2,2,2-triclor-1,1-etandiol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2,2,2-triclor-1,1-etandiol
Cloralhidrat de Danny S. - 001.JPG
formula structurală și modelul 3D al moleculei
Numele IUPAC
2,2,2-triclor-1,1-etandiol
Denumiri alternative
hidrat de tricloracetaldehidă
hidrat de clor
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 H 3 Cl 3 O 2
Masa moleculară ( u ) 165,42 g / mol
Aspect alb solid
numar CAS 302-17-0
Numărul EINECS 206-117-5
PubChem 2707
DrugBank DB01563
ZÂMBETE
C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.9081 (la 20 ° C)
Solubilitate în apă 6600 g / l (la 20 ° C)
Temperatură de topire 57 ° C (330 K)
Temperatura de fierbere 98 ° C (371 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta
Pericol
Fraze H 301 - 315 - 319
Sfaturi P 301 + 310 - 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

2,2,2-triclor-1,1-etandiol (sau tricloracetaldehidă sau clorhidrat ) este un compus chimic având formula C 2 H 3 Cl 3 O 2 . Uneori este confundat cu cloral (sau tricloracetaldehidă), care are în schimb formula C 2 HCl 3 O.

Utilizat în mod obișnuit, termenul "hidrat de clor", 2,2,2-triclor-1,1-etandiol, deși nu există nicio modalitate de a-l deshidrata înapoi la cloral. Termenul se referă la faptul că hidratul cloral este preparat prin reacția de hidratare a cloralului.

Caracteristici structurale și fizice

La temperatura camerei , hidratul de clor apare ca un solid cristalin albicios cu un miros aromatic, penetrant și înțepător. Tinde să se evapore lent dacă este expus la aer (de aceea trebuie depozitat în recipiente etanșe) și se topește la aproximativ 55 ° C. Este solubil în raport de 0,25: 1 în apă, 1: 1,5 în eter . Extrem de solubil în ulei de măsline . Este un compus toxic și iritant.

fundal

Hidratul de clor a fost unul dintre primii hipnotici utilizați pentru inducerea somnului : a fost administrat cu aproximativ 30 de minute înainte de culcare și după aproximativ o oră a provocat căderea unui somn profund. Utilizarea sa ca hipnotic datează din 1869 . [2]

La fel ca toate barbituricele și drogurile „hipnotizante” (de exemplu, cloral , laudan , opiu pur) a fost utilizat pe scară largă de comunitatea scriitorilor și artiștilor aparținând secolului al XIX-lea, cum ar fi Dante Gabriel Rossetti , care a fost dependent de el până la moartea sa. În 1882 .

Producție

Hidratul cloral este produs prin reacția cloralului cu apa .

Aplicații

Când este amestecat cu apă distilată , gumă arabică și glicerină , formează un compus cunoscut în italiană sub denumirea de „mierea Berlese”, mai cunoscut în străinătate drept „mediu Hoyer”, care este utilizat în mod normal pentru observații microscopice și fixarea microorganismelor acvatice. Un alt nume al acestui amestec este „Liquido del Faure”. [3]

Utilizare în medicină

Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Înainte de sinteza barbituricelor, acesta era folosit ca medicament hipnotic, dar acum utilizarea acestuia ca medicament este foarte limitată.

Farmacodinamica

Efectele hidratului de clor se datorează substanțial biotransformării sale in vivo în metabolitul tricloroetanol . Ultimul compus își exercită proprietățile farmacologice acționând asupra complexului receptorului GABA . În acest caz, compusul se comportă similar cu benzodiazepinele și barbituricele. Molecula poate crea dependență și se știe că utilizarea sa cronică duce la apariția simptomelor de dependență, la fel cum o întrerupere bruscă a aportului determină apariția unui sindrom de sevraj. Hidratul de clor poate spori acțiunea anticoagulanților [4] [5] [6] și se crede că este slab mutagen in vitro și in vivo și potențial cancerigen. [7] [8] [9] [10]

Farmacocinetica

Hidratul de clor după administrarea orală este absorbit rapid din tractul gastro-intestinal . Acțiunea sa începe la aproximativ 30 de minute după ce a luat-o. Medicamentul se distribuie cu ușurință în diferite țesuturi biologice . În organism, în special în ficat , este metabolizat în eritrocite în tricloroetanol și acid tricloroacetic. Tricloroetanolul are activitate farmacologică: acest metabolit traversează bariera hematoencefalică , cea placentară , și poate fi secretat în laptele matern. Eliminarea din organism are loc prin emunctoriul renal și, într-o măsură mai mică, prin bilă . Timpul de înjumătățire al moleculei și al principalului metabolit activ este între 7 și 11 ore, dar la vârsta pediatrică, în special la nou - născut , poate fi mult mai lung. Acidul tricloracetic, pe de altă parte, are un timp de înjumătățire de câteva zile.

Utilizări clinice

Medicamentul este un hipnotic și sedativ cu proprietăți similare cu cele ale barbituricelor . Este indicat în tratamentul pe termen scurt al insomniei și a fost folosit și ca sedativ pentru premedicație. În trecut, a găsit o aplicare largă în sedarea copiilor care au fost supuși unor proceduri de diagnostic invazive sau intervenții chirurgicale minore, inclusiv dentare. [11] [12] [13]

Efecte secundare și nedorite

În timpul tratamentului, cel mai frecvent eveniment advers este cu siguranță gastrita (datorită acțiunii iritante gastrice) care se manifestă ca epigastralgie , distensie și durere abdominală adesea asociate cu flatulență . Necroza gastrică a fost înregistrată și în cazurile de intoxicație. [14] Tulburările neurologice sunt, de asemenea, frecvente, precum somnolență , amețeli în timpul zilei (efectul „mahmureală”), cefalee , ataxie , agitație psihomotorie și excitare paradoxală, [15] [16] halucinații , coșmaruri , confuzie mentală . Pot apărea convulsii . [17]
Efectele adverse suplimentare pot implica sistemul hepatobiliar și constau în creșterea transaminazelor ( AST și ALT ), hiperbilirubinemie cu icter și hepatită acută. [18]
Au fost raportate, de asemenea, aritmii cardiace [19] [20] [21] și reacții de hipersensibilitate , inclusiv erupții cutanate , eritem multiform și sindrom Stevens-Johnson . [22] [23]

Doze terapeutice

Compusul a fost utilizat oral ca lichid oral sau în capsule de gelatină. Utilizarea acestuia a fost testată și sub formă de supozitoare și clismă . Nu trebuie administrat în comprimate deoarece este extrem de iritant și cu posibilitatea concretă de a deteriora membrana mucoasă a tractului digestiv. La adulți, doza hipnotică obișnuită constă într-un aport oral de 0,5-2 g, ca doză unică seara. Pentru a obține efecte sedative, 250 mg pot fi administrate, din nou pe cale orală, de trei ori pe zi. Doza zilnică maximă este de 2 g. La copiii cu vârsta cuprinsă între 1 lună și 12 ani, s-a recomandat administrarea orală a unei doze variabile între 30 și 50 mg / kg greutate corporală, evitându-se să depășească doza maximă de 1 g. Compusul, indiferent de forma farmaceutică administrată pe cale orală, trebuie diluat bine cu lichide abundente (de obicei apă sau lapte).

Dependență, toleranță și sindrom de sevraj

Hidratul de clor este o substanță care creează ușor dependență la cei care îl iau, în special la alcoolici , care l-au folosit pentru a restabili ciclul normal de veghe și somn. Foarte des factorul de dependență a fost însoțit de fenomenul toleranței , adică o reducere a intensității efectului farmacologic în urma unor ipoteze repetate. A urmat necesitatea unei creșteri continue și treptate a dozelor pentru a obține răspunsul terapeutic dorit (hipnoză sau sedare). Caracteristicile dependenței și sevrajului nu diferă substanțial de cele ale altor molecule, cum ar fi barbituricele.

Citate în literatură

Se menționează hidratul de clor:

  • în romanul John Grisham's Partner (Libby îl administrează lui Avery, dizolvându-l în paharul ei de scotch și apă pentru a-l face să doarmă liniștit câteva ore);
  • în romanul The Ex-Advocate de John Grisham (Malcolm Bannister, alias Max Baldwin, îl administrează lui Nathan Cooley amestecându-l cu bere)
  • în romanul Postmortem de Patricia Cornwell (sergentul de poliție Marino vorbește cu dr. Scarpetta despre utilizarea substanței de către violatori).
  • este folosit în filmulA 007, din Rusia cu drag pentru a-l adormi pe Romanova.
  • în romanul lui James Ellroy LA Confidential (sergentul de poliție Jack Vincennes îl administrează procurorului Bill McPherson înainte de a-l transporta la un motel și de a-l găsi în presă în compania unui minor negru)
  • în romanul Agatha Christie Ten Little Indians , ucigașul îl folosește pentru a ucide soția majordomului Rogers.
  • în romanul Dracula de Bram Stoker . Dr. Seward vrea să-l folosească drept somnifer.

Notă

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 00.00.2000
  2. ^ Clor și hidrat de clor
  3. ^ R. Zangheri - Naturalistul, exploratorul, colecționarul și pregătitorul - Hoepli.
  4. ^ EM. Sellers, J. Koch-Weser, Potențierea hipoprotrombinemiei indusă de warfarină de către hidratul de clor. , în N Engl J Med , vol. 283, nr. 16, octombrie 1970, pp. 827-31, DOI : 10.1056 / NEJM197010152831601 , PMID 5458032 .
  5. ^ PF. Griner, LG. Raisz; FR. Rickles; PIJAMALE. Wiesner; CL. Interacțiune Odoroff, hidrat de clor și warfarină: semnificație clinică. , în Ann Intern Med , vol. 74, nr. 4, apr 1971, pp. 540-3, PMID 4927901 .
  6. ^ JA. Udall, interacțiunea warfarină-hidrat de clor. Activitatea farmacologică și semnificația clinică. , în Ann Intern Med , vol. 81, nr. 3, septembrie 1974, pp. 341-4, PMID 4855407 .
  7. ^ MT. Smith, avertisment cu hidrat de clor. , în Știință , vol. 250, n. 4979, octombrie 1990, p. 359, PMID 2218537 .
  8. ^ AD. Steinberg, Ar trebui interzis hidratul de clor? În Pediatrie, vol. 92, nr. 3, septembrie 1993, pp. 442-6, PMID 8361800 .
  9. ^ AG. Somon, KW. Kizer; L. Zeise; RJ. Jackson; MT. Smith, Carcinogenitatea potențială a hidratului de clor - o recenzie. , în J Toxicol Clin Toxicol , voi. 33, nr. 2, 1995, pp. 115-21, PMID 7897749 .
  10. ^ T. Haselkorn, AS. Whittemore; N. Udaltsova; GD. Friedman, Administrarea pe termen scurt a hidratului de clor și cancerul la om. , în Drug Saf , vol. 29, nr. 1, 2006, pp. 67-77, PMID 16454535 .
  11. ^ GP. de Rezende, LR. de pe coastă; PS. da Costa, Utilizarea hidratului de clor pentru sedarea dentară pediatrică. , în Spec Care Dentist , vol. 27, n. 3, pp. 85-6, PMID 17658181 .
  12. ^ HL. Needleman, A. Joshi; DG. Griffith, sedare conștientă a pacienților dentari pediatrici care utilizează hidrat de clor, hidroxizină și oxid de azot - un studiu retrospectiv de 382 sedări. , în Pediatr Dent , vol. 17, n. 7, pp. 424-31, PMID 8786908 .
  13. ^ LR. da Costa, PS. de pe coastă; AR. Lima, un studiu randomizat dublu-orb cu hidrat de clor cu sau fără hidroxizină versus placebo pentru sedare dentară pediatrică. , în Braz Dent J , voi. 18, nr. 4, 2007, pp. 334-40, PMID 18278305 .
  14. ^ ID. Veller, JP. Richardson; JC. Doyle; M. Keating, Necroză gastrică: o complicație rară a intoxicației cu hidrat de clor. , în Br J Surg , vol. 59, nr. 4, apr 1972, pp. 317-9, PMID 5020785 .
  15. ^ KA. Slatt, Nebun cu hidrat de clor: un părinte este martor la o reacție paradoxală. , în Gastroenterol Nurs , vol. 32, nr. 4, pp. 296-7, DOI : 10.1097 / SGA.0b013e3181b2c936 , PMID 19696608 .
  16. ^ M. Lipshitz, BL. Marin; SF. Sanders, Efecte secundare ale hidratului de clor la copii mici: cauze și gestionare. , în Heart Lung , vol. 22, n. 5, pp. 408-14, PMID 8226004 .
  17. ^ M. Muñoz, A. Gómez; JA. Soult; C. Márquez; JD. Lopez-Castilla; A. Cervera; M. Cano, Convulsii cauzate de doze sedative de hidrat de clor. , în J Pediatr , vol. 131, nr. 5, noiembrie 1997, pp. 787-8, PMID 9403671 .
  18. ^ GH. Lambert, J. Muraskas; CL. Anderson; TF. Myers, hiperbilirubinemie directă asociată cu administrarea de hidrat de clor la nou-născut. În Pediatrie, vol. 86, nr. 2, august 1990, pp. 277-81, PMID 2371103 .
  19. ^ SA. Muller, C. Fisch, Aritmie cardiacă datorată utilizării hidratului de clor. , în J Indiana State Med Assoc , vol. 49, nr. 1, ianuarie 1956, pp. 38-40, PMID 13278588 .
  20. ^ AJ. DiGiovanni, inversarea aritmiei cardiace asociate cu hidratul de clor de către un agent de blocare beta-adrenergic. , în Anestezie , vol. 31, n. 1, iulie 1969, pp. 93-7, PMID 5787190 .
  21. ^ A. Nordenberg, G. Delisle; T. Izukawa, Aritmie cardiacă la un copil din cauza ingestiei de hidrat de clor. În Pediatrie, vol. 47, nr. 1, ianuarie 1971, pp. 134-5, PMID 4100495 .
  22. ^ RR. Miller, DJ. Greenblatt, Efectele clinice ale hidratului de clor la pacienții medicali spitalizați. , În J Clin Pharmacol, Voi. 19, nr. 10 octombrie 1979, pp. 669-74, PMID 512063 .
  23. ^ LH. Miller, MH. Brownstein; AB. Hyman, Erupție fixă datorată hidratului de clor. , în Arch Dermatol , vol. 94, nr. 1, iul 1966, pp. 60-1, PMID 5938224 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 42536 · BNF (FR) cb137722813 (data)
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=2,2,2-trichloro-1,1-etandiolo&oldid=121696187 ”