6-APB

6-APB

Numele IUPAC
6- (2-aminopropil) benzofuran
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₁ H ₁₃ NR
Masa moleculară ( u )	175,23 g / mol
numar CAS	286834-85-3
PubChem	9794343
ZÂMBETE	`CC(CC1=CC2=C(C=C1)C=CO2)N`
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

6-APB (denumire chimică 6- (2-aminopropil) benzofuran dar cunoscut și coloquial sub numele de benzofury ) este o substanță psihoactivă cu efecte psiho-stimulatoare și empatogene dezvoltată în 1993 de farmacologul american David Nichols ca analog non-neurotoxic al MDMA (extaz) pentru a fi utilizat ca adjuvant la terapia psihologică (MDMA este în prezent testat în tratamentul unor tulburări psihiatrice).

Până în prezent nu a fost încă testat într-un cadru clinic, dar în ultimii ani a devenit popular ca medicament pentru efectele sale foarte asemănătoare cu cele ale extazului și pentru că este din punct de vedere tehnic o substanță necontrolată și, prin urmare, legală în multe state. În Italia, a fost inclus imediat în tabelul 1 al substanțelor controlate. ^[1]

Farmacologie

Farmacodinamica

6-APB acționează ca un inhibitor al recaptării monoaminei serotoninei, noradrenalinei și dopaminei cu afinitate k _i pentru transportorii respectivi de 150, 2698 și 117 nM; de asemenea, acționează ca un eliberator al monoaminelor menționate anterior, în analogie cu MDMA; este, de asemenea, un agonist puternic al receptorului serotonergic 5-HT _2B (K _i = 3,7 nM). De asemenea, are o afinitate pentru receptorul α _2C- adrenergic (K _i = 45 nM) și 5-HT _2A , dar această activitate este modestă și de mică semnificație. ^[2] ^[3]

Această activitate farmacologică duce la acumularea în peretele sinaptic a neurotransmițătorilor de monoamină și sunt responsabili de efectele sale psihoactive.

Farmacocinetica

Farmacocinetica 6-APB nu a fost studiată în detaliu, astfel încât informațiile sunt obținute în mare parte din rapoartele consumatorilor, care par să indice doze active tipice de aproximativ 100 mg. ^[4]

Metabolism și toxicitate

Metabolismul acestui compus nu a fost studiat în detaliu. Studiile efectuate pe cobai indică faptul că metabolismul fazei 1 implică hidroxilarea inelului furan, urmată de reducerea la aldehidă nesaturată care poate fi oxidată la acid sau redusă la alcool; de aici și metabolismul de fază 2 care implică glucuronidare.

Toxicitatea acestui compus nu a fost studiată. A fost special dezvoltat pentru a evita formarea de metaboliți neurotoxici ai MDMA, în special alfa-metil dopamină, totuși nu au fost efectuate studii pentru a studia profilul real de siguranță al substanței și cunoștințele actuale derivă aproape exclusiv din rapoartele consumatorilor. Agonismul puternic la receptorul 5-HT _2B poate implica riscul de valvulopatie, similar cu medicamentul fenfluramină, după utilizarea cronică a substanței. Acțiunea asupra receptorului 5-HT _2A poate crește riscul de vasoconstricție și hipertensiune. Nu există indicii de citotoxicitate. ^[2]

Efecte

Efectele sunt descrise ca foarte asemănătoare cu cele ale MDMA cu un sentiment de fericire larg răspândită, anxioliză, entactogeneză și conexiune emoțională, sociabilitate crescută, stimulare fizică. Efectele debutează încet, în general, după 20 de minute de la administrarea orală pentru a atinge vârful în 3-4 ore și apoi scad foarte lent, rămânând chiar și timp de 12 ore. ^[5] Nu pare să aibă efectele puternice de mahmureală ale altor medicamente cu aceleași efecte, cum ar fi extazul.

Efectele secundare nu au fost studiate, iar cunoștințele actuale provin din rapoarte ale consumatorilor și din rezultatele spitalizărilor în urma utilizării substanței. ^[6] Pot apărea insomnie, deshidratare, hipertermie, apetit slab, aritmie, tensiune maxilară și la unii subiecți pot apărea simptome psihiatrice, cum ar fi anxietatea și paranoia. Efectele secundare constatate în cazurile de spitalizare au fost halucinații, psihoze, efecte simpatomimetice (hipertensiune, tahicardie). ^[7] ^[8] Cu toate acestea, în multe dintre aceste cazuri, s-a constatat consumul concomitent de alte substanțe psihoactive sau doze mari. ^[9] Au fost documentate unele cazuri de deces în care, totuși, a fost detectată co-utilizarea cu alte medicamente care ar fi putut contribui la toxicitate. ^[10]

Notă

^ Ministerul Sănătății, Tabelul 1 ( PDF ).
^ ^a ^b Anna Rickli, Simone Kopf și Marius C. Hoener, Profil farmacologic al benzofuranilor psihoactivi noi , în British Journal of Pharmacology , vol. 172, nr. 13, iulie 2015, pp. 3412–3425, DOI : 10.1111 / bph . 13128 . Adus la 20 august 2017 .
^ Les Iversen, Simon Gibbons și Ric Treble, Profiluri neurochimice ale unor substanțe psihoactive noi , în revista europeană de farmacologie , vol. 700, n. 1-3, 30 ianuarie 2013, pp. 147–151, DOI : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . Adus la 20 august 2017 .
^ (EN) Johanna J. Nugteren-van Lonkhuyzen, Antoinette JHP van Riel și Tibor Brunt M., Farmacocinetica, farmacodinamica și toxicologia noilor substanțe psihoactive (NPS): 2C-B, 4-fluoramfetamină și benzofurani , în dependența de droguri și alcool , vol. 157, 1 decembrie 2015, pp. 18–27, DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011 . Adus la 20 august 2017 .
^ Shaun L Greene, Novel Psychoactive Substances , Academic Press, 2013, pp. 383–392, ISBN 9780124158160 . Adus la 20 august 2017 .
^ Simon L. Hill și Simon HL Thomas, Toxicologie clinică a medicamentelor recreative mai noi , în Toxicologie clinică (Philadelphia, Pa.) , Vol. 49, nr. 8, octombrie 2011, pp. 705-719, DOI : 10.3109 / 15563650.2011.615318 . Adus la 20 august 2017 .
^ Nicolas Hohmann, Gerd Mikus și David Czock, Efecte și riscuri asociate cu substanțe psihoactive noi: etichetare greșită și vânzare ca săruri de baie, condimente și produse chimice de cercetare , în Deutsches Arzteblatt International , vol. 111, nr. 9, 28 februarie 2014, pp. 139–147, DOI : 10.3238 / arztebl.2014.0139 . Adus la 20 august 2017 .
^ Odd Martin Vallersnes, Alison M. Dines și David M. Wood, Psihoza asociată cu toxicitatea acută a drogurilor recreative: o serie de cazuri europene , în BMC Psychiatry , vol. 16, 18 august 2016, DOI : 10.1186 / s12888-016-1002-7 . Adus la 20 august 2017 .
^ Wui Ling Chan, David M. Wood și Simon Hudson, Psihoza acută asociată cu utilizarea recreativă a benzofuranului 6- (2-aminopropil) benzofuranului (6-APB) și canabisului , în Journal of Medical Toxicology: Jurnalul Oficial al American College of Toxicologie medicală , vol. 9, nr. 3, septembrie 2013, pp. 278-281, DOI : 10.1007 / s13181-013-0306-y , PMID 23733714 . Adus la 20 august 2017 .
^ L. Nitin Seetohul și Derrick J. Pounder, Patru decese care implică 5-IT , în Journal of Analytical Toxicology , vol. 37, n. 7, septembrie 2013, pp. 447–451, DOI : 10.1093 / jat / bkt053 . Adus la 20 august 2017 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre 6-APB

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Ministerul Sănătății, Tabelul 1 ( PDF ).

[:0-2] Anna Rickli, Simone Kopf și Marius C. Hoener, Profil farmacologic al benzofuranilor psihoactivi noi , în British Journal of Pharmacology , vol. 172, nr. 13, iulie 2015, pp. 3412–3425, DOI : 10.1111 / bph . 13128 . Adus la 20 august 2017 .

[3] Les Iversen, Simon Gibbons și Ric Treble, Profiluri neurochimice ale unor substanțe psihoactive noi , în revista europeană de farmacologie , vol. 700, n. 1-3, 30 ianuarie 2013, pp. 147–151, DOI : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . Adus la 20 august 2017 .

[4] (EN) Johanna J. Nugteren-van Lonkhuyzen, Antoinette JHP van Riel și Tibor Brunt M., Farmacocinetica, farmacodinamica și toxicologia noilor substanțe psihoactive (NPS): 2C-B, 4-fluoramfetamină și benzofurani , în dependența de droguri și alcool , vol. 157, 1 decembrie 2015, pp. 18–27, DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011 . Adus la 20 august 2017 .

[5] Shaun L Greene, Novel Psychoactive Substances , Academic Press, 2013, pp. 383–392, ISBN 9780124158160 . Adus la 20 august 2017 .

[6] Simon L. Hill și Simon HL Thomas, Toxicologie clinică a medicamentelor recreative mai noi , în Toxicologie clinică (Philadelphia, Pa.) , Vol. 49, nr. 8, octombrie 2011, pp. 705-719, DOI : 10.3109 / 15563650.2011.615318 . Adus la 20 august 2017 .

[7] Nicolas Hohmann, Gerd Mikus și David Czock, Efecte și riscuri asociate cu substanțe psihoactive noi: etichetare greșită și vânzare ca săruri de baie, condimente și produse chimice de cercetare , în Deutsches Arzteblatt International , vol. 111, nr. 9, 28 februarie 2014, pp. 139–147, DOI : 10.3238 / arztebl.2014.0139 . Adus la 20 august 2017 .

[8] Odd Martin Vallersnes, Alison M. Dines și David M. Wood, Psihoza asociată cu toxicitatea acută a drogurilor recreative: o serie de cazuri europene , în BMC Psychiatry , vol. 16, 18 august 2016, DOI : 10.1186 / s12888-016-1002-7 . Adus la 20 august 2017 .

[9] Wui Ling Chan, David M. Wood și Simon Hudson, Psihoza acută asociată cu utilizarea recreativă a benzofuranului 6- (2-aminopropil) benzofuranului (6-APB) și canabisului , în Journal of Medical Toxicology: Jurnalul Oficial al American College of Toxicologie medicală , vol. 9, nr. 3, septembrie 2013, pp. 278-281, DOI : 10.1007 / s13181-013-0306-y , PMID 23733714 . Adus la 20 august 2017 .

[10] L. Nitin Seetohul și Derrick J. Pounder, Patru decese care implică 5-IT , în Journal of Analytical Toxicology , vol. 37, n. 7, septembrie 2013, pp. 447–451, DOI : 10.1093 / jat / bkt053 . Adus la 20 august 2017 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]