2,5-dimetilfuran

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2,5-dimetilfuran
Izomerul 2,5 dimetilfuran, cu grupările metil pe laturile oxigenului
Numele IUPAC
2,5-dimetilfuran
Abrevieri
2,5-DMF
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 8 O
Masa moleculară ( u ) 96,13
Aspect lichid incolor
numar CAS 625-86-5
Numărul EINECS 210-914-3
PubChem 12266
ZÂMBETE
CC1=CC=C(O1)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs ) 0,9 g / ml
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire −62 ° C
Temperatura de fierbere 92-94 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
inflamabil iritant
Pericol
Fraze H 225 - 302
Sfaturi P 210 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

2,5-dimetilfuran sau 2,5-DMF (sau chiar doar DMF ) este un compus chimic care derivă din descompunerea zaharurilor. Este considerat o alternativă la bioetanol . Izomerul 2,3-DMF (numărul CAS 14920-89-9 ), [2] a fost obținut printr-un catalizator de cupru din hidroximetilfurfural , ușor de obținut din fructoză , care la rândul său poate fi derivat din fermentarea celulozei și din deșeurile vegetale. [3] [4]

Se găsește printre constituenții volatili ai cafelei prăjite [5] și acționează ca un eliminator (îndepărtare) către radicalul hidroxil . [6]

Numele dimetilformamidei este, de asemenea, abreviat cu același acronim (DMF).

Producție

Fructoza poate fi convertită în 2,5-dimetilfuran într-un proces catalitic de biomasă în lichid. Conversia fructozei în DMF are loc prin hidroximetilfurfural. [7] [8]

Potențialul de biocombustibil

DMF are multe caracteristici care îl fac un biocombustibil excelent. Are o densitate de energie cu 40% mai mare decât cea a etanolului , făcându-l comparabil cu benzina . De asemenea, este stabil din punct de vedere chimic și, fiind insolubil în apă, nu absoarbe umezeala din atmosferă. Evaporarea dimetilfuranului în timpul procesului de fabricație necesită, de asemenea, cu aproximativ o treime mai puțină energie decât evaporarea etanolului, [7] [9], deși are un punct de fierbere cu 14 ° C mai mare sau 92 ° C, comparativ cu 78 ° C pentru etanol.

Capacitatea de a produce dimetilfuran în mod eficient și rapid din fructoză, care se găsește în fructe și în unele legume rădăcinoase, sau din glucoză, care pot fi derivate din amidon și celuloză, toate disponibile pe scară largă în natură, mărește concentrarea asupra dimetilfuranului, deși preocupările de siguranță au făcut-o încă să fie cercetat. Bioetanolul și biodieselul sunt în prezent principalii biocombustibili lichizi.

Raportul stoichiometric aer / combustibil al dimetilfuranului este de 10,72, comparativ cu etanolul la 8,95 și benzina la 14,56. [10] Aceasta înseamnă că arderea dimetilfuranului necesită cu aproximativ 33% mai puțin aer decât aceeași cantitate de benzină, dar cu aproximativ 20% mai mult aer decât aceeași cantitate de etanol.

Valoarea calorică a dimetilfuranului lichid este de 33,7 MJ / kg, comparativ cu 26,9 MJ / kg pentru etanol și 43,2 MJ / kg pentru benzină. [10] Numărul octanic de cercetare (RON) al dimetilfuranului este de 119. [10] Căldura latentă de vaporizare la 20 ° C este de 31,91 kJ / mol. [10] Testele recente efectuate pe un motor monocilindric pe benzină au descoperit că eficiența arderii termice a dimetilfuranului este similară cu cea a benzinei. [11]

Alte utilizări

2,5-dimetilfuran acționează ca un agent de eliminare a oxigenului singlet , o proprietate care a fost exploatată pentru determinarea oxigenului singlet în apele naturale. Mecanismul implică o reacție Diels-Alder urmată de hidroliză , care duce în cele din urmă la diacetilenă și peroxid de hidrogen ca produse. Mai recent, alcoolul furfurilic a fost utilizat în același scop. [12]

2,5-dimetilfuran a fost, de asemenea, propus ca standard intern pentru spectroscopie RMN . 2,5-dimetilfuran are singuliți în spectrul său 1H RMN la δ 2,2 și 5,8; singletele oferă integrări fiabile, în timp ce pozițiile de vârf nu interferează cu mulți analiți. Compusul are, de asemenea, un punct de fierbere adecvat de 92 ° C, care previne pierderile prin evaporare, dar este încă ușor de îndepărtat. [13]

Rolul în chimia alimentelor

2,5-dimetilfuranul se formează în degradarea termică a unor zaharuri și a fost identificat în cantități mici ca o componentă a zaharurilor caramelizate .

Toxicologie

2,5-dimetilfuran joacă un rol în mecanismul neurotoxicității hexanului la om. Împreună cu hexan-2,5-dionă și 4,5-dihidroxi-2-hexanonă , este unul dintre principalii metaboliți ai hexanului. [14]

2,5-dimetilfuranul a fost identificat ca fiind unul dintre componentele fumului de trabuc cu toxicitate ciliară scăzută (capacitatea de a afecta negativ cilii din căile respiratorii care sunt responsabile de îndepărtarea particulelor străine). [15] Concentrația sa de sânge poate fi utilizată ca biomarker pentru fumat. [16]

Comparația fișelor cu date de siguranță arată că manipularea umană a 2,5-dimetilfuranului [17] [18] [19] este aproape la fel de periculoasă ca cea a benzinei. [20] [21] [22]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.07.2010
  2. ^ Articolul lui Galileo despre DMF , pe galileonet.it . Adus la 16 noiembrie 2007 (arhivat din original la 30 iunie 2007) .
  3. ^ Román-Leshkov Y, Barrett CJ, Liu ZY, Dumesic JA. Producția de dimetilfuran pentru combustibili lichizi din carbohidrați derivați din biomasă. Natură. 2007 21 iunie; 447 (7147): 982-85.
  4. ^ Binder JB, Raines RT. Transformarea chimică simplă a biomasei lignocelulozice în furani pentru combustibili și substanțe chimice. J Am Chem Soc. 2009 11 februarie; 131 (5): 1979-85.
  5. ^ Vitzthum OG, Werkhoff P. Componente aromatice volatile de aburi ale cafelei prăjite: fracție neutră. Z Lebensm Unters Forsch. 1976; 160 (3): 277-91.
  6. ^ Okada Y, Okajima H. ​​Activitatea de curățare a derivaților furani împotriva radicalilor hidroxil generați de sistemul Fenton. Yakugaku Zasshi. 1998 iunie; 118 (6): 226-30.
  7. ^ a b Yuriy Román-Leshkov, Christopher J. Barrett, Zhen Y. Liu și James A. Dumesic, Producția de dimetilfuran pentru combustibili lichizi din carbohidrați derivați din biomasă , în Nature , vol. 447, nr. 7147, 2007, pp. 982-5, DOI : 10.1038 / nature05923 , PMID 17581580 .
  8. ^ Matt McGrath, Fruit ar putea produce „combustibil puternic” , BBC News , 21 iunie 2007. Accesat la 22 iunie 2007 .
  9. ^ (RO) James Beal, inginerii dezvoltă combustibil de transport lichid cu energie mai mare din zahăr , al news.wisc.edu, Universitatea din Wisconsin-Madison, 20 iunie 2007. Accesat la 22 iunie 2007 ( depus la 1 iulie 2007).
  10. ^ a b c d Studiul motorului cu injecție directă constată că DMF este un biocombustibil promițător, cu performanțe de ardere și emisii reglementate comparabile cu benzina | Eco Friendly , pe ecofriendlymag.com (arhivat din adresa URL originală la 21 ianuarie 2013) .
  11. ^ Congresul Green Car: Studiul motorului cu injecție directă constată că DMF este un biocombustibil promițător, cu performanțe de ardere și emisii reglementate comparabile cu benzina , pe greencarcongress.com .
  12. ^ Patrick L. Brezonik. Cinetica chimică și dinamica proceselor în sistemele acvatice . CRC Press , 1994, p. 671. [1]
  13. ^ SW Gerritz și AM Sefler, 2,5-dimetilfuran (DMFu): un standard intern pentru cuantificarea "fără urmă" a probelor necunoscute prin 1H RMN , în J. Comb. Chem. , vol. 2, nr. 1, 2000, pp. 39-41, DOI : 10.1021 / cc990041v .
  14. ^ Peter Arlien-Søborg. Neurotoxicitatea solventului . CRC Press, 1992. ISBN 0-8493-6234-2 . [2]
  15. ^ Donald Shopland. Trabucuri: efecte și tendințe asupra sănătății . Editura DIANE, 1998. [3]
  16. ^ DL Ashley, MA Bonin, B. Hamar și M. McGeehin, Utilizarea concentrației sanguine de 2,5-dimetilfuran ca marker pentru fumat , în Arhivele Internaționale de Sănătate Ocupatională și de Mediu , vol. 68, nr. 3, 1996, pp. 183–7, DOI : 10.1007 / BF00381629 , PMID 8919847 .
  17. ^ Fișă tehnică de siguranță: 2,5-dimetilfuran , pe Thermo Fischer Scientific . Adus la 4 august 2020 (depus de „url original 7 martie 2014).
  18. ^ 2,5-Dimetilfuran (625-86-5) , pe Chemical Book .
  19. ^ Fișă tehnică de securitate: 2,5-dimetilfuran ( PDF ) [ link rupt ] , despre Penn A. Kem .
  20. ^ Servicii Equiva - MSDS , pe equivashellmsds.com (arhivat din original la 10 iulie 2011) .
  21. ^ hazard.com .
  22. ^ hazard.com .

Elemente conexe

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=2,5-dimetilfurano&oldid=122033264 ”