9-borabiciclu (3.3.1) nonan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
9-borabiciclu [3.3.1] nonan
9-BBN dimer structure.svg
BBN Crystals.jpg
Numele IUPAC
9-borabiciclu [3.3.1] nonan
Abrevieri
9-BBN
Denumiri alternative
Borabiciclonona

Banana borano

Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C16H30B2
Greutatea formulei ( u ) 244,04 g / mol
Aspect solid incolor
numar CAS 280-64-8
Numărul EINECS 206-000-9
PubChem 78966
ZÂMBETE
B1C2CCCC1CCC2
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,894
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

9-borabiciclu (3.3.1) nonan , adesea prescurtat în 9-borabiciclonan sau pur și simplu 9-BBN , este un compus organoboron . Apare ca un solid incolor și este utilizat în principal în chimia organică ca agent de hidroborare .

Compusul există sub forma unui dimer legat de hidrogen , o legătură care se rupe ușor în prezența unei specii care poate fi redusă .

Datorită structurii sale, compusul a fost redenumit în mod simpatic banană boranică , deoarece tinde să fie schematizat cu un simbol în formă de banană (sau semilună) cu B a borului în punte.

Compusul este foarte util în reacțiile Suzuki [1] [2] [3] și este utilizat ca agent de reducere chimioselectiv atunci când doriți să reduceți selectiv un carbonil, dar nu o dublă legătură C = C conjugată la acesta. [4]

Se dovedește a fi foarte regioselectiv în plus față de alchene și permite prepararea alcoolilor terminali prin ruperea ulterioară a legăturilor cu peroxid de hidrogen într- un mediu de bază (de exemplu, KOH ).

Pregătirea

9-BBN este preparat prin reacția 1,5-ciclooctadienei și boranului , în general în solvenți eterici . Un exemplu de pregătire este prezentat în figura următoareː [5] [6]

Sinteza 9-BBN dimer.png

Compusul este vândut comercial sub formă de soluție în tetrahidrofuran (THF) sau în stare solidă.

Notă

  1. ^ A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, EJ Sorensen și SJ Danishefsky, Sinteza totală a (-) - Epothilone A , în Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol. 35, 1996, p. 2801, DOI : 10.1002 / anie.199628011 .
  2. ^ J. Liu, SD Lotesta și EJ Sorensen,O sinteză concisă a cadrului molecular al pleuromutilinei , în Chem. Comun. , vol. 47, 2011, p. 1500, DOI : 10.1039 / C0CC04077K , PMC 3156455 , PMID 21079876 .
  3. ^ (EN) Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura și Akira Suzuki, Palladium (0) - reacție catalizată a 9-alchil-9-borabiciclo [3.3.1] nonan cu 1-bromo-1-feniltioetena: 4- (3-ciclohexenil) -2-feniltio-1-butenă , în sinteze organice . Volumul colectiv , vol. 9, pp. 107.
  4. ^ Robert Thornton Morrison și Robert Neilson Boyd, Organic hemChemistry , ediția a 6-a, Prentice Hall International, 1992.
  5. ^ John A. Soderquist și Herbert C. Brown , Calea simplă, remarcabil de eficientă către dimer cristalin 9-borabiciclo [3.3.1] nonan (9-BBN) , în J. Org. Chem. , vol. 46, nr. 22, 1981, pp. 4599–4600, DOI : 10.1021 / jo00335a067 .
  6. ^ (EN) John A. Soderquist și Alvin Negron, 9-Borabicyclo [3.3.1] nonan Dimer , în Sinteze organice . Volumul colectiv , vol. 9, 1998, pp. 95.

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=9-borabiciclo(3.3.1)nonano&oldid=120934832 ”