4-nitroanilină
| 4-nitroanilină | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| para- nitroanilină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 N 2 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 138,12 g / mol |
| Aspect | galben solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-810-1 |
| PubChem | 7475 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,44 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 0,5 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 148 ° C (421 K) |
| Temperatura de fierbere | 331 ° C (604 K) (descompunere) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 199 ° C (472 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 500 ° C (773 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 311 - 331 - 373 - 412 |
| Sfaturi P | 273 - 280 - 304 + 340 - 302 + 352 - 309 + 310 [1] |
4-nitroanilina (sau p- nitroanilina , citiți para-nitroanilina ) este un derivat al anilinei . Este un compus organic, constând dintr-un inel benzenic în care o grupare amino este în poziția para față de o grupare nitro . Această substanță chimică este frecvent utilizată ca intermediar în sinteza coloranților, antioxidanților, produselor farmaceutice, benzinei, medicamentelor pentru păsări de curte și ca inhibitor de coroziune.
La temperatura camerei apare ca un solid galben aproape inodor. Este un compus toxic , periculos pentru mediu .
Sinteză
Este produs industrial prin aminarea 4-nitroclorobenzenului : [2]
De asemenea, este posibil să se efectueze o sinteză de laborator a 4-nitroanilinei din anilină. Pasul cheie în această secvență de reacție este o substituție electrofilă aromatică pentru a instala gruparea nitro în para la gruparea amino. Grupa amino poate fi ușor protonată și poate deveni meta-orientată. Prin urmare, este necesară o protecție a grupării acetil. După această reacție, este necesar să se efectueze o separare pentru a îndepărta 2-nitroanilina , care se formează și în cantități mici în timpul reacției. [3]
Aplicații
4-nitroanilina este consumată în principal industrial ca precursor al p-fenilendiaminei , o componentă importantă de colorare. Reducerea se realizează folosind fier metalic și prin hidrogenare catalitică. [2]
Este un material de pornire pentru sinteza lui Rosso Para , primul colorant azoic : [4]
Când este încălzit cu acid sulfuric , se vindecă exploziv într-o spumă rigidă.
Utilizarea în laborator
Nitroanilina este un colorant de solvent cromatic utilizat pentru a determina parametrii solventului Kamlet-Taft. Poziția vârfului său vizibil la ultraviolete se schimbă odată cu echilibrul acceptorilor de legături de hidrogen și al donatorilor din solvent.
Toxicitate
Compusul este toxic prin inhalare, ingestie și absorbție și trebuie manipulat cu grijă. LD 50 al acestuia la șobolani este de 750 mg / kg atunci când este administrat pe cale orală. 4-nitroanilina este deosebit de dăunătoare pentru toate organismele acvatice și poate provoca daune pe termen lung mediului dacă este eliberată ca poluant.
Notă
- ^ Fișă informativă 4-nitroanilină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b ( EN ) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH , DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ JR Mohrig, TC Morrill, CN Hammond and DC Neckers, Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline , în Experimental Organic Chemistry , New York, NY, Freeman, 1997, pp. 456–467.
- ^ Kenneth L. Williamson,Macroscale and Microscale Organic Experiments, a patra ediție , Houghton-Mifflin , 2002, ISBN 0-618-19702-8 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 4-nitroanilină
