Acetoxi
Gruparea acetoxi, abreviat AcO sau Oac, este un produs chimic grupă funcțională cu structura CH3 - C (= O) -O-. Ea diferă de acetil gruparea CH3 - C (= O) - prin prezența unui adăugat oxigen atom. Denumirea de acetoxi este forma contractată a acetil-oxi .
Funcționalitate
O grupare acetoxi poate fi utilizată ca protecție sintetică pentru funcționalitatea alcoolului, deși grupa protectoare se numește grupare acetil .
Protecția alcoolului
Există mai multe moduri de a introduce o funcționalitate acetoxi într-o moleculă dintr-un alcool (protejând alcoolul de acetilare ):
- O halogenură de acetil, cum ar fi clorura de acetil în prezența unei baze precum trietilamina
- Formă esterică activată cu acid acetic, cum ar fi esterul N-HS (formă prescurtată N-HS pentru N-HidroxiSuccinimidă), deși acest lucru nu este recomandat din cauza costurilor și dificultăților mai mari.
- Anhidridă acetică în prezența unei baze catalizatoare, cum ar fi piridina , cu adăugarea de DMAP (formă scurtă DMAP pentru 4-dimetilaminopiridină).
Un alcool nu este un nucleofil deosebit de puternic și, atunci când este prezent, nucleofili mai puternici, cum ar fi aminele, vor reacționa cu reactivii menționați mai sus, de preferință față de alcool.
Deprotejarea de alcool
Pentru a elimina protecția (regenerarea alcoolului) avem de obicei trei metode:
- O bază în soluție apoasă (pH> 9)
- Un acid în soluție apoasă (pH <2) poate fi necesar să fie încălzit
- O bază anhidră , cum ar fi metoxidul de sodiu în metanol. Foarte util atunci când există și un ester metilic al unui acid carboxilic prezent în moleculă, deoarece nu îl va hidroliza așa cum ar face o bază apoasă. (Același lucru este valabil pentru un etoxid în etanol cu un ester etilic)
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Acetoxy
