2-metil-1-propanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-metil-1-propanol
formula structurala
Numele IUPAC
2-metilpropan-1-ol
Denumiri alternative
alcool izobutilic
izobutanol [1]
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 H 10 O
Masa moleculară ( u ) 74.12
Aspect lichid incolor
numar CAS 78-83-1
Numărul EINECS 201-148-0
PubChem 6560
ZÂMBETE
CC(C)CO
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,802 (20 ° C)
Solubilitate în apă 80 g / L (20 ° C)
Temperatură de topire −108 ° C (165 K)
Temperatura de fierbere 108 ° C (381 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 28 ° C (301 K) (cc)
Limite de explozie 1,6 - 12% vol.
Temperatură de autoaprindere 430 ° C (703 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant inflamabil coroziv
Pericol
Fraze H226 - 335 - 315 - 318 - 336
Sfaturi P 210 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

2-metil-1-propanol (sau alcool izobutilic ) este un alcool cu formula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH.

La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros alcoolic. Este un compus inflamabil , iritant .

Producție

Se prepară prin hidroformilare a propenei pentru a da 2-metilpropanal, care ulterior este purificat și hidrogenat la 2-metil-1-propanol. [3]

Biosinteza

Escherichia coli

Escherichia coli , este un Gram-negativ , rod- formă bacterie . E. coli este cel mai studiat organism pentru producția comercială de izobutanol. [4] [5] În forma sa tehnică, E. coli produce cele mai mari producții de izobutanol din orice alt microorganism. [4] Au fost utilizate mai multe metode pentru a îmbunătăți eficiența metabolică a E. coli, rezultând în producerea unor cantități mai mari de izobutanol. [6] E. coli este un bio-sintetizator ideal al izobutanolului, deoarece este un organism pentru care există mai multe instrumente de manipulare genetică și este un organism pentru care există un volum mare de literatură științifică . [5] E. coli folosește lignoceluloză (deșeuri din agricultură ) pentru sinteza izobutanolului, ceea ce face posibilă neutilizarea materialelor vegetale destinate consumului uman, sporind confortul economic. [5] [7]

Principalul dezavantaj al E. coli este că este susceptibil la bacteriofagi , care pot pune în pericol funcționarea bioreactoarelor . [5] Mai mult, producția de izobutanol în E. coli funcționează optim la o concentrație limitată de izobutanol în celulă. Pentru a reduce sensibilitatea E. coli la concentrații mari, mutanții enzimelor implicate în sinteză sunt generați prin intermediul sistemelor de mutageneză aleatorii. [8]

Clostridium

Biomasa celulozică, cum ar fi știuleții, este abundentă și ieftină, dar este dificil de utilizat datorită apărării naturale a plantei, care împiedică spargerea ei chimic. Mai mult, producția de biocombustibili implică tratamente enzimatice și de fermentare costisitoare. Pentru a face posibilă conversia, cercetătorii au dezvoltat o tulpină de Clostridium cellulolyticum , un microb care degradează celuloza și ar putea sintetiza izobutanolul direct din celuloză.

Cianobacterii

Cianobacteriile sunt un filum de bacterii fotosintetice. Cianobacteriile sunt potrivite pentru biosinteză dacă sunt modificate genetic pentru a produce izobutanol și aldehidele sale corespunzătoare. [9]

Cianobacteriile oferă numeroase avantaje ca sintetizatoare de biocombustibili: cresc mai repede decât plantele [10] și absorb, de asemenea, lumina soarelui mai eficient decât plantele. [11] Aceasta înseamnă că pot fi completate cu o viteză mai mare decât cea utilizată pentru alte sintetizatoare de biocombustibili. Cianobacteriile pot fi cultivate pe terenuri care nu sunt utilizate pentru agricultură. [10] Principalele surse pentru creșterea lor sunt apa și dioxidul de carbon . [11] Dioxidul de carbon provine din atmosferă, astfel încât cianobacteriile nu au nevoie de material vegetal pentru a sintetiza izobutanolul, evitând nevoia de a lua material vegetal din surse alimentare și de a crea concurență între prețul alimentelor și al combustibilului. [10] [11] Prin urmare, cianobacteriile pot fi utilizate și pentru bioremedierea atmosferei, eliminând excesul de dioxid de carbon.

Principalul dezavantaj este că cianobacteriile sunt sensibile la condițiile de mediu în timpul creșterii. Acestea suferă în concentrații inadecvate de dioxid de carbon, în condiții de lumină inadecvate sau în ape cu salinitate excesivă, deși multe cianobacterii sunt capabile să crească în apele salmastre și marine . Acești factori sunt în general dificil de controlat și reprezintă un obstacol major în calea producției de izobutanol din cianobacterii. [12] Bioreactoarele cu cianobacterii necesită multă energie pentru a funcționa. Culturile necesită amestecare constantă, iar colectarea produselor biosintetice necesită o utilizare intensivă a energiei. Acest lucru reduce eficiența producției de izobutanol prin cianobacterii. [12]

Bacillus subtilis

Bacillus subtilis este o bacterie gram-pozitivă în formă de tijă care oferă multe dintre avantajele și dezavantajele E. coli , dar este mai puțin utilizată deoarece nu produce izobutanol în cantități similare cu E. coli . [5] Bacillus subtilis este capabil să producă izobutanol din lignoceluloză și este ușor de manipulat prin tehnici genetice, [5] pentru a conduce la producții mai mari de izobutanol în producție. [13]

Saccharomyces cerevisiae

Saccharomyces cerevisiae este o drojdie care produce în mod natural izobutanol în cantități mici prin calea biosintetică a valinei . [14] S. cerevisiae poate fi cultivată la niveluri scăzute de pH , ceea ce ajută la prevenirea contaminării bioreactoarelor. [5] S. cerevisiae nu este afectată de bacteriofagi, deoarece este un eucariot . [5] Supraexprimarea enzimelor căii biosintetice a valinei este utilizată pentru a îmbunătăți randamentul sintezei izobutanolului. [14] [15] Cu toate acestea, S. cerevisiae este dificil de lucrat datorită biologiei sale: fiind un eucariot, este mai complex decât E. coli și B. subtilis și este mai dificil de manipulat genetic. [5] Mai mult, S. cerevisiae produce și etanol , această capacitate poate inhiba producția de izobutanol. [5] S. cerevisiae nu poate folosi zaharuri cu cinci atomi de carbon pentru a produce izobutanol, ci folosește material vegetal destinat consumului uman. [5]

Ralstonia eutropha

Ralstonia eutropha este o bacterie gram-negativă capabilă să transforme energia electrică în izobutanol. Anodii sunt așezați într-un amestec de apă și dioxid de carbon. Curentul electric este trecut prin anodii unde apa și dioxidul de carbon sunt combinate pentru a sintetiza acidul formic . O cultură de Ralstonia eutropha (compusă dintr-o tulpină tolerantă la electricitate) este plasată în interiorul amestecului și transformă acidul formic în izobutanol care este separat de amestec și poate fi utilizat ca biocombustibil. Această metodă de producție oferă o modalitate de stocare chimică a energiei produse din surse durabile. [16]

Aplicații

  • Precursorul esterilor derivați
  • Precursorul p-xilenei
  • Aditiv pentru benzină
  • Aditiv de vopsea pentru a-i reduce vâscozitatea
  • Îndepărtarea vopselei
  • Aditiv pentru luciu auto
  • Biocombustibil

Este utilizat în principal ca solvent și ca compus intermediar în sinteza altor substanțe.

Notă

  1. ^ Numele de izobutanol, deși răspândit, este incorect. Combinați nomenclatorul tradițional iso- prefix cu sufixul IUPAC -olo .
  2. ^ Fișă informativă 2-metil-1-propanol pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
  3. ^ (EN) Heinz-Dieter Hahn, Georg și Norbert Dämbkes Rupprich, BUTANOLS , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 iunie 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a04_463 . Adus la 18 mai 2018 .
  4. ^ a b Shota Atsumi, Taizo Hanai și James C. Liao, Căi non-fermentative pentru sinteza alcoolilor superiori cu lanț ramificat ca biocombustibili , în Nature , vol. 451, nr. 7174, 3 ianuarie 2008, pp. 86-89, DOI : 10.1038 / nature06450 . Adus la 18 mai 2018 .
  5. ^ a b c d e f g h i j k Pamela P. Peralta-Yahya, Fuzhong Zhang și Stephen B. del Cardayre, Inginerie microbiană pentru producția de biocombustibili avansați , în Nature , vol. 488, nr. 7411, 16 august 2012, pp. 320-328, DOI : 10.1038 / nature11478 , PMID 22895337 . Adus la 18 mai 2018 .
  6. ^ Cong T. Trinh, Elucidarea și reprogramarea metabolismului Escherichia coli pentru producția obligatorie de n-butanol și izobutanol anaerob , în Microbiologie aplicată și biotehnologie , vol. 95, nr. 4, 2012-8, pp. 1083-1094, DOI : 10.1007 / s00253-012-4197-7 . Adus la 18 mai 2018 .
  7. ^ Nobutaka Nakashima și Tomohiro Tamura, O nouă mutație de reprimare a catabolitului de carbon a Escherichia coli, mlc ∗ și utilizarea sa pentru producerea izobutanolului , în Journal of Bioscience and Bioengineering , vol. 114, nr. 1, 2012-7, pp. 38-44, DOI : 10.1016 / j.jbiosc.2012.02.029 . Adus la 18 mai 2018 .
  8. ^ (EN) Huiqing Chong, Hefang Hongfang Geng și Zhang, EnhancingE. toleranța coliisobutanolului prin ingineria factorului său global de transcripție proteină receptor AMPc (CRP) , în Biotehnologie și Bioinginerie , vol. 111, nr. 4, 6 noiembrie 2013, pp. 700-708, DOI : 10.1002 / bit.25134 . Adus la 18 mai 2018 .
  9. ^ Shota Atsumi, Wendy Higashide și James C. Liao, Reciclarea fotosintetică directă a dioxidului de carbon în izobutiraldehidă , în Nature Biotechnology , vol. 27, n. 12, 2009-12, pp. 1177-1180, DOI : 10.1038 / nbt.1586 . Adus la 18 mai 2018 .
  10. ^ a b c Iara MP Machado și Shota Atsumi, Cianobacterial biofuel production , în Journal of Biotechnology , vol. 162, nr. 1, 30 noiembrie 2012, pp. 50-56, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2012.03.005 . Adus la 18 mai 2018 .
  11. ^ a b c Arul M. Varman, Yi Xiao și Himadri B. Pakrasi, Ingineria metabolică a Synechocystis sp. tulpina PCC 6803 pentru producția de izobutanol , în Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 79, nr. 3, 2013-2, pp. 908-914, DOI : 10.1128 / AEM.02827-12 . Adus la 18 mai 2018 .
  12. ^ a b ( EN ) Nirbhay Kumar Singh și Dolly Wattal Dhar, Microalge ca biocombustibil din a doua generație. O recenzie , în Agronomy for Sustainable Development , vol. 31, n. 4, 1 octombrie 2011, pp. 605-629, DOI : 10.1007 / s13593-011-0018-0 . Adus la 20 mai 2018 .
  13. ^ Shanshan Li, Di Huang și Yong Li, Îmbunătățirea rațională a Bacillus subtilis producător de izobutanol, prin analiza modului elementar , în Microbial Cell Factories , vol. 11, 3 august 2012, p. 101, DOI : 10.1186 / 1475-2859-11-101 . Adus la 20 mai 2018 .
  14. ^ a b Takashi Kondo, Hironori Tezuka și Jun Ishii, Inginerie genetică pentru îmbunătățirea căii Ehrlich și modificarea fluxului de carbon pentru producția crescută de izobutanol din glucoză de către Saccharomyces cerevisiae , în Journal of Biotechnology , vol. 159, nr. 1-2, 31 mai 2012, pp. 32-37, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2012.01.022 . Adus la 20 mai 2018 .
  15. ^ Won-Heong Lee, Seung-Oh Seo și Yi-Hyun Bae, producția de izobutanol în Saccharomyces cerevisiae proiectată prin supraexprimarea decarboxilazei 2-cetoisovalerate și a enzimelor biosintetice valină , în Bioproces și Ingineria Biosistemelor , vol. 35, nr. 9, 2012-11, pp. 1467-1475, DOI : 10.1007 / s00449-012-0736-y . Adus la 20 mai 2018 .
  16. ^ Han Li, Paul H. Opgenorth și David G. Wernick, Conversie electromicrobiană integrată a CO2 în alcooli superiori , în Science (New York, NY) , vol. 335, nr. 6076, 30 martie 2012, p. 1596, DOI : 10.1126 / science.1217643 , PMID 22461604 . Adus la 20 mai 2018 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4337576-5
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=2-methyl-1-propanol&oldid=121927183 ”