1,4-ciclohexadienă
| 1,4-ciclohexadienă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Ciclohexa-1,4-dienă | |
| Denumiri alternative | |
| 1,4-dihidrobenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 8 |
| Masa moleculară ( u ) | 80.13 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 211-043-1 |
| PubChem | 12343 |
| ZÂMBETE | C1C=CCC=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,847 [1] |
| Solubilitate în apă | ușor solubil [1] |
| Temperatură de topire | –49 ° C [1] |
| Temperatura de fierbere | 88-90 ° C [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | ≈68 [2] |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 189,37 [2] |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | ≈144 [2] |
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | ≈ - 3572 [2] |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | –6 ° C [1] |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 340 - 350 - 204 [1] |
| Sfaturi P | 210 - 280 - 301 + 310 - 303 + 361 + 353 - 405 - 501 [1] |
1,4-ciclohexadiena este o dienă ciclică cu formula brută C 6 H 8 . Este un lichid inflamabil incolor, nu foarte solubil în apă . [1] Există, de asemenea, compusul izomer 1,3-ciclohexadienă . 1,4-ciclohexadiena nu are aplicații industriale. Este utilizat ca donator de atomi de hidrogen în reacțiile de hidrogenare catalitică pentru a elimina anumite grupe funcționale . [3] [4]
Sinteză
1,4-ciclohexadiena poate fi preparată din benzen printr-o reducere a mesteacănului . [5] Pentru această reacție, benzenul din amoniac lichid este tratat cu sodiu și alcool ca donator de protoni :
1,4-ciclohexadiena poate fi obținută și prin deshidrobromarea 1,4-dibromociclohexanului , cu toate acestea, în acest fel, produsul principal este izomerul 1,3-ciclohexadienic. [6]
Indicații de toxicitate / siguranță
1,4-ciclohexadiena este disponibilă în comerț, de obicei stabilizată cu butilhidroxitoluen . Pentru a încetini descompunerea acestuia , trebuie păstrat sub azot la frigider. [4] Este un lichid ușor inflamabil; sursele de căldură, flăcările și scânteile trebuie evitate. Este toxic prin ingestie și inhalare. Este considerat cancerigen și mutagen , precum și periculos pentru organismele acvatice. [1]
Notă
Bibliografie
- ( DE ) K. Alder și F. Münz, Diensynthese und substituierende Addition beim Divinyl-methan-typus Addition von Maleinsäure-anhydrid an Pentadien-1,4 und an 1,4-Dihydro-benzol , în Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol. . 565, nr. 1, 1949, pp. 126–135, DOI : 10.1002 / jlac.19495650113 .
- Alfa Aesar, fișa cu date de siguranță 1,4-ciclohexadienă ( PDF ), pe alfa.com , 2014. Accesat la 26 septembrie 2015 (arhivat din original la 29 septembrie 2015) .
- ( EN ) AM Felix, EP Heimer, TJ Lambros, C. Tzougraki și J. Meienhofer, îndepărtarea rapidă a grupărilor protectoare de peptide prin hidrogenare prin transfer catalitic cu 1,4-ciclohexadienă , în J. Org. Chem. , vol. 43, nr. 21, 1978, pp. 4194–4196, DOI : 10.1021 / jo00415a045 .
- ( DE ) W. Markownikoff, Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe , în Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol. 302, n. 1-2, 1898, pp. 1-42, DOI : 10.1002 / jlac.18983020102 .
- US National Institute of Standards and Technology, 1,3- Cyclohexadiene , în NIST Chemistry WebBook , 2011. Accesat la 25 septembrie 2015 .
- ( EN ) JC Walton și F. Portela-Cubillo, 1,4-Ciclohexadiene , în Enciclopedia e-EROS a reactivilor pentru sinteza organică , 2007, DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00806 .
