1,2-fenilendiamina
| 1,2-fenilendiamina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2-diaminobenzen | |
| Denumiri alternative | |
| ortofenilendiamina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 8 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 108,14 |
| Aspect | solid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-430-6 |
| PubChem | 7243 |
| ZÂMBETE | Nc1ccccc1N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,14 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 54 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 103 ° C (376 K) |
| Temperatura de fierbere | 257 ° C (530 K) (1013 hPa) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 110 ° C (383 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 540 ° C (813 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Fraze H | 351 - 341 - 332 - 312 - 301 - 319 - 317 - 410 |
| Sfaturi P | 281 - 273 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1] |
1,2-fenilendiamina (sau 1,2-diaminobenzen ) este o diamină aromatică . Este un precursor important al multor compuși heterociclici. Este un izomer de m-fenilendiamină și p-fenilendiamină .
La temperatura camerei apare ca un solid incolor cu un miros slab. Este un compus toxic , iritant , alergenic, periculos pentru mediu.
Pregătirea
În mod obișnuit, 2-nitroclorobenzenul este tratat cu amoniac și 2-aminonitrobenzenul rezultat este apoi hidrogenat : [2]
În laborator, reducerea nitroanilinei se efectuează cu pulbere de zinc la etanol , urmată de purificarea diaminei ca sare clorhidrat. [3] Acest compus se întunecă în aer; impuritățile pot fi îndepărtate prin tratarea unei soluții apoase fierbinți cu ditionit de sodiu (agent reducător) și cărbune activ și lăsând produsul să cristalizeze la rece.
Reacții și utilizări
O-fenilendiamina se condensează cu cetone și aldehide pentru a da naștere la o varietate de produse utile. Reacțiile cu acizii carboxilici și derivații lor dau benzimidazoli . Mai mult, chinoxalindionul poate fi preparat prin condensarea o-fenilendiaminei cu dimetil oxalat . Condensarea cu esteri de xantat generează mercaptoimidazoli, care sunt folosiți ca antioxidanți în produsele din cauciuc. Tratamentul cu acid azotat oferă benzotriazol , un inhibitor de coroziune. Condensarea o-fenilendiaminei substituită cu diverse dicetonele este utilizată la prepararea unei varietăți de produse farmaceutice. [4]
În chimia coordonării , fenilendiamina este un important precursor al ligandului . Derivații dintr-o bază Schiff , cum ar fi cei derivați din salicilaldehidă , sunt liganzi chelatori excelenți. Oxidarea complexelor sale metal-fenilendiamină formează diimoderivatele , care sunt intens colorate și există adesea în stări multiple de oxidare stabile. [5]
Siguranță
Cu un LD 50 de 44 mg / l (în apă), o-fenilendiamina este de aproximativ 1000 de ori mai puțin toxică decât izomerul său para . Anilinele sunt în general tratate ca agenți cancerigeni . Pentru multe aplicații, 1,2-fenilendiamina a fost înlocuită cu alternative mai sigure, cum ar fi 3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină . [6]
Notă
- ^ Fișă informativă 1,2-fenilendiamină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ (EN) EL Martin, o -Fenilendiamina , în Sinteze organice , 1943. Volumul colectiv , vol. 2, pp. 501.
- ^ Vezi, de exemplu, Renault, J., Chinone heterociclice. Quinoxaline-5,6 și 5,8 dioni, potențiali agenți antitumorali , în Eur. J. Med. Chem. , vol. 16, 1981, pp. 545-550.
- ^ Warren, LF, Sinteza complexelor [M'-N 4 ] și [M'-N 6 ] bazate pe o -Benzoquinonă Diimină cu Cobalt, Fier și Ruteniu , în Inorg. Chem. , vol. 16, n. 11, 1977, pp. 2814-2819, DOI : 10.1021 / ic50177a028 .
- ^ Deshpande SS, Enzyme Immunoassays: From Concept to Product Development , New York, Chapman & Hall, 1996, p. 169, ISBN 978-0-412-05601-7 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre 1,2-fenilendiamină
