2-heptanonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-heptanonă
2-heptanonă.svg
Numele IUPAC
heptan-2-one
Denumiri alternative
amilmetil cetonă
butilacetonă
metil n-amil cetonă
metil pentil cetonă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 14 O
Masa moleculară ( u ) 114,18
Aspect lichid incolor
numar CAS 110-43-0
Numărul EINECS 203-767-1
PubChem 8051
ZÂMBETE
CCCCCC(=O)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs ) 0,8
Temperatură de topire −35,5 ° C (237,65 K)
Temperatura de fierbere 151 ° C (424,15 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 20
Informații de siguranță
Punct de flacără 39 ° C (312,15 K)
Limite de explozie 1% - 5,5%
Temperatură de autoaprindere 393 ° C (666,15 K)
Simboluri de pericol chimic
inflamabil iritant
Atenţie
Fraze H226 - 302 - 332
Sfaturi P --- [1]

2-Heptanona este o cetonă . Are formula brută C 7 H 14 O; are un lanț de 7 atomi de carbon, cel de-al doilea fiind legat, printr-o legătură dublă, de un atom de oxigen. Este un lichid incolor, asemănător cu apa, cu un miros fructat similar cu cel al bananei. [2]

2-heptanonă este secretat de glandele mandibulare ale albinelor lucrătoare ca o alarmă feromon .

2-Heptanona este listată de FDA ca „aditiv alimentar autorizat pentru adăugarea directă la alimentele destinate consumului uman” (21 CFR 172.515) și apare în mod natural în unele alimente (de exemplu, bere, pâine albă, unt, diverse brânzeturi și cartofi cartofi prăjiți ). [3]

A fost investigat mecanismul de acțiune al 2-heptanonei ca feromon în receptorii mirosului la rozătoare. [4] [5] [6] 2-heptanona este prezentă în urina șobolanilor stresați și se crede că este folosită ca mijloc de alertare a altor șobolani. [6] [7] Unele specii de viermi sunt atrase de 2-heptanonă și bacteriile o pot folosi ca mijloc de partenogeneză . [8] S-a constatat, de asemenea, că 2-heptanona este excretată de albinele miere atunci când mușcă paraziți mici din colonie, cum ar fi larvele de molii și Varroa destructor . Deși sa considerat istoric că este o feromonă de alarmă, sa demonstrat că 2-heptanona acționează ca un anestezic asupra paraziților, permițând albinei să uimească parazitul și să-l expulzeze din stup. Acest studiu ar putea duce la utilizarea 2-heptanonei ca anestezic local alternativ la lidocaină , care, deși este bine stabilită pentru uz clinic, are dezavantajul de a provoca reacții alergice la unii oameni. [9]

2-heptanona a fost unul dintre metaboliții n- heptanului găsiți în urina angajaților expuși la heptan în fabricile de pantofi și anvelope. [10] Acest lucru apare de obicei din expunerea la plastifianți . [11] 2-Heptanona poate fi absorbită prin piele, inhalată și consumată. [12] Expunerea la 2-heptanonă poate provoca iritații ale pielii / ochilor, sistemului respirator, cefalee, vărsături și greață. [12]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 01.03.2013
  2. ^ 2-heptanonă , în Extract, Centrul National pentru biotehnologie , pentru informare, US National Library of Medicine. Adus pe 7 martie 2019 .
  3. ^ Metil (n-amil) cetonă , informații privind eșantionarea chimică, administrarea securității și sănătății în muncă
  4. ^ Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR, Detectarea feromonilor la șoareci masculi depinde de semnalizarea prin adenilil ciclaza de tip 3 în epiteliul olfactiv principal , în The Journal of Neuroscience , vol. 26, n. 28, iulie 2006, pp. 7375–9, DOI : 10.1523 / JNEUROSCI . 1967-06.2006 , PMID 16837584 .
  5. ^ Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J, Un studiu preliminar pentru identificarea markerilor olfactivi ai fricii la șobolan , în Lab Animal , vol. 37, n. 2, februarie 2008, pp. 76–80, DOI : 10.1038 / laban0208-76 , PMID 18216798 .
  6. ^ A b Gutiérrez-Garcia AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, Garcia-Barradas O, Cruz-Sánchez JS, urina de la subliniat șobolani crește imobilitate la șobolani receptorilor forțați să înoate: rolul de 2-heptanonă , Fiziologie & Behavior, vol. 91, nr. 1, mai 2007, pp. 166–72, DOI : 10.1016 / j.physbeh.2007.02.006 , PMID 17408705 .
  7. ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M, Un feromon de alarmă reduce zona tegmentală ventrală-nucleul accumbens al receptivității coajă , în Neuroscience Letters , vol. 678, iunie 2018, pp. 16–21, DOI : 10.1016 / j.neulet.2018.04.054 , PMID 29727729 .
  8. ^ Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X,semnalizării Pathway de Caenorhabditis elegans mediaza Chemotaxia Răspunsul la Momeală 2-heptanonă într - un cal troian-like Patogeneza , în Revista de chimie biologică , vol. 291, nr. 45, noiembrie 2016, pp. 23618-23627, DOI : 10.1074 / jbc.M116.741132 , PMC 5095415 , PMID 27660389 .
  9. ^ S -a descoperit că albinele au mușcătura care uimește , BBC News, 26 octombrie 2012. Adus pe 8 ianuarie 2013 .
  10. ^ Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB, Identificarea metaboliților n-heptani în șobolan și urină umană , în Arhivele de toxicologie , vol. 58, nr. 4, aprilie 1986, pp. 229–34, DOI : 10.1007 / BF00297111 , PMID 3718225 .
  11. ^ Walker V, Mills GA, urină 4-heptanonă: un produs de beta-oxidare a acidului 2-etilhexanoic din plastifianți , în Clinica Chimica Acta; Revista Internațională de Chimie Clinică , vol. 306, 1-2, aprilie 2001, pp. 51–61, DOI : 10.1016 / S0009-8981 (01) 00390-4 , PMID 11282094 .
  12. ^ a b 2-HEPTANONE , în Biblioteca Națională de Medicină Baza de date HSDB . Adus pe 21 februarie 2019 .

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei