Acetamidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acetamidă
Acetamid.svg
Acetamidă-3D-bile.png
Numele IUPAC
Etanamidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 H 5 NR
Masa moleculară ( u ) 59.0675
Aspect solid cristalin incolor
numar CAS 60-35-5
Numărul EINECS 200-473-5
PubChem 178
DrugBank DB02736
ZÂMBETE
CC(=O)N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,159 la 20 ° C
Indicele de refracție 1,4274 la 78 ° C
Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. 0,63
Constanta de disociere de baza la 25 ° CK 3,1 × 10 −15
Solubilitate în apă 2.250 g / ml la 25 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă −1,26
Temperatură de topire 81 ° C
Δ fus H 0 (kJ mol −1 ) 15.5
Δ fus S 0 (J K −1 mol −1 ) 44,15
Temperatura de fierbere 222 ° C
Punct triplu 80,18 ° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 5.33
Sistem cristalin hexagonal
Vâscozitate dinamică ( mPa s la 91,1 ° C) 2.182
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −315,6 ± 0,82
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 91,27 la 25 ° C
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) −1186,03 ± 0,82
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 7000 mg / kg, șobolan , os
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung
Atenţie
Fraze H 351
Sfaturi P 281 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acetamidei este un compus organic cu formula CH3 - CO-NH2, amidă de acid acetic . În condiții standard se pare ca un higroscopic cristalin solid , cu un sistem hexagonal , incolor, inodor și amar la gust . Acetamida este foarte solubilă în solvenți polari precum apa (aproximativ 0,5 ml sunt suficienți pentru a solubiliza 1 g de substanță), etanol (0,5 g / ml) și piridină (0,17 g / ml) și este foarte solubilă în solvenți organici precum cloroformul , glicerol și benzen încălzit, rezultând parțial solubil în dietil eter . Este utilizat pe scară largă industrial, în principal ca solvent , [2] ca plastifiant și în sinteze organice de diferite tipuri (printre derivații remarcabili DMA și TAA ) [3] .

Sinteză

Acetamida poate fi sintetizată în diferite metodeː în laborator este produsă din acetat de amoniu prin deshidratare. [4]

Sinteza începe cu amestecarea directă proporțională între amoniac și oxiacid acetic, rezultând formarea sărurilor de acetat de amoniu . Acest lucru se întâmplă deoarece reacția dintre cei doi compuși determină legarea atomului de hidrogen aparținând grupei carboxilice din oxyacid acetic cu atomul de azot de amoniac , formând un negativ acetat de ioni și distinct un ion pozitiv. Amoniu , care sunt reținute din cauza cele două sarcini electrice opuse și formează compusul chimic relativ: acetat de amoniu . O încălzire lentă consecventă a compusului în cauză determină producția de apă, care derivă din reducerea termică a acetatului de amoniu și a acetamidei, produsul final al acestui proces global de sinteză organică .

Alternativ, acetamida poate fi obținută cu un randament bun prin ammonoliza acetilacetonei în aceleași condiții utilizate în aminarea reductivă . [5]

În ceea ce privește metodele industriale, acestea sunt similare cu cele utilizate în laborator. Acetamida este produsă prin deshidratarea acetatului de amoniu sau prin hidroliza acetonitrilului , un produs secundar al producției de acrilonitril . [2]

Abundență și disponibilitate

Acetamida a fost detectată în apropierea centrului galaxiei Calea Lactee. [6] Această descoperire susține teoria conform căreia molecule organice tipice ființelor vii se pot forma și în spațiu.

La 30 iulie 2015, sonda Philae a efectuat măsurători pe suprafața cometei 67 / P , care a dezvăluit șaisprezece compuși organici, inclusiv: acetamidă, acetonă, izocianat de metil și propionaldehidă , niciodată văzută anterior pe o cometă. [7] [8] [9]

Aplicații

Este utilizat ca precursor al tioacetamidei . De asemenea, este utilizat pe scară largă industrial, în principal ca solvent , [2] ca plastifiant și în sinteze organice de diferite tipuri (printre derivații remarcabili DMA și TAA ). [3]

Notă

  1. ^ Acetamidă - Fișă cu date de siguranță ( PDF ), pe sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus la 5 decembrie 2016 .
  2. ^ a b c ( EN ) Hosea Cheung, Robin S. Tanke și G. Paul Torrence, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , American Cancer Society, DOI : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub2 . Adus pe 28 martie 2018 .
  3. ^ a b ( EN ) Acetamidă , privind banca de date privind substanțele periculoase , National Institutes of Health . Adus la 5 decembrie 2016 .
  4. ^ (EN) Coleman, GH; Alvarado, AM, ACETAMIDE , în Sinteze organice , vol. 3, nr. 3, 1923, p. 3, DOI : 10.15227 / orgsyn.003.0003 . Adus pe 28 martie 2018 .
  5. ^ Edward J. Schwoegler și Homer. Adkins, Preparation of Certain Amines , în Journal of the American Chemical Society , vol. 61, nr. 12, 1 decembrie 1939, pp. 3499-3502, DOI : 10.1021 / ja01267a081 . Adus pe 28 martie 2018 .
  6. ^ (EN) JM Hollis, FJ Lovas și Anthony J. Remijan, Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond in The Astrophysical Journal Letters, vol. 643, nr. 1, 2006, pp. L25, DOI : 10.1086 / 505110 . Adus pe 28 martie 2018 .
  7. ^ Jordans, Frank, sonda Philae găsește dovezi că cometele pot fi laboratoare cosmice , în The Washington Post , 30 iulie 2015.
  8. ^ (EN) esa, Știința la suprafața unei comete , în Agenția Spațială Europeană, 30 iulie 2015. Accesat la 28 martie 2018.
  9. ^ (EN) J.-P. Bibring, MGGT Taylor și C. Alexander, Philae's First Days on the Comet , în Știință, vol. 349, n. 6247, 31 iulie 2015, pp. 493–493, DOI : 10.1126 / science.aac5116 . Adus pe 28 martie 2018 .

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4427857-3
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetamide&oldid=117996158 ”