acetofenonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
acetofenonă
Formula structurală a acetofenonei
Modelul Ball și bățul de acetofenonă
Numele IUPAC
1-feniletanonă
Denumiri alternative
fenil metil cetonă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 8 O
Masa moleculară ( u ) 120.15
Aspect lichid incolor
numar CAS 98-86-2
Numărul EINECS 202-708-7
PubChem 7410
DrugBank DB04619
ZÂMBETE
CC(=O)C1=CC=CC=C1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,03 g / ml
Solubilitate în apă 6,9 g / l la 25 ° C
Temperatură de topire 20 ° C (293,15 K)
Temperatura de fierbere 202 ° C (475 K)
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 815 mg / kg (șobolan, oral)
Informații de siguranță
Punct de flacără 77 ° C (350 K)
Temperatură de autoaprindere 535 ° C
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 319
Sfaturi P 305 + 351 + 338 [1]

Acetofenona L“este compus organic cu formula C 6 H 5 C (O) CH3. Este cea mai simplă cetonă aromatice . Este un lichid incolor vâscos (se topește la 20 ° C), utilizate în principal pentru sinteza rășinilor și arome. [2]

Sinteză

Acetofenonă pot fi obținute în diferite moduri.

O metodă neindustrial implică o acilare Friedel-Crafts dintre benzen și anhidridă acetică .

Acesta este recuperat la scară industrială ca produs secundar al oxidării " etilbenzen , care formează în principal hidroperoxidului utilizat în producerea de oxid de propilenă [2] ; prin descompunerea selectivă a " izopropilbenzenul procesul Hock (catalizată de Cu (NO 3) 2 ) sau ca un produs secundar al acestuia [3] .

Utilizări

Precursor de rășini

Acetofenona este utilizat în conjuncție cu formaldehidă și o bază pentru a produce rășini importante din punct de vedere comercial. Polimerii obținuți sunt descrise în mod convențional cu formula [(C 6 H 5 C (O) CH] x (CH2) x} n, deoarece ele derivă dintr - o condensare aldolică . Aceste substanțe sunt componente utilizate în filme și cerneluri . Schimbând pentru hidrogenarea rășinilor cetonice menționate anterior se obțin rășini acetofenonă-formaldehidice modificate. cu polioli rezultat poate fi în continuare reticulați cu izocianați . [2] Aceste rășini modificate sunt găsite în filme, cerneluri și adezivi .

Precursor stiren

În atelierele, acetofenona este convertit în stiren într - un proces în două etape care ilustrează reducerea carbonilului și deshidratarea alcoolilor :

Un procedeu similar este utilizat industrial, dar etapa de hidrogenare 1-feniletanol este efectuată pe un catalizator de cupru. [2]

Utilizările în domeniul farmaceutic și altele

Acetofenona este utilizat ca materie primă în sinteza anumitor produse farmaceutice [4] [5] și este , de asemenea , un excipient , aprobat de Food and Drug Administration din Statele Unite. [6] Într - un raport publicat 1994 de către cinci companii din SUA producătorii de țigări , acetonei este listat ca fiind unul dintre cele 599 de aditivi utilizați în țigări. [7]

utilizări minore

Acetofenonă este folosit pentru a crea parfumuri care seamănă cu migdale, cireșe, caprifoi, iasomie și căpșuni. Este folosit in guma de mestecat. [8] Ființa prochirală , acetofenona este , de asemenea , un substrat de test frecvent utilizat în experimente de transfer de hidrogen asimetrice. Acetofenonă este, de asemenea, utilizat ca arome în multe băuturi cu aromă de cireșe și deserturi, deoarece costă mult mai puțin și dă rezultate satisfăcătoare pentru consumatori.

Farmacologie

Acetofenonă a fost utilizat în medicinally sfârșitul secolului 19 si inceputul secolului 20. Acesta a fost comercializat ca hipnotic si anticonvulsivant ca Hypnone. Doza tipică a fost 0.12-0.30 mililitri. [9] Efectul sedativ a fost considerat superior celui al paraldehidă și " cloral hidrat . [10] La om, acetofenona este metabolizat la acidul benzoic , acidul carbonic și acetonă . [11]

Prezență în natură

Acetofenonă apare in mod natural in multe alimente, inclusiv mere, brânzeturi, caise, banane, carne de vită, și conopidă. [12]

Siguranță

Acetofenonă este nociv în caz de înghițire și foarte iritant pentru ochi. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [13]

Notă

  1. ^ Consiliul de acetofenonă IFA GESTIS pe gestis-en.itrust.de.
  2. ^ A b c d Siegel și Eggersdorfer 2002
  3. ^ (EN) Hardo Siegel și Manfred Eggersdorfer, Enciclopedia de Chimie Industrială Ullmann , Societatea Americana de Cancer, DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 . Adus la 17 aprilie 2018 .
  4. ^ Sittig 1988 , pp. 39, 177.
  5. ^ Gadamasetti și Braish 2007 , pp. 142-145.
  6. ^ Medicamente Ingrediente inactive în aprobarea FDA
  7. ^ T. Martin, ce se află într - o țigară? Pe quitsmoking.about.com. Adus 20-9-201.
  8. ^ Brusture 2004 , p. 15 .
  9. ^ Bartholow 1908
  10. ^ Norman 1887
  11. ^ Autor necunoscut 1885
  12. ^ The Merck Index, ediția a 12 -
  13. ^ Alfa Aesar, FTS acetofenonă (PDF) pe alfa.com. Adus la 20 septembrie 2011 .

Bibliografie

Alte proiecte

Controlul autorității Thesaurus BNCF 17618 · LCCN (RO) sh2005002607 · GND (DE) 4141249-7
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei