2,2'-bipiridină
| 2,2'-bipiridină | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 8 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 156,19 g / mol |
| Aspect | solid albicios |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-674-4 |
| PubChem | 1474 |
| ZÂMBETE | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | ~ 5 g / l (25 ° C) |
| Temperatură de topire | 70 ° C (343 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 + 311 |
| Sfaturi P | 260 - 280 - 302 + 352 - 309 + 310 [1] |
2,2'-bipiridina este un compus chimic cu formula (C 5 H 4 N) 2. Se mai numește dipiridil sau bipiridil (cum ar fi bifenilul ). Abrevierile comune sunt bipy sau bpy . Este un ligand chelat bidentat care formează complexe cu multe metale de tranziție . Complexele de ruteniu și platină cu liantul bpy sunt extrem de luminescente , iar unele au aplicații practice. La temperatura camerei apare ca un solid incolor, cu un ușor miros caracteristic. Este un compus toxic .
Un liant chelator bidentat foarte similar, care oferă complexe analoge, este 1,10-fenantrolina .
Pregătirea și proprietățile generale
Se poate prepara prin dehidrogenarea piridinei cu nichel Raney : [2]
Popularitatea acestui ligand este demonstrată de faptul că au fost descrise multe bipiridine cu cei mai variați substituenți. [3] [4] [5]
Complexele bpy prezintă benzi de absorbție intense în regiunea vizibilă . Aceste tranziții electronice sunt aproape întotdeauna de transfer de sarcină metal-ligand (MLCT).
Exemple de complexe cu ligandul bpy
- Mo (CO) 4 (bpy), derivat din Mo (CO) 6 .
- RuCl 2 (bipy) 2 , [6] un precursor util pentru sinteza complexelor mixte de ligand.
- [Ru (bipy) 3 ] Cl 2 , un complex luminescent bine cunoscut.
- [Fe (bipy) 3 ] 2+ , utilizat în analiza colorimetrică a fierului.
Complexe Tris (bipiridină)
Acești complecși au trei molecule de bipiridină coordonate cu același ion metalic; formula este scrisă ca [M (bpy) 3 ] n + (unde M este un cation metalic, cum ar fi Cr 3+ , Fe 3+ , Co 3+ , Ru 2+ , Rh + și altele). Aceste specii sunt hexacoordonate , cu o structură octaedrică; Sunt posibili doi izomeri optici , arătați în figura următoare:
Acești și alți complexe de metale de tranziție care conțin ligandul bipiridinic sunt electroactive, adică pot fi oxidate sau reduse cu ușurință. O tehnică electrochimică larg utilizată în acest sens este voltametria ciclică . Adesea, oxidarea apare pe metal și reducerea are loc pe liantul bpy, cu reacții monoelectronice reversibile. De exemplu:
- [Ru 2+ (bpy) 3 ] 2+ ⇄ [Ru 3+ (bpy) 3 ] 3+ + e - (oxidarea apare pe metal)
- [Ru 2+ (bpy) 3 ] 2+ + e - ⇄ [Ru 2+ (bpy) 2 (bpy - )] + (reducerea are loc pe liant)
În condiții de reducere puternică, fiecare ligand bpy poate absorbi doi electroni.
Notă
- ^ Fișă informativă 2,2'-bipiridină pe IFA-GESTIS
- ^ Sasse, WHF (1973). 2,2'-bipiridină . Org. Sintetizator. ; 5 : 102.
- ^ Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, MW (2000). Bipiridină: cel mai utilizat ligand. O revizuire a moleculelor cuprinzând cel puțin două unități 2,2'-bipiridină . Chem. Rev .; 100 : 3553.
- ^ Smith, AP; Lamba, JJS; Fraser, CL (2004). Sinteza eficientă a halometil-2,2'-bipiridinelor: 4,4'-Bis (clorometil) -2,2'-bipiridină . Org. Sintetizator. ; 10 : 107.
- ^ Smith, AP; Savage, SA; Dragoste, J.; Fraser, CL (2004). Sinteza 4-, 5- și 6-metil-2,2'-bipiridinei printr-o strategie de cuplare încrucișată Negishi . Org. Sintetizator. ; 10 : 517.
- ^ Lay, PA; Sargeson, AM; Taube, H. (1986). | Cis-bis (2,2'-bipyridine-N, N ') complexe de ruteniu (III) / (II) și osmiu (III) / (II) . Inorg. Sintetizator. ; 24 : 291–299.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 2,2'-bipiridină
