1-naftol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
1-naftol
formula structurala
Numele IUPAC
1-naftol
Denumiri alternative
α-naftol naftalenol α-hidroxinaftalen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 8 O
Masa moleculară ( u ) 144,17 g / mol
Aspect alb sau albastru solid
numar CAS 90-15-3
Numărul EINECS 201-969-4
PubChem 7005
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,28 (20 ° C)
Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K 9.3
Solubilitate în apă ~ 0,1 g / l (20 ° C)
Temperatură de topire 95 ° C (368 K)
Temperatura de fierbere 288 ° C (~ 561 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 125 ° C (398 K)
Temperatură de autoaprindere 510 ° C (783 K)
Simboluri de pericol chimic
coroziv iritant
Pericol
Fraze H 312 - 302 - 315 - 318 - 335
Sfaturi P 280 - 260 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1]

1-naftol (sau α-naftol ) este un derivat al naftalinei .

La temperatura camerei apare ca un solid granular alb, roz sau albastru în funcție de gradul de puritate, cu miros de cauciuc ars. Este un compus aromatic activat , iar proprietățile sale sunt de obicei cele ale unui fenol .

Este un metabolit al insecticidului carbaril și naftalinei. Împreună cu 3,5,6-triclor-2-piridinol, s-a demonstrat că reduce nivelul de testosteron la bărbații adulți.

Se biodegradează prin formarea de 1-naftol-3,4-oxid, care se transformă în 1,4-naftochinonă .

Producție

1-naftolul este preparat din două căi principale. Într-o metodă, naftalina este nitrată pentru a da 1-nitronaftalenă, care este hidrogenată la amină urmată de hidroliză:

Alternativ, naftalina este hidrogenată în tetralină, care este oxidată la 1-tetralonă, care suferă deshidrogenare .

Utilizări

Din punct de vedere chimic, este un fenol , numit și 1-hidroxinaftalen, și este utilizat în chimia analitică pentru a releva prezența unor cantități chiar minime de zaharoză într-o soluție, conform așa-numitului test Molisch ; soluția de analizat se adaugă cu o cantitate mică de 1-naftol și se acidulează cu acid clorhidric diluat, apoi se încălzește: se dezvoltă o culoare violetă în prezența zaharozei .

1-naftolul este un precursor al numeroaselor insecticide, inclusiv carbaril și diverse produse farmaceutice, inclusiv nadolol , sertralina antidepresivă și atovaquone .

De asemenea, se folosește pentru producerea unor coloranți (în general mai puțin utili decât cei derivați din 2-naftol ) și compuși diazo .

Notă

  1. ^ Foaie informativă 1-naphthol despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei