1-hexenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
1-hexenă
1-hexenă
Numele IUPAC
es-1-ene
Denumiri alternative
butiletena
hexilenă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 12
Masa moleculară ( u ) 84.1608
Aspect lichid incolor
numar CAS 592-41-6
Numărul EINECS 209-753-1
PubChem 11597
ZÂMBETE
CCCCC=C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs ) 673
Solubilitate în apă 0,05 g / l (20 ° C)
Temperatură de topire −140 ° C (133,15 K)
Temperatura de fierbere 63 ° C (336,15 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 18700
Informații de siguranță
Punct de flacără 247,15
Limite de explozie 1,2 - 6,9
Temperatură de autoaprindere 526,15
Simboluri de pericol chimic
Periculos în mediu Ușor inflamabil

1-hexenă este un compus organic având formula C 6 H 12. Este un lichid incolor cu fierbere scăzută. Aparține clasei de alchene ; în special, este clasificat industrial ca alfa-olefină , indicând acest termen că legătura dublă este situată în poziția alfa , astfel încât compusul are o reactivitate ridicată și, în consecință, proprietăți chimice utile. 1-hexena este o alfa-olefină liniară de interes pentru sectorul industrial.

Producție

1-hexena este produsă în mod obișnuit prin două căi: 1) procese la scară largă prin oligomerizarea etilenei și 2) tehnologii specifice pentru aplicații particulare.

O modalitate minoră de a obține 1-hexenă, utilizată comercial pentru producții mici, este deshidratarea 1-hexanolului . Înainte de anii 1970, 1-hexena era produsă și prin cracarea termică a cerurilor. Hexenele cu lanț intern liniar au fost produse prin clorurarea / deshidroclorarea parafinelor liniare [1] .

„Oligomerizarea etilenei” combină molecule de etilenă pentru a produce alfa-olefine liniare de diferite lungimi ale lanțului cu număr par de atomi de carbon. Acest proces duce la un „set complet” de alfa-olefine. Procesul Shell olefine superioare (SHOP) profită de acest proces.

Linde și SABIC au dezvoltat tehnologia α-SABLIN, care utilizează oligomerizarea etilenei pentru a produce 21% 1-hexenă. CP Chemicals și Innovene au, de asemenea, procese „full-range” . De obicei, conținutul de 1-hexenă variază de la aproximativ 20% din procesul de etil (Innovene) la aproximativ 12% din procesele CP Chemicals și Idemitsu .

O cale de fabricație intenționată pentru fabricarea 1-hexenei folosind trimerizarea etilenei a fost folosită în Qatar în 2003 de Chevron-Phillips. O a doua fabrică trebuia să fie lansată în 2011 în Arabia Saudită, iar o a treia fabrică ar trebui să fie începută în 2014 în Statele Unite ale Americii [2] . Procesul Sasol este, de asemenea, considerat ca un proces intenționat pentru obținerea 1-hexenei. Sasol folosește comercial sinteza Fischer-Tropsch pentru a produce combustibili lichizi din gazul de sinteză obținut din cărbune . Sinteza conduce la separarea și recuperarea 1-hexenei din combustibilul lichid astfel obținut, în care concentrația inițială a 1-hexenei poate ajunge la 60% într-o distilare fracționată, porțiunea rămasă fiind compusă din vinilidene , olefine interne liniare și ramificate , parafine liniare și ramificate, alcooli , aldehide , acizi carboxilici și compuși aromatici . S-a demonstrat că trimerizarea etilenei cu catalizatori omogeni este, de asemenea, fezabilă [3] .

Lummus Technology a dezvoltat recent un nou proces intenționat , în care 1-butena reacționează cu sine („autometateză” sau „auto-disproporționare”) pentru a produce 1-hexenă. O unitate semicomercială care utilizează acest proces a funcționat în Tianjin în scopuri demonstrative.

Utilizări și utilizări

Utilizarea principală a 1-hexenei este ca un comonomer în producția de polietilenă . în producția de polietilenă de înaltă densitate (HDPE) și polietilenă liniară de joasă densitate (LLDPE), aproximativ 2-4% și 8-10% de 1-hexenă sunt folosite ca comonomer, respectiv.

O altă utilizare semnificativă a 1-hexenei este producerea aldehidei 1-heptanal liniare prin hidroformilare ( sinteză oxo ). 1-heptanal poate fi transformat în acid heptanoic cu acizi grași cu lanț scurt sau alcool 1-heptanol .

Notă

  1. ^ Lappin, George (Editor), Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., ISBN 9780824778958
  2. ^ (18 octombrie 2010) Chevron Phillips Chemical anunță planuri pentru fabrica de 1-hexenă la scară mondială Arhivat 29 noiembrie 2014 la Internet Archive . Plastinfo, Directorul industriei materialelor plastice, accesat la 30 septembrie 2011
  3. ^ David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess și Ulli Englert "First Cr (III) −SNS Complexes and their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerizarea etilenei la 1-hexen "J. Am. Chem. Soc., 2003, volumul 125, pp 5272-5273. DOI : 10.1021 / ja034752f .

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4351346-3
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei