2-nitrobenzaldehidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-nitrobenzaldehidă
formula structurala
Numele IUPAC
2-nitrobenzaldehidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 5 NU 3
Masa moleculară ( u ) 151.12
Aspect solid galben deschis
numar CAS 552-89-6
Numărul EINECS 209-025-3
PubChem 11101
ZÂMBETE
C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-]
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă (20 ° C) aproape insolubil
Temperatură de topire 41 ° C (314 K)
Temperatura de fierbere 156 ° C (429 K) (20 hPa)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

2-nitrobenzaldehida este o aldehidă aromatică , conținând o grupare nitro în poziție orto față de formil.

La temperatura camerei apare ca un solid galben deschis cu un miros caracteristic.

Sinteză

Căile principale către nitrobenzaldehidă încep cu nitrarea stirenului și a acidului cinamic urmată de conversii ale acizilor 2-nitrostiren și 2-nitrocinamici rezultați. Cinamaldehida poate fi, de asemenea, nitrată , de exemplu, într-o soluție de anhidridă acetică în acid acetic , cu randament ridicat în 2-nitrocinnamaldehidă. [2] Acest compus este apoi oxidat la acid 2-nitrocinamic, care este decarboxilat la 2-nitrostiren. Grupul vinil poate fi oxidat în mai multe moduri pentru a produce 2-nitrobenzaldehidă. [3]

Într-un proces sintetic, toluenul este mononitrat la temperaturi scăzute în 2-nitrotoluen , cu aproximativ 58% convertit în izomer orto. [4] 2-nitrotoluenul poate fi apoi oxidat pentru a produce 2-nitrobenzaldehidă. [5] [6]

Alternativ, 2-nitrotoluen poate fi halogenat la o halogenură de 2-nitrobenzil urmată de oxidare cu DMSO și bicarbonat de sodiu pentru a produce 2-nitrobenzaldehidă, care ulterior este purificată prin crearea unui aduct bisulfit [7]

Nitrarea benzaldehidei produce în principal 3-nitrobenzaldehidă , cu randamente de aproximativ 19% pentru orto, 72% pentru meta și 9% pentru para. [8] Din acest motiv, nitrarea benzaldehidei pentru a produce 2-nitrobenzaldehidă nu este convenabilă.

Utilizări

2-nitrobenzaldehida este un intermediar pentru prima sinteză a indigo, un colorant insolubil în apă utilizat în mod obișnuit pentru vopsirea blugilor și a altor țesături. În sinteza indigo Baeyer-Drewson, 2-nitrobenzaldehida se condensează cu acetonă într-o soluție apoasă bazică. [9] [10] [11] [12] Metoda a fost abandonată la începutul secolului al XX-lea, fiind înlocuită cu procese care utilizează anilină . [13]

Având în vedere cele două grupuri relativ reactive, 2-nitrobenzaldehida este un potențial material de pornire pentru alți compuși. 2-nitrobenzaldehidele substituite pot fi, de asemenea, utilizate pentru a produce alți compuși indigo importanți, cum ar fi carminul indigo .

2-nitrobenzaldehida sa dovedit a fi o grupă de protecție fotomovibilă utilă. [14] [15]

Notă

  1. ^ Fișă informativă 2-nitrobenzaldehidă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitrarea cinamaldehidei, sinteză organică , la orgsyn.org . Adus la 23 septembrie 2020 ( arhivat la 14 septembrie 2020) .
  3. ^ Oxidarea aerobă selectivă a stirenului în benzaldehidă catalizată de complexul paladiu (II) solubil în apă în apă Arhivat 28 mai 2021 la Internet Archive ., Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li și Yunxiang Qiao
  4. ^ http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Arhivat 27 iunie 2020 la Internet Archive . Distribuția produsului în nitrația toluenului, Steven W. Anderson, 7 ianuarie 1999
  5. ^ Sinteza 2-nitrobenzaldehidei din 2-nitrotoluen Arhivat 5 iunie 2011 la Internet Archive ., Alexander Popkov
  6. ^ o-Nitrobenzaldehidă , la orgsyn.org . Adus la 21 iulie 2009 ( arhivat la 23 iulie 2009) .
  7. ^ Proces pentru prepararea 2-nitrobenzaldehidei , pe google.com . Adus la 18 octombrie 2010 .
  8. ^ Structura benzenului, California State University Dominguez Hills , pe chemistry2.csudh.edu . Adus la 23 septembrie 2020 ( arhivat la 14 septembrie 2020) .
  9. ^ Vezi sinteza indigo a lui Baeyer-Drewson
  10. ^ Synthesis of Indigo. Arhivat 20 iunie 2010 la Internet Archive .
  11. ^ Indigo Synthesis ( DOC ), pe chem.missouri.edu . Adus la 18 iulie 2009 (arhivat din original la 20 iulie 2011) .
  12. ^ Sinteza vopsirii Indigo și Vat ( PDF ), pe courses.chem.psu.edu . Adus la 18 iulie 2009 (arhivat din original la 20 iulie 2011) .
  13. ^ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2
  14. ^ Peter Šebej, Tomáš Šolomek, Ľubica Hroudná, Pavla Brancová și Petr Klán, Fotochimia acetatilor de 2-nitrobenziliden , în J. Org. Chem. , vol. 74, nr. 22, 2009, pp. 8647-8658, DOI : 10.1021 / jo901756r , PMID 19824651 .
  15. ^ Kristine L. Willett și Ronald A. Hites, Actinometrie chimică: Utilizarea o-nitrobenzaldehidei pentru măsurarea intensității lămpii în experimentele fotochimice , în J. Chem. Educ. , vol. 77, nr. 7, 2000, p. 900, DOI : 10.1021 / ed077p900 .
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei