Acizi dioici

Acizii dioxici sunt o clasă de compuși organici alifatici (și rareori aromatici sau amestecați); alifaticele constau dintr-un lanț de hidrocarburi cu două capete carboxi (-COOH).

Există trei subclase:

acizi alcanieni (cu formula brută C _n H _2n-2 O ₄ );
acizi alcendicici (cu formula brută C _n H _2n-4 O ₄ );
acizi alcindioici (cu formula brută C _n H _2n-6 O ₄ ).

Alte nume

Conform regulilor nomenclaturii IUPAC , compușii hidrocarbonati care au două grupări carboxilice trebuie numiți acizi dioici . În mod tradițional, această clasă de compuși este denumită acizi dicarboxilici sau mai corect în acizii dicarboxilici italieni.

IUPAC și nomenclatura tradițională

Regula oficială (recunoscută la nivel internațional) prevede că se utilizează aceleași reguli utilizate pentru acizii carboxilici , singura diferență fiind sufixul, -dioic în loc de -oic. ( de exemplu , acidul propandioic, _HOOC-CH2 - COOH). Pentru a recunoaște un acid dioic, este suficient să se identifice cele două grupări carboxilice terminale și să se numere numărul total de carboni prezenți în lanțul principal, cel mai lung . Regulile pentru nomenclatura IUPAC pot fi rezumate după cum urmează:

primul cuvânt este întotdeauna „acid” (grup senior );
al doilea cuvânt este format din trei părți:
- un prefix variabil în funcție de numărul de atomi de carbon din lanțul principal (et-, prop-, but-, penta-, hexa- etc.);
- o a doua parte: "-an-" pentru lanțurile saturate, "-en-" pentru lanțurile nesaturate cu cel puțin o dublă legătură, "-in-" pentru lanțurile nesaturate cu cel puțin o triplă legătură, între doi atomi de carbon adiacenți;
- un sufix invariant „-dioic”;
în cazul izomerismului geometric generat de legături duble, introduceți „cis-” sau „trans-” între primul și al doilea cuvânt, indicând poziția legăturii duble cu un număr arab orientat spre stânga în lanț (de exemplu - n -).

Prefixele utilizate, cu excepția primului (-met), sunt aceleași utilizate pentru nomenclatura alcanilor. Acidul etandiic clasic este considerat cel mai simplu acid dioic. Pentru nomenclatura tradițională, primul cuvânt este întotdeauna „acid”. Al doilea este un nume care este definit sistematic de nomenclatura IUPAC, în special în cazul lanțurilor ramificate, deși sunt adesea folosite nume fictive.

Pentru acizii aromatici dioici sau amestecați, terminalul benzoic poate fi plasat la capetele lanțului (acid aromatic dioic ), sau într-o poziție intermediară de-a lungul lanțului alifatic. Nomenclatura devine evident mai complexă.

Acizi dicarboxilici saturați cu lanț liniar alifatic
Prefixul IUPAC	Atomi de carbon	Denumirea comună	Numele IUPAC	Formula brută
Et-	2	Acid oxalic	Acid etanioic	C ₂ H ₂ O ₄
Recuzită-	3	Acid malonic	Acid propanedioic	C ₃ H ₄ O ₄
Dar-	4	Acid succinic	Acid butanedioic	C ₄ H ₆ O ₄
Pent-	5	Acid glutaric	Acid pentanedioic	C ₅ H ₈ O ₄
Es-	6	Acid adipic	Acid hexanioic	C ₆ H ₁₀ O ₄
Hept-	7	Acid pimelic	Acid heptandioic	C ₇ H ₁₂ O ₄
Octombrie	8	Acid suberic	Acid octanioic	C ₈ H ₁₄ O ₄
Nu face-	9	Acid azelaic	Acid nonanioic	C ₉ H ₁₆ O ₄
Dec-	10	Acidul sebacic	Acid decanioic	C ₁₀ H ₁₈ O ₄
Dodec-	12		Acid dodecandioic	C ₁₂ H ₂₂ O ₄
Tridec-	13	Acidul brassilic	Acid tridecandioic	C ₁₃ H ₂₄ O ₄
Hexadec-	16	ACID TAPSIC	Acid hexadecandioic	C ₁₆ H ₃₀ O ₄
Documente-	22	Acid felogenic	Acid docosandioic	C ₂₂ H ₄₂ O ₄

Nesaturat cu patru atomi de carbon (nesaturarea dintre carbonii 2 și 3 generează o izomerie cis / trans , de mare importanță funcțională):

2-acizi dicarboxilici cu catenă liniară nesaturată (4C)
Prefixul IUPAC	Atomi de carbon	Denumirea comună	Numele IUPAC	Formula brută	Izomerism
Dar-	4	Acid fumaric	Acid E- butendenic	C ₄ H ₄ O ₄	Trans
Dar-	4	Acid maleic	Acid Z- butendic	C ₄ H ₄ O ₄	Ești acolo

Acizi dicarboxilici aromatici dioxici (C8)
Orientare	Atomi de carbon	Denumirea comună	Numele IUPAC	Formulă moleculară
gradina de legume	8	Acid ftalic	Acid 1,2-benzenedicarboxilic	C ₈ H ₆ O ₄
jumătate	8	Acid izoftalic	Acid 1,3-benzenedicarboxilic	C ₈ H ₆ O ₄
para	8	Acid tereftalic	Acid 1,4-benzenedicarboxilic	C ₈ H ₆ O ₄