1,10-fenantrolină
| 1,10-fenantrolină | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| sau -fenantrolina monohidrat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 8 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 180,1 g / mol |
| Aspect | solid alb (monohidrat) |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-629-2 |
| PubChem | 1318 |
| DrugBank | DB02365 |
| ZÂMBETE | C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K | 4.8 |
| Solubilitate în apă | ~ 3,3 g / l (20 ° C, monohidrat) |
| Temperatură de topire | 117 ° C (anhidru) 93 ° C (monohidrat) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 410 |
| Sfaturi P | 264 - 273 - 301 + 310 - 321 - 405 - 501 [1] [2] |
1,10-fenantrolina (sau sau -fenantrolina , adesea doar fenantrolina ) este un compus heterociclic aromatic care se poate crede că este derivat din fenantren prin înlocuirea C-4 și C-5 cu doi atomi de azot , fiecare cu o pereche singură . La temperatura camerei apare ca o pulbere albă solubilă în solvenți organici, puțin în apă. De obicei este comercializat sub formă monohidrat , care este, de asemenea, un solid alb, inodor. Este un compus toxic , periculos pentru mediu .
Plasarea celor doi N în moleculă îl face un ligand bidentat care chelează remarcabil. Ca atare, este abreviat fie -phen, fie pur și simplu phen. Formează complexe cu mulți ioni metalici și, de asemenea, cu metale de tranziție cu stare de oxidare scăzută [3] [4] , formând inele cu 5 membri cu ele. Cele mai simple și mai tipice sunt ioni complexi omolettici trischelati [M (sau -phen) 3] 2+ și [M (or -phen) 3] 3+. Dintre acestea, una dintre cele mai studiate este cea a fierului, sarea acestuia cu sulfat ca contraion tipic, adică [Fe ( o -fen) 3 ] SO 4 , se numește feroină și este un indicator redox foarte utilizat în chimia analitică [5 ] : ca atare (cu Fe 2+ ) este roșu intens, forma oxidată (cu Fe 3+ ) este albastru intens, iar schimbarea culorii este rapidă și sistemul este reversibil. Potențialul standard al perechii redox în H 2 SO 4 1M este de 1,06 V , mult mai mare decât cel al perechii Fe 3+ / Fe 2+ de 0,77 V.
Datorită prezenței celor doi atomi de azot, este evident o bază și acidul său conjugat are un pK a de 4,86, rezultând astfel o bază ușor mai bună decât 2,2'-bipiridină (abreviată bipy) (pK a = 4, 30), o moleculă foarte similară cu care 1,10-fenantrolina este adesea comparată ca agent de complexare. Bipiridina este un donator mai bun [6] , dar 1,10-fenantrolina are avantajul entropic de a avea cei doi atomi de N poziționați deja favorabil pentru chelație și complexele sale au constante de formare mai mari. Neocuproina , 2,9-dimetil-1,10-fenantrolină derivă din fenantrolină. Datorită obstacolului steric din cauza aglomerării metililor spre metalul central, în timp ce bischelații sunt accesibile, rareori se obțin complexe analoge triskelate.
Notă
- ^ foaie compusă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Eliminați în conformitate cu legile aplicabile.
- ^ CR Luman, FN Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4 .
- ^ Peter G. Sammes și Gokhan Yahioglu, 1,10-Phenanthroline: A versatile ligand , în Chemical Society Reviews , vol. 23, n. 5, 1994, p. 327, DOI : 10.1039 / cs9942300327 .
- ^ DC Harris, Analiza chimică cantitativă , ediția a IV-a, WH Freeman, NY. ISBN 0-7167-2508-8 .
- ^ Qiaoqiao Teng și Han Vinh Huynh, Un parametru electronic de ligand unificat bazat pe spectroscopia C RMN a complexelor carbene N-heterociclice , în Dalton Transactions , vol. 46, nr. 3, 2017, pp. 614–627, DOI : 10.1039 / C6DT04222H , PMID 27924321 .
