1-naftilamină
| 1-naftilamină | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1-naftilamină | |
| Denumiri alternative | |
| α-naftilamină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 9 N |
| Masa moleculară ( u ) | 143,19 g / mol |
| Aspect | alb sau maro solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-138-7 |
| PubChem | 8640 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | ~ 1,15 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 2 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 48 ° C (321 K) |
| Temperatura de fierbere | 301 ° C (574 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 157 ° C (430 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 460 ° C (733 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 411 |
| Sfaturi P | 273 [1] |
1-naftilamina (sau α-naftilamina ) este o amină derivată din naftalină utilizată ca indicator redox . La temperatura camerei apare ca un solid alb sau maro cu miros neplăcut de amină. [2]
Este foarte frecvent utilizat în industria chimică pentru sinteza multor coloranți de anilină . De asemenea, este utilizat în chimia analitică pentru determinarea nitriților prin reacția Griess .
Pregătirea și reacțiile
Poate fi preparat prin reducerea 1-nitronaphtalenei cu fier și acid clorhidric urmată de distilarea cu abur . [2]
Agenții oxidanți , cum ar fi clorura ferică , dau un precipitat albastru cu soluții ale sărurilor sale. Acidul cromic îl transformă în 1-naftoquinonă . Sodiul din alcoolul n-amilic în fierbere reduce inelul nesubstituit, dând tetrahidro-1-naftilamină. Acest compus produce acid adipic atunci când este oxidat de permanganat de potasiu .
La 200 ° C în acid sulfuric, se transformă în 1-naftol .
Se utilizează în coloranți
Derivații acidului sulfonic ai 1-naftilaminei sunt utilizați pentru prepararea colorantului azoic . Acești compuși au proprietatea importantă de a vopsi bumbacul nealterat.
Un derivat important este acidul naftionic ( acid 1-aminonftalen-4-sulfonic), care a produs încălzirea 1-naftilaminei și a acidului sulfuric la 170-180 ° C în prezența acidului oxalic cristalizat. Formează ace mici, foarte puțin solubile în apă. După tratamentul cu derivatul bis (diazoniu) al benzidinei, acidul 1-aminonftalen-4-sulfonic dă roșu Congo .
Siguranță
Este listat ca unul dintre cei 13 agenți cancerigeni acoperiți de Regulamentele generale ale industriei OSHA. [3]
Notă
- ^ Fișă informativă 1-naftilamină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b Gerald Booth, Derivați de naftalină , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 . .
- ^ Standardul OSHA 1910.1003
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre 1-naftilamină
