1,3-ciclohexadienă
| 1,3-ciclohexadienă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Ciclohexa-1,3-dienă | |
| Denumiri alternative | |
| 1,2-dihidrobenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 8 |
| Masa moleculară ( u ) | 80.13 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-764-1 |
| PubChem | 11605 |
| ZÂMBETE | C1CC=CC=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,8616 [1] |
| Solubilitate în apă | practic insolubil |
| Temperatură de topire | –98 ° C [1] |
| Temperatura de fierbere | 80 ° C [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | 71,41 [2] |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 197,28 [2] |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 141,3 [2] |
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | -3575,79 [2] |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 6 ° C [1] |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 335 [1] |
| Sfaturi P | 210 - 241 - 261 - 303 + 361 + 353 - 405 - 501 [1] |
1,3-ciclohexadienă este un conjugat ciclic diene cu formula (CH2) 2 (CH) 4. Este un lichid incolor inflamabil , cu miros neplăcut, practic insolubil în apă . [1] Inelul 1,3-ciclohexadienă este prezent în α- terpinen , un compus de origine naturală prezent în uleiul esențial de pin . Există, de asemenea, compusul izomer neconjugat 1,4-ciclohexadienă .
Sinteză
Există multe modalități de a sintetiza 1,3-ciclohexadiena. Una dintre cele mai convenabile este prezentată în figura următoare. Prin tratarea ciclohexenului cu brom , se obține trans - 1,2-dibromociclohexan ; deshidrobromarea acestuia din urmă duce, prin urmare, la 1,3-ciclohexadienă. [3]
1,3-ciclohexadiena poate fi obținută și din 1,3,5-hexatrienă prin ciclizare fotochimică sau prin mijloace termice peste 110 ° C. [4]
Informații privind toxicitatea / siguranța
1,3-ciclohexadiena este disponibilă comercial. Este un lichid ușor inflamabil; trebuie ținut departe de sursele de căldură, flăcări și scântei. Nu este considerat periculos pentru ape. Nu există date privind efectele cancerigene . [1] [5]
Notă
- ^ a b c d e f g h GESTIS .
- ^ a b c d Institutul Național de Standarde și Tehnologie al SUA
- ^ Schaefer și Endres 1967
- ^ Coldham 1995 , p. 419 .
- ^ Sigma-Aldrich
Bibliografie
- ( EN ) I. Coldham, One or More CH and / or CC Bond (s) Formed by Rearrangement , în S. Roberts (ed.), Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms , Oxford, UK, Elsevier Science Ltd., 1995, ISBN 0-08-042322-1 .
- GESTIS, 1,3-Ciclohexadienă , pe gestis-en.itrust.de . Adus pe 24 septembrie 2015 . Pagina 1,3-Ciclohexadienă din baza de date GESTIS.
- ( EN ) JP Schaefer și L. Endres, 1,3-CICLOHEXADIENE , în Org. Sintetizator. , vol. 47, 1967, p. 31, DOI : 10.15227 / orgsyn.047.0031 .
- Sigma-Aldrich, 1.3- Cyclohexadiene Safety Data Sheet , de pe sigmaaldrich.com , 2014. Accesat la 26 septembrie 2015 .
- US National Institute of Standards and Technology, 1,3- Cyclohexadiene , în NIST Chemistry WebBook , 2011. Accesat la 25 septembrie 2015 .
