1-naftol
1-naftol | |
---|---|
Numele IUPAC | |
1-naftol | |
Denumiri alternative | |
α-naftol naftalenol α-hidroxinaftalen | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 10 H 8 O |
Masa moleculară ( u ) | 144,17 g / mol |
Aspect | alb sau albastru solid |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 201-969-4 |
PubChem | 7005 |
ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,28 (20 ° C) |
Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K | 9.3 |
Solubilitate în apă | ~ 0,1 g / l (20 ° C) |
Temperatură de topire | 95 ° C (368 K) |
Temperatura de fierbere | 288 ° C (~ 561 K) |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | 125 ° C (398 K) |
Temperatură de autoaprindere | 510 ° C (783 K) |
Simboluri de pericol chimic | |
![]() ![]() | |
Pericol | |
Fraze H | 312 - 302 - 315 - 318 - 335 |
Sfaturi P | 280 - 260 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1] |
1-naftol (sau α-naftol ) este un derivat al naftalinei .
La temperatura camerei apare ca un solid granular alb, roz sau albastru în funcție de gradul de puritate, cu miros de cauciuc ars. Este un compus aromatic activat , iar proprietățile sale sunt de obicei cele ale unui fenol .
Este un metabolit al insecticidului carbaril și naftalinei. Împreună cu 3,5,6-triclor-2-piridinol, s-a demonstrat că reduce nivelul de testosteron la bărbații adulți.
Se biodegradează prin formarea de 1-naftol-3,4-oxid, care se transformă în 1,4-naftochinonă .
Producție
1-naftolul este preparat din două căi principale. Într-o metodă, naftalina este nitrată pentru a da 1-nitronaftalenă, care este hidrogenată la amină urmată de hidroliză:
Alternativ, naftalina este hidrogenată în tetralină, care este oxidată la 1-tetralonă, care suferă deshidrogenare .
Utilizări
Din punct de vedere chimic, este un fenol , numit și 1-hidroxinaftalen, și este utilizat în chimia analitică pentru a releva prezența unor cantități chiar minime de zaharoză într-o soluție, conform așa-numitului test Molisch ; soluția de analizat se adaugă cu o cantitate mică de 1-naftol și se acidulează cu acid clorhidric diluat, apoi se încălzește: se dezvoltă o culoare violetă în prezența zaharozei .
1-naftolul este un precursor al numeroaselor insecticide, inclusiv carbaril și diverse produse farmaceutice, inclusiv nadolol , sertralina antidepresivă și atovaquone .
De asemenea, se folosește pentru producerea unor coloranți (în general mai puțin utili decât cei derivați din 2-naftol ) și compuși diazo .
Notă
- ^ Foaie informativă 1-naphthol despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1-naftol
linkuri externe
- ( EN ) Pagina NIST pe α-naftol , la webbook.nist.gov .