2-etilhexanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-etilhexanol
formula structurala
Numele IUPAC
2-etilhexanol
Denumiri alternative
alcool izooctilic
izoetanol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 18 O
Masa moleculară ( u ) 130,23
Aspect lichid incolor
numar CAS 104-76-7
Numărul EINECS 203-234-3
PubChem 7720
ZÂMBETE
CCCCC(CC)CO
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,832
Solubilitate în apă 1,1 g / l la 20 ° C
Temperatură de topire −76 ° C (197 K)
Temperatura de fierbere 184 ° C (457 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 75 ° C (348 K)
Limite de explozie 1,1 - 12,7% vol.
Temperatură de autoaprindere 270 ° C (443 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319
Sfaturi P 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1]

2-etilhexanolul (sau alcoolul izooctilic ) este un alcool chiral cu lanț ramificat cu opt atomi de carbon .

La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros caracteristic, nu foarte solubil în apă , foarte solubil în cei mai obișnuiți solvenți organici. Este produs pe scară largă pentru utilizare în numeroase aplicații, cum ar fi solvenți, arome, parfumuri și, cel mai important, ca un precursor pentru producerea altor substanțe chimice, cum ar fi dedurizatori și plastifianți. Se găsește în parfumurile naturale de plante, iar mirosul este descris ca „greu, pământesc și ușor floral” pentru enantiomerul R și „un parfum floral ușor și dulce” pentru enantiomerul S. [2]

Producție

2-etilhexanolul este produs pornind de la condensarea aldolică a n-butiraldehidei , urmată de deshidratarea aldolului obținut și, în final, de reducerea catalitică simultană a legăturii duble carbon-carbon și a carbonilului: [3]

2-etil-hexanol sinteza.png

Procesul general este foarte similar cu cel al reacției Guerbet , cu care poate fi produs și. [4] Aproximativ 2.500.000 de tone sunt pregătite în acest fel în fiecare an. [5] N-butiraldehida este produsă prin hidroformilarea propilenei , fie într-o plantă independentă, fie ca prim pas într-o instalație complet integrată. Majoritatea instalațiilor produc și n-butanol și izobutanol în plus față de 2-etilhexanol.

Utilizări

Este utilizat în principal în producția esterilor săi, care sunt folosiți ca plastifianți (de exemplu ftalat de di-2-etilhexil (DEHP)). [6] Mai mult, fiind un alcool foarte lipofil cu lanț lung, esterii acestuia tind să aibă proprietăți emoliente.

De asemenea, găsește o utilizare ocazională ca solvent cu fierbere ridicată și poate fi, de asemenea, utilizat ca „ rapel octanic ” atunci când reacționează cu acid azotic .

Notă

  1. ^ Fișă informativă 2-etilhexanol pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ Klaus Rettinger, Christian Burschka și Peter Scheeben, acizi, esteri și alcooli 2-alchil-ramificați chirali. Pregătirea și evaluarea stereospecifică a aromei , în Tetraedru: Asimetrie , vol. 2, nr. 10, 1 ianuarie 1991, pp. 965–968, DOI : 10.1016 / S0957-4166 (00) 86137-6 . Accesat la 2 august 2016 .
  3. ^ Weissermel-Arpe, p. 139
  4. ^ (EN) Robert Miller și George Bennett, Producerea 2-etilhexanolului prin reacția Guerbet în chimie industrială și inginerie, vol. 53, nr. 1, 1 mai 2002, pp. 33-36, DOI : 10.1021 / ie50613a027 . Accesat la 2 august 2016 .
  5. ^ (EN) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte și Jürgen Falbe, Aldehydes, Aliphatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1 ianuarie 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 , ISBN 978 -3-527-30673-2 . Accesat la 2 august 2016 .
  6. ^ Weissermel-Arpe, p.140

Bibliografie

Alte proiecte

Controlul autorității LCCN ( EN ) sh2006000703
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei