4-amino-N, N-dimetilanilină
| 4-amino-N, N-dimetilanilină | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-amino-N, N-dimetilanilină | |
| Abrevieri | |
| 4-ADMA DMPD | |
| Denumiri alternative | |
| N, N-dimetil- p- fenilendiamina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 12 N 2 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-807-5 |
| PubChem | 7472 |
| ZÂMBETE | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 38 ° C (311 K) |
| Temperatura de fierbere | 262 ° C (535 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 311 - 331 |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 301 + 310 - 311 [1] |
Compusul chimic 4-amino- N, N- dimetilanilină (prescurtat în mod obișnuit cu acronimul 4-ADMA , de la denumirea în engleză 4-amino-N, N-dimetilanilină ), numit și dimetil-p-fenilendiamină sau dimetilfenilendiamină , este un aromat diamină .
4-ADMA este instabil și se degradează rapid mai ales în prezența luminii chiar și cu agenți de oxidare slabi, cum ar fi oxigenul din aer. Din acest motiv, este în general sintetizat și depozitat sub formă de sare : dihidroclorură, sulfat sau oxalat.
Proprietate
Dimetil- p- fenilendiamina dă viață, ca și alți derivați ai p- fenilendiaminei, unui semiquinon radical radical cationic colorat și stabil, prin pierderea unui electron (roșu Wurster [2] ). Prin pierderea ulterioară a unui electron și a unui proton se formează un cation quinondiimină. [3] .
Baza liberă este foarte reactivă la oxidarea oxigenului din aer, formând agregate supramoleculare mari de culoare maro-negru închis. Sărurile sunt mai puțin sensibile la oxidare.
Utilizări
Dimetilfenilendiamina este utilizată ca indicator în reacțiile redox , în reacțiile testelor de recunoaștere, precum și ca produs intermediar pentru pigmenți.
Fotografie
Acest compus, la fel ca toți cei similari care aparțin mai generic p- aminodialchilanilinelor, sunt intermediari și reactanți importanți ai industriei coloranților și fotografiei . O mare parte din dezvoltarea procesului fotografic se bazează pe reacțiile de cuplare oxidativă ale 4-ADMA și ale derivaților, responsabili de formarea culorilor fotografice precum magenta , galbenul și albastrul . Culorile, în procesele fotografice, cum ar fi Kodachrome, Ektachrome, Agfacolor, Ansco Color, ..., sunt formate prin condensarea oxidativă a compușilor care conțin grupuri de metilen și metină (cuplaje) cu agenți de dezvoltare fotografici, cum ar fi p- aminodialchilaniline.
- sare de argint expusă la lumină + agent de dezvoltare → dezvoltator oxidat + cuplator → culoare
Biochimie
4-ADMA și unii dintre derivații săi pot fi utilizați în determinarea activității unor enzime [4] și pentru analiza sulfului din proteine [5] și ca reactivi în metodologiile de determinare a activității antioxidante în extractele biologice ale probelor.
Metoda DMPD : 4-amino- N, N- dimetilanilina (DMPD din engleza dimethyl-para-phenylenediamine ) nu prezintă niciun pic de absorbție în intervalul vizibil în timp ce își asumă o culoare roșie intensă într-un mediu acid și în prezența unui agent oxidant adecvat. Cationul radical DMPD ° + este puternic colorat în roșu carmin, cu un vârf de absorbție maxim caracteristic la valoarea de 505 nm și un coeficient de extincție molar corespunzător de 8,53 în tampon acetat la pH 5,25.
Variația raportului cantitativ al speciilor chimice prezente la echilibrul DMPD + / DMPD ° + poate fi utilizată pentru a evalua activitatea antioxidantă. Prezența antioxidanților modifică raportul în favoarea speciei incolore (DMPD +) datorită capacității lor de a funcționa ca molecule de „captare” a electronilor eliberați de cationul radical DMPD ° + care se transformă în specia cationică DMPD +. În acest caz, echilibrul reacției cationice / cationice radicale se schimbă pentru a îmbogăți echilibrul în forma cationică „decolorată” proporțional cu activitatea antioxidantă a probei testate:
- DMPD ° + + antioxidant → DMPD + + antioxidant
Analize
În analiza și determinarea peroxizilor [6] și a clorului atât în apă liberă, cât și în apă gazoasă.
Industrial
Intermediar sintetic pentru producerea coloranților. Inhibitor de coroziune în industria polimerilor. [7]
Sinteză
Compusul a fost sintetizat pentru prima dată de Erdmann în 1894 prin reducerea 4-nitrozo- N, N- dimetietilinei (4-NDMA) la temperatura camerei în acid clorhidric în prezența unor metale reducătoare precum zinc, fier sau staniu.
Poate fi produs prin reducerea catalitică a p- nitrodimetilanilinei .
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 24.07.2012
- ^ Numit după chimistul german Casimir Wurster (7 august 1854 - 29 noiembrie 1913).
- ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen , în: Chemie in unserer Zeit '1978' , 12 , 89-98; DOI : 10.1002 / ciuz.19780120305 .
- ^ Acta Chem. Scand. 27 (1978) 121
- ^ Metode Enzymol. 53 (1978) 275
- ^ Anal. Chem. 33 (1961) 696
- ^ J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 710
Bibliografie
- Journal of the American Chemical Society , Vol. 73 (1951) pp. 3100 și urm., Articol al centrului de cercetare Kodak unde se ocupă de sinteza, constituția chimică, proprietățile fotografice și alergenicitatea p-amino-N-dialchilanilinelor.
