2-naftilamină
| 2-naftilamină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-naftilamină | |
| Denumiri alternative | |
| β-naftilamină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 9 N 1 |
| Masa moleculară ( u ) | 143,19 g / mol |
| Aspect | solid cu cristal alb spre roșu |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-080-4 |
| PubChem | 7057 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | ~ 1,061 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | solubil în apă fierbinte |
| Temperatură de topire | 111 ° C (384 K) |
| Temperatura de fierbere | 306 ° C (578 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 157 ° C (430 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 350 - 411 |
| Sfaturi P | 201 - 273 - 308 + 313 [1] |
2-naftilamina (sau β-naftilamina) este o amină derivată din naftalină având formula C 10 H 7 NH2. La temperatura camerei , substanța apare ca un solid incolor, chiar dacă probele capătă o culoare roșiatică datorită oxidării în contact cu aerul. Β-naftilamina a fost recunoscută ca fiind cancerigenă și acum a fost în mare parte înlocuită în utilizarea sa cu compuși mai puțin toxici. [2]
Pregătirea
2-naftilamina poate fi obținută din 2-naftol încălzind-o la 150 ° C sub o presiune de 6 atmosfere cu bisulfit de amoniu și amoniac, apoi folosind reacția Bucherer sau încălzind-o la 200-210 ° C cu clorură de zinc întotdeauna în prezența amoniacului, exploatând acțiunea catalitică a acizilor Lewis . [3] Derivatul său de acetil poate fi produs prin încălzirea 2-naftolului cu acetat de amoniu la 270-280 ° C.
Reacții
2-naftilamina reacționează cu clorura ferică pentru a da un solid incolor. Când este redus cu sodiu într-o soluție de alcool amilic fierbinte, formează tetrahidro-3-naftilamină, care prezintă proprietățile aminelor alifatice , miroase a amoniac și nu poate fi diazotizată.
Dacă este supus oxidării duce la formarea acidului orto -carboxi-hidrocinamic, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
Utilizare
Diversi acizi β-naftilaminosulfonici derivați de la 2-naftilamină sunt utilizați comercial ca intermediari în fabricarea coloranților . [2] Dintre acestea cele mai importante sunt acidul Bronner ( de acid 2-naftilamino-6-sulfonic) și acid Dahl (acid 2-naftilamino-5-sulfonic), deoarece, combinate cu orto- tetrazoditol produce un colorant roșu viu. Datorită carcinogenității 2-naftilaminei, acești derivați sunt preparați în principal prin aminarea naftolilor corespunzători.
Rol în dezvoltarea bolii
Prezența 2-naftilaminei, la fel ca mulți alți agenți cancerigeni , a fost găsită în fumul de țigară, iar substanța este, de asemenea, un subprodus rezidual al producției de anilină . Se crede că 2-naftilamina contribuie la dezvoltarea cancerului de vezică urinară . [4]
Când 2-naftilamina ajunge la ficat, aceasta este dezactivată de citocromul P450 , care o transformă în hidroxilamina corespunzătoare și de o glucurono transferază care transportă gruparea glucuronică pe azot. Compusul glucuronat este apoi eliminat în tubulii renali unde, totuși, intră în contact cu mediul acid al urinei; acest lucru determină detașarea grupului glucuronic și se formează o specie cationică foarte reactivă, un nitroion, care se leagă de ADN-ul celulelor tubulare renale ducând, după o perioadă lungă de timp, la cancerul de vezică urinară. [5]
Notă
- ^ Fișă informativă 2-naftilamină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ a b Gerald Booth, Derivați de naftalină , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2005, DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Bucherer Reaction , în Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents , John Wiley & Sons, 15 septembrie 2010, pp. 553-556, DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr121 .
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards , la cdc.gov . Adus pe 10 mai 2017 .
- ^ Urs A. Boersterli, Bioactivarea xenobioticelor la metaboliți reactivi , în Toxicologie mecanistică: baza moleculară a modului în care substanțele chimice perturbă țintele biologice , Taylor și Francis, 2003, pp. 67-68. Adus pe 10 mai 2017 .
