acetofenonă
acetofenonă | |
---|---|
Numele IUPAC | |
1-feniletanonă | |
Denumiri alternative | |
fenil metil cetonă | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 8 H 8 O |
Masa moleculară ( u ) | 120.15 |
Aspect | lichid incolor |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 202-708-7 |
PubChem | 7410 |
DrugBank | DB04619 |
ZÂMBETE | CC(=O)C1=CC=CC=C1 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,03 g / ml |
Solubilitate în apă | 6,9 g / l la 25 ° C |
Temperatură de topire | 20 ° C (293,15 K) |
Temperatura de fierbere | 202 ° C (475 K) |
Proprietăți toxicologice | |
LD 50 (mg / kg) | 815 mg / kg (șobolan, oral) |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | 77 ° C (350 K) |
Temperatură de autoaprindere | 535 ° C |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 302 - 319 |
Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Acetofenona L“este compus organic cu formula C 6 H 5 C (O) CH3. Este cea mai simplă cetonă aromatice . Este un lichid incolor vâscos (se topește la 20 ° C), utilizate în principal pentru sinteza rășinilor și arome. [2]
Sinteză
Acetofenonă pot fi obținute în diferite moduri.
O metodă neindustrial implică o acilare Friedel-Crafts dintre benzen și anhidridă acetică .
Acesta este recuperat la scară industrială ca produs secundar al oxidării " etilbenzen , care formează în principal hidroperoxidului utilizat în producerea de oxid de propilenă [2] ; prin descompunerea selectivă a " izopropilbenzenul procesul Hock (catalizată de Cu (NO 3) 2 ) sau ca un produs secundar al acestuia [3] .
Utilizări
Precursor de rășini
Acetofenona este utilizat în conjuncție cu formaldehidă și o bază pentru a produce rășini importante din punct de vedere comercial. Polimerii obținuți sunt descrise în mod convențional cu formula [(C 6 H 5 C (O) CH] x (CH2) x} n, deoarece ele derivă dintr - o condensare aldolică . Aceste substanțe sunt componente utilizate în filme și cerneluri . Schimbând pentru hidrogenarea rășinilor cetonice menționate anterior se obțin rășini acetofenonă-formaldehidice modificate. cu polioli rezultat poate fi în continuare reticulați cu izocianați . [2] Aceste rășini modificate sunt găsite în filme, cerneluri și adezivi .
Precursor stiren
În atelierele, acetofenona este convertit în stiren într - un proces în două etape care ilustrează reducerea carbonilului și deshidratarea alcoolilor :
Un procedeu similar este utilizat industrial, dar etapa de hidrogenare 1-feniletanol este efectuată pe un catalizator de cupru. [2]
Utilizările în domeniul farmaceutic și altele
Acetofenona este utilizat ca materie primă în sinteza anumitor produse farmaceutice [4] [5] și este , de asemenea , un excipient , aprobat de Food and Drug Administration din Statele Unite. [6] Într - un raport publicat 1994 de către cinci companii din SUA producătorii de țigări , acetonei este listat ca fiind unul dintre cele 599 de aditivi utilizați în țigări. [7]
utilizări minore
Acetofenonă este folosit pentru a crea parfumuri care seamănă cu migdale, cireșe, caprifoi, iasomie și căpșuni. Este folosit in guma de mestecat. [8] Ființa prochirală , acetofenona este , de asemenea , un substrat de test frecvent utilizat în experimente de transfer de hidrogen asimetrice. Acetofenonă este, de asemenea, utilizat ca arome în multe băuturi cu aromă de cireșe și deserturi, deoarece costă mult mai puțin și dă rezultate satisfăcătoare pentru consumatori.
Farmacologie
Acetofenonă a fost utilizat în medicinally sfârșitul secolului 19 si inceputul secolului 20. Acesta a fost comercializat ca hipnotic si anticonvulsivant ca Hypnone. Doza tipică a fost 0.12-0.30 mililitri. [9] Efectul sedativ a fost considerat superior celui al paraldehidă și " cloral hidrat . [10] La om, acetofenona este metabolizat la acidul benzoic , acidul carbonic și acetonă . [11]
Prezență în natură
Acetofenonă apare in mod natural in multe alimente, inclusiv mere, brânzeturi, caise, banane, carne de vită, și conopidă. [12]
Siguranță
Acetofenonă este nociv în caz de înghițire și foarte iritant pentru ochi. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [13]
Notă
- ^ Consiliul de acetofenonă IFA GESTIS pe gestis-en.itrust.de.
- ^ A b c d Siegel și Eggersdorfer 2002
- ^ (EN) Hardo Siegel și Manfred Eggersdorfer, Enciclopedia de Chimie Industrială Ullmann , Societatea Americana de Cancer, DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 . Adus la 17 aprilie 2018 .
- ^ Sittig 1988 , pp. 39, 177.
- ^ Gadamasetti și Braish 2007 , pp. 142-145.
- ^ Medicamente Ingrediente inactive în aprobarea FDA
- ^ T. Martin, ce se află într - o țigară? Pe quitsmoking.about.com. Adus 20-9-201.
- ^ Brusture 2004 , p. 15 .
- ^ Bartholow 1908
- ^ Norman 1887
- ^ Autor necunoscut 1885
- ^ The Merck Index, ediția a 12 -
- ^ Alfa Aesar, FTS acetofenonă (PDF) pe alfa.com. Adus la 20 septembrie 2011 .
Bibliografie
- H. Siegel, M. Eggersdorfer, Cetone, în Enciclopedia de Chimie Industrială, Wiley-VCH, 2002, Ullmann DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- M. Sittig, Pharmaceutical Manufacturing Enciclopedia, Andrew, 1988, ISBN 978-0-8155-1144-1 .
- Gadamasetti K., T. Braish, Process Chemistry in industria farmaceutica, vol. 2, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9051-7 .
- GA brusture, Manualul de ingrediente aroma de Fenaroli, a cincea ed., CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6 .
- R. Bartholow, O Practic Treatise Pe Materia Medica si terapie , 1908, Appleton & Co., 1891.
- C. Norman, cauzele care ilustrează efectele sedative ale oțetului-phenone , in Journal of Science Mental, vol. 32, 1887, pp. 519-525, DOI : 10.1192 / bjp.32.140.519 . Adus la 20 septembrie 2011 .
- Hypnone - Noul hipnotic , în J. Am Med Assoc. , vol. 23, 1885, p. 632, DOI : 10.1001 / jama.1885.02391220016006 . Adus la 20 septembrie 2011 .
Alte proiecte
- Wikționar conține dicționarul mențiunea „ acetofenonă “
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acetofenonă
Controlul autorității | Thesaurus BNCF 17618 · LCCN (RO) sh2005002607 · GND (DE) 4141249-7 |
---|