Propilen glicol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Propilen glicol
Structură chimică propilen glicol.png
Propilenglicol-spaceFill.png
Propilenglicol-stickAndBall.png
Numele IUPAC
1,2-propandiol
Abrevieri
PG
MPG
Denumiri alternative
propilen glicol
propilen glicol
propilen glicol
1,2-dihidroxipropan
metiletilglicol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 8 O 2
Masa moleculară ( u ) 76,09 g / mol
Aspect Lichid incolor
numar CAS 57-55-6
Numărul EINECS 200-338-0
PubChem 1030
DrugBank DB01839
ZÂMBETE
CC(CO)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,036 g / cm³
Solubilitate în apă miscibil
Temperatură de topire −59 ° C
Temperatura de fierbere 188,2 ° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 10.6
Informații de siguranță
Temperatură de autoaprindere 371 ° C [1]
Fraze H ---
Sfaturi P --- [2]
Editați datele din Wikidata · Manual

Propilen glicol sau 1,2-propandiol este un compus chimic (un diol sau alcool dublu) cu formula C 3 H 8 O 2 sau HO-CH2 - CHOH-CH3. Este un lichid inodor și incolor, gust limpede și vâscos dulce, foarte higroscopic și miscibil cu apă , acetonă și cloroform .

Un alt nume al compusului este α-propilen glicol pentru a distinge dall'isomero 1,3-propandiol HO- (CH2) 3 - OH, de asemenea , numit β-propilenglicol.

Chiralitate

Propilenglicolul conține un centru stereogenic și , prin urmare , exista sub forma a doi enantiomeri . Produsul comercial este un amestec racemic și enantiomeri puri se pot obține prin hidratarea de " propilenoxidului optic pur. [3]

Producție

Propilenglicolul poate fi produsă industrial prin reacția de hidratare a oxidului de propilenă. [4] Mai mulți producători folosesc atât o reacție necatalizată la temperatură ridicată efectuată între 200 ° C și 220 ° C, cât și o reacție catalizată de o rășină schimbătoare sau de cantități mici de acid sulfuric sau alcalin conduse între 150 ° C și 180 ° C.

Produsul de reacție conține 20% propilenglicol, 1,5% dipropilenglicol și un procent mic de alți polipropilenglicoli [3] . O purificare suplimentară duce la propilen glicol de calitate industrială sau de calitate USP / JP / EP / BP, care este în mod tipic 99,5% pur sau mai mult. Propilenglicolul poate fi produs din glicerol , un produs secundar de biodiesel .

Aplicații

Propilen glicolul este utilizat:

Propilen glicol are proprietăți similare cu cele ale etilenglicol (mono-etilenglicol sau MEG [8] ). Practica, la nivel industrial, este de a înlocui etilen glicolul cu propilen glicol atunci când sunt necesare condiții de siguranță mai mare.

Proprietate

Propilen glicolul este componenta fluidelor antigel pentru motoare moderne și este utilizat ca agent de decongelare în aeroporturi. În ceea ce privește etilenglicol , punctul propilenglicol congelare este redus dacă este amestecat cu apă , datorită ruperii legăturilor de hidrogen . Spre deosebire de etilen glicol, totuși, propilen glicolul are o toxicitate foarte scăzută. Ambele sunt extrem de biodegradabile.

Propilen glicol îngheța puncte în amestec cu apă [9]
Procentul de propilen glicol (greutate / greutate%) Punct de îngheț (° F) Punct de îngheț (° C)
0 32 0
10 26 -3
20 20 -7
30 10 -12
36 0 -18
40 -5 -20
43 -10 -23
48 -20 -29
52 -30 -34
55 -40 -40
58 -50 -46
60 -60 -51

Siguranță

Om

Toxicitatea orală acută a propilen glicolului la om este foarte scăzută și trebuie ingerate cantități mari pentru a provoca daune semnificative sănătății; Propilenglicolul este metabolizat la acid piruvic (un intermediar al glicolizei, apoi transformată în energie), acid acetic (cale metabolică de etanol), acid lactic [10] și propionaldehidă [11] [12] .

Episoadele grave de toxicitate sunt observate numai la concentrații plasmatice peste 1 g / L, necesitând ingestia unor cantități foarte mari pe o perioadă scurtă de timp. [13] Ar fi practic imposibil să se ajungă la niveluri toxice , prin aportul de alimente contaminate, care conțin în mod normal , un maxim de 1 g / kg de propilen glicol. Cazurile de otrăvire sunt în general legate de administrarea intravenoasă incorectă sau de ingestia accidentală de către sugari a unei cantități substanțiale de substanță pură. [14] Riscul de toxicitate pe termen lung oral este scăzută. Într-un studiu, unii șobolani au fost hrăniți cu alimente care conțin 5% propilen glicol mai mult de 104 săptămâni și nu au prezentat efecte nocive aparente. [15] Din cauza toxicității sale reduse cronică orală, propilenglicol a fost clasificat de Food and Drug Administration „în general , recunoscute ca fiind sigure“ (inițialele GRAS în limba engleză) și a autorizat utilizarea ca aditiv alimentar.

Contactul prelungit cu propilen glicolul pe piele nu este iritant. [ Citație necesară ] Propilen glicolul concentrat este ușor iritant pentru ochi și poate provoca conjunctivită temporară (ochiul se vindecă imediat ce îndepărtați propilen glicolul). Expunerea la vapori de propilen glicol poate provoca iritarea ochilor sau a căilor respiratorii superioare. S-a demonstrat că inhalarea vaporilor de propilen glicol poate provoca, la unii indivizi, fenomene de iritare. [ necesită citare ] Unele cercetări au sugerat evitarea utilizării propilen glicolului în aplicații în care pot apărea inhalarea sau contactul cu ochii cu ceață sau soluții, cum ar fi în cazul mașinilor de fum din teatru sau soluții antigel în stațiile de spălare a ochilor de urgență. [16]

Propilen glicolul nu provoacă sensibilizare și sa dovedit a fi absolut absent de carcinogenitate sau genotoxicitate. [17] [18]

Răspunsurile adverse la medicamente intravenoase care utilizarea propilenglicol ca excipient au fost raportate în anumite cazuri, în special la doze mari. Astfel de contraindicații includ „hipotensiune arterială, brahicardie, anomalii ECG T și QRS, aritmii, stop cardiac, hiperosmolaritate sanguină, acidoză lactică și hemoliză”. [19]

Un procent ridicat (12% până la 42%) de propilen glicol injectat direct este excretat prin urină sub formă nemodificată, în funcție de doză, iar restul este excretat ca metabolit glucuronic.

Rata de filtrare glomerulară scade odată cu creșterea dozei [20] efect datorită proprietăților anestezice (depresive SNC slabit), propilenglicol. [21]

Într-un caz, administrarea intravenoasă de nitroglicerină suspendată în propilen glicol unui subiect vârstnic pare să fi indus comă și acidoză. [22]

Conform unui studiu realizat în 2010 de Universitatea Karlstad, concentrațiile de vapori de PGE (propilen glicol și eteri glicolici) în dormitor au fost corelate cu un risc crescut de a dezvolta tulburări respiratorii la copii, în special astm , febră de fân , eczeme și alergii cu un risc crescut a dezvoltării acestor tulburări de la 50% la 180%. Concentrația acestor compuși a fost asociată cu utilizarea vopselelor și detergenților pe bază de apă. [23] [24] [25]

Animale

Propilen glicolul este un aditiv alimentar pentru câini și este, în general, recunoscut ca fiind sigur pentru câini. [26] Din același motiv că propilenglicolul este un aditiv alimentar a cărui utilizare este considerat sigur pentru bărbați. [27] Utilizarea sa este interzisă pentru pisici din cauza unei specii de reacție specifice, așa cum este indicat în 21 CFR 582.1666.

Studiile veterinare indică faptul că LD 50 la câini este de 9 ml / kg , iar această valoare este chiar mai mare la alte specii (LD 50 la nivele de 20 ml / kg). [28]

Propilen glicolul prezintă toxicitate la pisici, nevăzută la alte specii. FDA a stabilit, în lumina dovezilor științifice actuale, că prezența propilen glicolului în hrana pentru pisici nu poate fi considerată sigură. Prin urmare, prezența sa dă naștere adulterării și încălcării legii federale. [29]

Reactii alergice

Cercetările au sugerat că subiecții intoleranți la propilen glicol prezintă forme de iritație, dar numai rar dezvoltă dermatită alergică de contact. Alți cercetători consideră că incidența dermatitei de contact alergice cu propilen glicol la pacienții cu eczeme poate fi de până la 2%. [30]

Pacienții cu vulvodinie și cistita interstițială poate fi deosebit de sensibili la propilenglicol. La femeile cu micoză unele creme OTC pot provoca arsuri intense. [31] Femeile la femeile aflate la menopauza care folosesc posta creme pe bază de estrogen, care conține propilen glicol de multe ori creează o senzație de arsură tare și enervant în zona vaginală și perianale. In aceste cazuri, pacienții pot cere farmacistului pentru a prepara o cremă fără propilen glicol.

Unii utilizatori de țigări electronice care inhală vapori de propilen glicol pot prezenta gură uscată sau dificultăți de respirație. Alternativ, unii producători folosesc glicerina vegetală ca vehicul pentru cei care sunt alergici (sau prezintă reacții adverse) la propilen glicol.

Un studiu suedez publicat în 2010 stabilește o legătură puternică între concentrația aeriană în mediul casnic și dezvoltarea la copii a astmului și a reacțiilor alergice, cum ar fi rinita. [32]

Posibilă utilizare ca germicid

Studiile efectuate în 1942 de către Dr. Oswald Hope Roberson de „ University of Chicago “ Billings Spitalul s - au arătat că inhalarea vaporizat propilen glicol la șoarecii pot preveni pneumonia, gripa si alte boli respiratorii. Au fost efectuate studii suplimentare la maimuțe și alte animale pentru a determina efectele pe termen lung, în special pentru a determina potențialul de acumulare în plămâni. După câteva luni de tratament, nu s-au detectat efecte secundare. [33]

Mediu inconjurator

Este cunoscut faptul că propilenglicolul manifestă un nivel ridicat de oxigen biochimic (BOD) în timpul procesului de degradare în apă. Acest proces poate afecta negativ viața organismelor marine consumând oxigenul de care au nevoie ființele vii pentru a supraviețui. Atunci când coloniile de microorganisme descompun propilenglicol ele sunt consumate cantități uriașe de oxigen dizolvat (DO).

Consumul potențial de oxigen cauzat de eșapamentul de la o operațiune de dezghețare a aeronavei este semnificativ mai mare decât cel generat de apele uzate normale. De exemplu, înainte de aplicare, un fluid antigel pe bază de propilen glicol de tip I este în general diluat într-un amestec care conține aproximativ 50% propilen glicol. Pură din propilen glicol are o valoare de CBO 5 egal cu aproximativ 1 kg / l, în timp ce un lichid antigel constând dintr - o soluție de 50% propilen glicol are o valoare de CBO 5 egal cu circa 500 g / L. Ca termen de comparație a apelor uzate normale au o valoare CBO 5 egal cu aproximativ 200 mg / L. Cantitatea de lichid utilizată pentru un singur jet depinde de condițiile meteorologice și de mărimea avionului, dar totuși variază de la câteva sute la câteva mii de litri. În orice caz , decongelare un singur plan poate genera o valoare de CBO 5 mai mare decât cea generată de 4 milioane de litri de apă uzată normal. Un aeroport mare acceptă în mod normal câteva sute de zboruri pe zi.

Nivelurile suficiente de DO în apă sunt esențiale pentru supraviețuirea peștilor, a macroinvertebratelor sau a altor organisme acvatice. Dacă nivelul de oxigen scade sub nivelul minim, organismele migrează, dacă este posibil, în zone cu niveluri mai ridicate de oxigen sau mor. Acest efect poate reduce drastic zonele acvatice potrivite pentru viață. Reducerea nivelurilor de DO poate reduce sau elimina complet speciile vii la adâncimi mai mari și, prin urmare, poate crea condiții care pot favoriza modificări ale tipologiei speciilor marine sau pot modifica critic lanțul trofic. [34]

Cazul Corexit

Propilen glicol este un ingredient al dispersantului Corexit , utilizate în cantități mari în timpul dezastrului ecologic din platforma de foraj Deepwater Horizon . [35] [36] Corexit a fost subiectul unei analize atente a efectelor negative probabile asupra organismelor marine și oameni. Propilen glicolul permite dispersia în profunzime a Corexitului și a petrolului.

Notă

  1. ^ Copiere arhivate pe cdc.gov, Centrele pentru Controlul si Prevenirea Bolilor, 10 septembrie 2015. Adus de 19 octombrie 2018 (depusă de către „URL - ul original 20 octombrie 2018).
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. din 01.03.2013
  3. ^ A b 1,2 propandiol , pe chemindustry.ru. Adus 28.12.2007 .
  4. ^ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles, Procese petrochimice (Volumul 1: Derivați Sinteza-gaz și Major Hidrocarburi), Editions Technip, p. 26, ISBN 978-2-7108-0562-5 .
  5. ^ Un b Andre Barel, Paye Maib Barel, Marc Paye, Howard I. Maibach, Manualul de cosmetice Știință și Tehnologie , CRC Press, 2001, p. 354, ISBN.
  6. ^ „Janusz Szajewski, MD, Varșovia Poison Control Center, Propilen glicol (PIM 443) , pe inchem.org, IPCS INCHEM, august 1991. Adus 2 iulie 2009.
  7. ^ Republica Alimente: 6 Ingrediente poate nu doriți în alimente dvs.
  8. ^ Rar pentru Propilenglicol suntem pentru MEG, ci ca o abreviere pentru metil etil Glycol este de asemenea folosit. Acronimele standard din industrie pentru propilen glicol sunt PG sau MPG (mono propilen glicol)
  9. ^ Propilenglicol Punct de îngheț , pe xydatasource.com, XYdatasource, 2010. Accesat la data de 16 octombrie 2011 (depusă de „URL - ul original 09 octombrie 2011).
  10. ^ Hamilton, DJ "gastric Dispepsie." The Lancet. Volumul 2 1890: p306.
  11. ^ Miller DN, Bazzano G (1965) metabolismul Propandiol și relația acesteia cu metabolismul acidului lactic. Ann NY Acad Aci, 119: 957-973.
  12. ^ Ruddick JA (1972) Toxicology, metabolismul și biochimie de 1,2-propandiol. Toxicol App Pharmacol, 21: 102-111.
  13. ^ Flanagan RJ, Braithwaite RA, Brown SS, Widdop B, FA de Wolff;. Programul internațional privind siguranța chimică: toxicologie analitică de bază. OMS, 1995.
  14. ^ National Library of Medicine, .Propylene glicolul este utilizat în antigelurile umană Toxicitate Extrase: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-propilen glicol). Informații de toxicitate selectate din HSDB. 2005.
  15. ^ Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Fat, P și Lansdown, ABG, toxicitate pe termen lung a propilen glicol la șobolani, alimentară și cosmetică Toxicology, 10 aprilie 1972 (2), paginile 151-162.
  16. ^ Un ghid pentru Glicoli, pagina 36 (PDF) pe dow.com. Adus de 16 octombrie 2011 (depusă de „URL - ul original , 20 ianuarie 2012).
  17. ^ 1,2-dihidroxipropan SIDS Profil Evaluare inițială, UNEP Publicații, SIAM 11, Statele Unite ale Americii, douăzeci și trei au 26 ianuarie 2001, pagina 21 Filed 19 februarie 2009 în Internet Archive .
  18. ^ Titlul 21, Codul de Reglementări Federale. 1999.
  19. ^ Szajewski, Janusz. "Propilenglicol (PIM 443)." 1991. 2 iun. 2010 Propilen glicol (PIM 443)
  20. ^ Speth PAJ, Vree TB, Neilen NFM și colab (1987) farmacocinetica propilen glicol și efecte după perfuzie intravenoasă la om Ther Drug Monit, 9: 225-258.
  21. ^ Seidenfeld MA, Hanzlik PJ (1932) Generalul proprietăți, acțiuni, și toxicitatea propilenglicol. J Pharmacol, 44: 109.
  22. ^ Demey H, R Daelmans, debroe ME și colab (1984) Propilen glicol intoxicație cu două până la nitroglicerina intravenos. Lancet 1: 1360.
  23. ^ Substanțe de zi cu zi creste riscul de alergii la copii, Studiul releva suedez , ScienceDaily (19 octombrie 2010)
  24. ^ Compușilor chimici emiși de comună Vopsele de uz casnic și de curățare crește riscul de astm si alergii la copii
  25. ^ Hyunok Choi, Norbert SCHMIDBAUER, Jan SundellBredenberg, Mikael Hasselgren, John Spengler, Carl-Gustaf Bornehag,comune chimice de uz casnic și Alergii riscuri în pre-varsta scolara pentru copii in PLoS ONE, voi. 5, nr. 10, 18 octombrie 2010, pp. e13423, DOI : 10.1371 / journal.pone.0013423 , PMC 2956675 , PMID 20976153 . Adus la 17 noiembrie 2010 .
  26. ^ A se vedea Codul reglementărilor federale: 21 CFR 582.1666
  27. ^ A se vedea Codul reglementărilor federale: 21CRF184.1666
  28. ^ Peterson, Michael; Talcott, Patricia A.,mici toxicologie animale , St Louis, Saunders Elsevier, 2006, p. 997, ISBN 0-7216-0639-3 .
  29. ^ A se vedea 21 CFR 589.1001
  30. ^ American Medical Association, Consiliul de droguri, AMA evaluări anuale de droguri 1994, Chicago, Illinois, American Medical Association, 1994, p. 1224.
  31. ^ Elizabeth Vliet MD, Screaming a fi ascultată: Conexiuni Femeile hormonali Suspectul și Medicii ignora faptul că“M. Evans and Company, Inc. New York 1995.
  32. ^ (Choi, SCHMIDBAUER m.fl. ( „010): comune chimice de uz casnic și Alergii riscuri în pre-varsta scolara pentru copii PLoS ONE 5 (10):. E13423, doi: 10.1371 / journal.pone.0013423.)
  33. ^ Air germicid , de TIMP , Time, Inc., 16 noiembrie 1942. de 23 Accesat, 2009 (depusă de „URL - ul original , 17 februarie 2011).
  34. ^ A impactului asupra mediului și de evaluare beneficiu pentru liniile directoare propuse de prescripție efluentului și standarde pentru aeroportul dejivrare Categorie, iulie 2009 EPA PDF
  35. ^ Fișa cu date de securitate Corexit Produs EC9527A (PDF) pe deepwaterhorizonresponse.com. Adus de 16 mai 2010 (depusă de „URL - ul original , 15 mai 2010).
  36. ^ Produse chimice Menite pentru a rupe BP deversare de petrol preocupările actuale de mediu nou pe propublica.org, ProPublica. Adus pe 7 mai 2010 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Glicole_propilenico&oldid=122548921 “