3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină
| 3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4- (4-amino-3,5-dimetilfenil) -2,6-dimetilanilină | |
| Denumiri alternative | |
| TMB, 3,3 ', 5,5'-tetrametil-4,4'-bifenildiamină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 20 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 240,35 g / mol |
| Aspect | solid albicios |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 259-364-6 |
| PubChem | 41206 |
| ZÂMBETE | CC1=CC(=CC(=C1N)C)C2=CC(=C(C(=C2)C)N)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 8.200mg / l (25 ° C) [1] |
| Temperatură de topire | 166-171 ° C [2] · [3] |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [4] |
3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină (sau TMB ) este o amină aromatică . La temperatura camerei apare ca un solid albicios cu un miros slab, în timp ce este colorat într-o soluție ușor acidă, de un albastru-verde delicat. TMB este degradat de lumina soarelui sau UV. Este ușor solubil în apă, în timp ce are o solubilitate ridicată în etanol.
TMB este un derivat de benzidină și este unul dintre cei mai frecvenți cromogeni necarcinogeni pentru analiza bazată pe detectarea peroxidazei [5] , este utilizat în imunohistochimie și ca detector de peroxidază în tehnica ELISA [6] . Prin urmare, este utilizat în diferite domenii de diagnostic, precum și pentru detectarea sângelui ocult [7]
Oxidarea enzimatică
TMB poate acționa ca un donator electronic pentru reducerea peroxidului de hidrogen în apă prin intermediul unei enzime cu acțiune peroxidazică precum peroxidaza , de exemplu peroxidaza răspândită de hrean sau, cu un mecanism mai lent, citocromul c . Sub acțiunea enzimatică, TMB capătă o culoare albastră cu vârfuri de absorbție la lungimi de undă de 370 nm și 650 nm. Într-o soluție ușor acidă ( pH 4-7) TMB incolor poate suferi două procese succesive de oxidare a unui singur electron . Prima etapă duce la formarea produsului radical intermediar, care ulterior formează un complex de transfer de sarcină cu un alt radical de TMB, absorbind la 370 și 650 nm [8] . În a doua etapă se formează încet o chinodiimină, care este produsul final complet oxidat, absorbind la 450 nm [9] [10] [11] .
Notă
- ^ Șablon: ChemID .
- ^ 3,3 ′, 5,5′-Tetramethylbenzidine Arhivat 11 februarie 2012 la Internet Archive . de Sigma-Aldrich .
- ^ 3,5,3 ', 5'-tetrametilbenzidină de la chemspider.com
- ^ Fișă informativă de 3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ MV Cattaneo, JH Luong, Un complex stabil de incluziune tetrametilbenzidin-2-hidroxipropil-beta-ciclodextrină solubil în apă și aplicațiile sale în teste enzimatice , în Biochimie Analitică , vol. 223, nr. 2, 1994-12, pp. 313-320, DOI : 10.1006 / abio.1994.1590 , ISSN 0003-2697 . Adus la 10 noiembrie 2010 .
- ^ Introducere în catalogul Sigma Aldrich pentru 3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină
- ^ BJ Cullifor, LC Nickolls, The benzidine test: A critic review , în Journal of Forensic Sciences , vol. 9, nr. 1, 1964-01, pp. 175-191, ISSN 0022-1198 . Adus la 8 noiembrie 2010 .
- ^ Yasuhito Misono, Yasuhide Ohkata, Tsuyoshi Morikawa, Koichi Itoh, Rezonanță raman și studii spectroscopice de absorbție asupra proceselor de oxidare electrochimică a 3,3 ', 5,5'-tetrametilbenzidină , în Journal of Electroanalytical Chemistry , vol. 436, nr. 1-2, 15 octombrie 1997, pp. 203-212, DOI : 10.1016 / S0022-0728 (97) 00305-7 , ISSN 0022-0728 . Adus pe 9 noiembrie 2010 .
- ^ PD Josephy, T Eling, RP Mason, Oxidarea catalizată de peroxidază de hrean a 3,5,3 ', 5'-tetrametilbenzidinei. Intermediari complexi de radicali liberi și de transfer de sarcini. , în Jurnalul de chimie biologică , vol. 257, nr. 7, 10 aprilie 1982, pp. 3669-3675. Adus la 3 noiembrie 2010 .
- ^ Tao Yang, Kui Jiao, Zeng-Jian Wang, A Thin-layer Spectroelectrochemical Study of 3, 3 ', 5, 5'-Tetramethylbenzidine at Optically Transparent Pt Minigrid Electrode , în Chinese Journal of Applied Chemistry , vol. 22, n. 4, 2005, pp. 355-360.
- ^ Kui Jiao, Tao Yang, Zeng Jian Wang, Spectroelectrochimie cu strat subțire de 3, 3 ', 5, 5'-tetrametil-benzidină pe electrodul Pt Minigrid optic transparent , în Chinese Chemical Letters , vol. 16, n. 5, 24 mai 2004, pp. 655-658.
