4-dimetilaminobenzaldehidă
| 4-dimetilaminobenzaldehidă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4- (dimetilamino) benzaldehidă | |
| Denumiri alternative | |
| p-dimetilaminobenzaldehidă; p -formildimetilanilina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 11 NR |
| Masa moleculară ( u ) | 149.19 |
| Aspect | pulbere cristalină galbenă |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-819-0 |
| PubChem | 7479 |
| ZÂMBETE | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 0,3 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 73-75 ° C |
| Temperatura de fierbere | 176-177 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 100 ° C (> 373 K) |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
4-dimetilaminobenzaldehida este o amină aromatică și o aldehidă . Gruparea aldehidă este în poziția para față de gruparea dimetilamină.
Sinteză
O metodă de laborator implică oxidarea 4-nitrotoluenului la 4-nitrobenzaldehidă , reducerea grupării nitro la o grupare amino, apoi metilarea. Producția nu este la scară industrială mare, prin urmare sinteza adoptată variază în funcție de materia primă de pornire.
Utilizări
4-dimetilaminobenzaldehida este utilizată în analize chimice și biologice datorită proprietății sale puternice de a reacționa cu anumite grupuri chimice formând astfel compuși colorați și ușor de identificat. Mecanismul de reacție și compușii care se formează nu au fost întotdeauna studiați și adesea nu sunt cunoscuți în detaliu; lipsa de interes în dezvoltarea lor ca substanțe colorante permanente se datorează în principal stabilității lor ușoare, care permite utilizarea lor limitată la analiza colorimetrică . Din legislația europeană [2] este indicată ca metodă de identificare colorimetrică în cromatografie în strat subțire a compușilor precum:
- 1,3-diaminobenzen , cu care dă culoare galbenă
- 1,4-diaminobenzen , cu care dă o culoare roșie intensă
- 3,4-diaminotoluen , culoare portocaliu pal
- 2,4-diaminotoluen , culoare galbenă
- 2,5-diaminotoluen , culoare portocalie
- 2,4-diaminofenol , culoare portocalie
- 1,4-dihidroxibenzen , culoare portocalie
- 1,2,3-trihidroxibenzen , culoare violet deschis
- 1,3-dihidroxibenzen , culoare violet pal.
Preparare: Se dizolvă 2 g de p-dimetilaminobenzaldehidă în 100 ml acid clorhidric 10% (m / v).
Folosit în analiza colorimetrică a hidrazinei conținute în matricele apoase (ape uzate, râuri, mare), în mod normal în intervalul optim de 4-600 µg / l.
Utilizat întotdeauna pe scară largă în cromatografia în strat subțire pentru detectarea și recunoașterea aminelor primare , a derivaților indolului, a aminoacizilor . În general, preparatul este o soluție hidroalcoolică și / sau acidă pentru acid clorhidric / acid sulfuric.
Reactivul lui Ehrilch
Este un reactiv care utilizează o soluție apoasă acidă de p-dimetilaminobenzaldehidă. Reacționează cu grupările amino în general, chiar dacă nu primare. Este folosit ca un al doilea pas în testul sau metoda Elson Morgan pentru analiza hexosaminelor .
Reactiv Kovacs
P-dimetilaminobenzaldehida reacționează cu grupările indol și permite identificarea microorganismelor capabile să degradeze triptofanul . Indolul, un produs de degradare al triptofanului, reacționează cu reactivul Kovacs dând naștere unui compus de culoare roșie. Preparare: p-dimetilaminobenzaldehidă 5 g, alcool amilic 75 ml, HCI conc. 25 ml. Solubilizați aldehida în alcool și adăugați HCI sub agitare. Reactivul durează aproximativ 3-4 luni depozitat în întuneric într-un loc răcoros.
