Acetonă

Numele IUPAC

propanonă

Denumiri alternative

dimetilcetonă
β-ketopropan

Caracteristici generale

Formula moleculară sau brută C ₃ H ₆ O

Masa moleculară ( u ) 58.08

Aspect lichid incolor

numar CAS

67-64-1

Numărul EINECS 200-662-2

PubChem

180

ZÂMBETE

CC(=O)C

Proprietăți fizico-chimice

Densitate (g / cm ³ , în cs ) 0,79

Solubilitate în apă complet miscibil

Temperatură de topire −95,4 ° C (177,8 K)

Δ _fus H ⁰ (kJ mol ⁻¹ ) 5.7

Δ _fus S ⁰ (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 32.3

Temperatura de fierbere 56,2 ° C (329,4 K)

Δ _eb H ⁰ (kJ mol ⁻¹ ) 31.3

Proprietăți termochimice

Δ _f H ⁰ (kJ mol ⁻¹ ) −248,4

S ⁰ _m (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 199,8

C ⁰ _{p, m} (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 126.3

Informații de siguranță

Punct de flacără - 17 ° C (256 K)

Limite de explozie 2,6 - 13%

Temperatură de autoaprindere 540 ° C (831 K)

Simboluri de pericol chimic

Pericol

Fraze H 225 - 319 - 336 - EUH066

Sfaturi P 210 - 240 - 305 + 351 + 338 - 403 + 233 ^[1]

Editați datele pe Wikidata · Manual

Acetona (numită și propanonă sau dimetilcetonă ) este cea mai simplă cetonă .

Ei formulă chimică este _CH3 - _CO-CH3; atomul de carbon de care este legat atomul de oxigen are hibridizare sp ² și este situat în centrul unui triunghi (aproximativ echilateral) ale cărui vârfuri sunt formate din atomul de oxigen și ceilalți doi atomi de carbon. Unghiul CCC este oarecum mai mic de 120 ° deoarece, deoarece densitatea electronilor într-o legătură dublă este mai mare decât într-o legătură simplă, cerința de spațiu unghiular a legăturii duble este oarecum mai mare decât cea a legăturii simple , conform teoriei VSEPR ^{[ 2]} . În mod similar, se întâmplă în fosgen și etenă .

Acetona este un lichid mobil, incolor, volatil și inflamabil, cu un miros eteric caracteristic, dar ușor acru; este complet solubil în apă , etanol și eter și este utilizat în principal ca un solvent de uz general și ca un aprotic polar solvent (μ = 2.91 D ).

Carbonilul (> C = O) este unul dintre grupurile clasice care stabilizează carbanionii în α prin rezonanță, mai mult decât gruparea ciano (-CN), delocalizând sarcina negativă produsă de deprotonare la oxigen. Din acest motiv, în acetonă hidrogenii metilici sunt acizi (pK _a = 19,16) ^[3] și sunt ușor deprotonabili, de exemplu, de etoxidul de sodiu . În acest fel este produs anionul enolat , un carbanion care este un nucleofil excelent, care poate fi utilizat în adaosuri la carbonil ca și în condensările clasice de aldol .

Producție și utilizări

Principalul proces industrial pentru obținerea acetonei este procesul cumenului . În prezența catalizatorilor, cumenul adaugă oxigen și formează un hidroperoxid; din reamenajarea și descompunerea ulterioară a acesteia provine acetonă și fenol .

O sticlă de sticlă chihlimbară cu acetonă, utilizată în mod obișnuit într-un laborator chimic.

Acetona este folosită și în cosmetică pentru îndepărtarea ojei. O cantitate mică aplicată cu un tampon de vată îndeplinește cu ușurință scopul.

Ca solvent extrem de polar, are și o anumită eficacitate în îndepărtarea reziduurilor de adezivi cianoacrilat ^[4] .

De asemenea, este utilizat în laborator ca solvent organic și ca adjuvant la uscarea vaselor de sticlă de laborator după spălare.

Principala utilizare a acestui solvent este pentru producerea de polimeri . Mai mult, bisfenolul A este obținut din condensarea acetonei și fenolului , un intermediar esențial pentru producerea policarbonatelor (materiale plastice rezistente la șocuri , cum ar fi cele pentru căști de motocicletă).

Condensarea a două molecule de acetonă într-un mediu alcalin dă naștere la diaceton-alcool , un bun solvent pentru cauciuc și unele vopsele . Condensarea a trei molecule într-un mediu deshidratant și termic (199 ° C), pe de altă parte, conduce la formarea solventului izoforonic , care este foarte eficient ca aditiv pentru vopsele, adezivi și pentru dizolvarea unor materiale plastice.

Notă

^ Acetonă foaie informativă despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
^ JE Huheey, EA Keiter și RL Keiter, 6 - Structura și reactivitatea moleculelor , în chimie anorganică , ediția a doua italiană, la ediția a patra engleză, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3 .
^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge și Yui S. Tang, Constanta de echilibru pKa și ceto-enol al acetonei în soluție apoasă , în Journal of the American Chemical Society, vol. 106, nr. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI : 10.1021 / ja00314a055 . Adus pe 10 iulie 2020 .
^ Un nume comercial pentru adezivii cianoacrilat este „Attak”.

Bibliografie

( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 279-286, ISBN 3-527-30578-5 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikționarul conține dicționarul lema « acetonă »
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acetonă

linkuri externe

( EN ) Acetonă , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Fișa cu date de siguranță a acetonei , la cdc.gov . Adus la 3 iulie 2008 (arhivat din original la 25 februarie 2008) .

Controlul autorității	Thesaurus BNCF 31004 · LCCN (RO) sh85000462 · GND (DE) 4141244-8 · BNF (FR) cb119847890 (data) · NDL (RO, JA) 00560382

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Acetonă foaie informativă despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .

[2] JE Huheey, EA Keiter și RL Keiter, 6 - Structura și reactivitatea moleculelor , în chimie anorganică , ediția a doua italiană, la ediția a patra engleză, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3 .

[3] (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge și Yui S. Tang, Constanta de echilibru pKa și ceto-enol al acetonei în soluție apoasă , în Journal of the American Chemical Society, vol. 106, nr. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI : 10.1021 / ja00314a055 . Adus pe 10 iulie 2020 .

[4] Un nume comercial pentru adezivii cianoacrilat este „Attak”.

[1]

[ 2]

[3]

[4]