Acizi grași conjugați
Un acid gras conjugat este un acid gras polinesaturat care conține două sau mai multe duble legături care alternează cu o singură legătură, cu secvența C = C - C = C, spre deosebire de acizii grași polinesaturați mai neconjugați care au o grupă metilenică între 2 legături duble, C = C - C - C = C [1] [2] [3] . Legăturile conjugate implică o delocalizare a electronilor. Acizii grași conjugați sunt deosebit de sensibili la oxidare și uleiurile cu un conținut ridicat de acizi grași conjugați trienoici sau tetraenoici sunt uleiuri de uscare care polimerizează atunci când sunt expuși la aer și căldură în perioade mult mai scurte decât uleiul de in [4] . Uleiurile vegetale bogate în acizi grași conjugați, cum ar fi uleiul de tung ( Aleurites fordii ), sunt relativ rare, iar soiurile transgenice au fost dezvoltate pentru a le produce la costuri mai mici. [5] Procesul de izomerizare a acizilor grași polinesaturați care pot transforma diene sau triene neconjugate în conjugați poate fi realizat prin încălzirea unui ulei vegetal la temperaturi ridicate pentru perioade relativ lungi [6] , temperaturi și timpi care sunt în mod normal evitați. rafinarea uleiurilor, tocmai pentru a preveni polimerizarea.
Biosinteza acizilor grași conjugați
Acizii grași conjugați au fost identificați între lipidele de origine animală și vegetală. Acizii conjugați cu lanț scurt, cum ar fi acidul sorbic, sunt derivați din glicozide cu ruperea inelului lactonic și îndepărtarea a 2 molecule de apă. Acizii dienoici conjugați cu lanț lung, adică cu 2 legături duble, sunt produși în mod tipic prin izomerizarea acidului oleic în acidul vaccinic și desaturarea ulterioară, așa cum apare la rumegătoare, sau prin izomerizarea bacteriană a acidului linoleic. Acizii grași conjugați cu mai mult de două legături duble sunt produse în plante prin reacții catalizate de enzime, conjugaze, variante de desaturaze, capabile să transforme o legătură dublă în 2 legături duble conjugate în acizi grași polinesaturați neconjugați [7] [5] . Aceasta implică faptul că acizii conjugați cu 18 atomi de carbon și 3 legături duble, trienoice, derivă din acid linoleic, iar cei cu 4 legături duble, tetraenoice, din acid linolenic [4] [8]
| Principali acizi grași conjugați [4] [2] | |||
|---|---|---|---|
| n ° legături duble | notație delta | denumirea comună | surse în natură |
| Acizi dienoici (2 legături duble) | 6: 2Δ2t, 4t | acid sorbic | boabe de Sorbus aucuparia |
| 18: 2Δ10t, 12c | CLA | bioizomerizarea acidului oleic sau linoleic | |
| 18: 2Δ9c, 11t | CLA, acid românesc | ||
| Acizi trienoici (3 legături duble) | 18: 3Δ8c, 10t, 12c | acidul jacaric | Ulei de semințe de Jacaranda mimosifolia |
| 18: 3Δ8t, 10t, 12c | acid α-calendic | Ulei din semințe de Calendula officinalis | |
| 18: 3Δ8t, 10t, 12t | acid β-calendic | Ulei din semințe de Calendula officinalis | |
| 18: 3Δ9c, 11t, 13t | acidul α-eleostearic | Aleuritele au eliminat uleiul de semințe | |
| 18: 3Δ9t, 11t, 13t | acid β-eleostearic | Aleuritele au eliminat uleiul de semințe | |
| 18: 3Δ9c, 11t, 13c | acid punicic | Ulei de semințe de Punica granatum | |
| 18: 3Δ9t, 11t, 13c | acid catalpic | Ulei din semințe de Catalpa ovata | |
| Acizi tetraenoici (4 legături duble) | 18: 4Δ9c, 11t, 13t, 15c | acidul α-parinaric | Ulei de semințe Impatiens balsamina |
| 18: 4Δ9t, 11t, 13t, 15t | acidul β-parinaric | Ulei de semințe Impatiens balsamina | |
| Legenda: CLA = acid linoleic conjugat | |||
Efecte asupra sănătății
Majoritatea studiilor pentru evaluarea efectelor acizilor grași conjugați asupra sănătății umane au fost efectuate pe izomeri conjugați ai acidului linoleic . Abia recent s-au adăugat cercetări privind efectele asupra sănătății unor acizi trienoici și tetraenoici conjugați. Diferenți izomeri pot prezenta efecte substanțial diferite. Cele mai semnificative și discutate efecte ar fi [9] [10] [11] :
- anti-obezitate [12] [13] ,
- anticancerigen [14] [11] [15] [16] .
- creșterea masei musculare [17] [13] ,
- anti-aterogen [13] [18] ,
- antidiabetic [13] [19] ,
- imunomodulator [13] ,
- apoptotic [20] , [21] [22] [23] [24]
- osteosintetice. [13] [25] .
Diverse cercetări evidențiază, de asemenea, riscurile potențiale pentru sănătate asociate cu acizii grași conjugați.
Notă
- ^ Gunstone, FD și colab.,The Lipid Handbook , CRC Press, 2007, pp. 4 -5.
- ^ a b Cyberlipid: ACIDI GRASI POLIENOICI , pe cyberlipid.org . Adus pe 29 ianuarie 2017 (arhivat din original la 30 septembrie 2018) .
- ^ William W. Christie-Biblioteca de lipide-ACIZI GRASI: POLIUNATURATI CU ALTE DECÂT LEGĂTURI DUBLE INTERMUPTE CU METILEN
- ^ a b c FRANK D. GUNSTONE, CHIMIA ULEIURILOR ȘI GRASIMILOR , CRC Press.
- ^ a b Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ, Originea biosintetică a legăturilor duble conjugate: producerea componentelor acizilor grași ai uleiurilor de uscare de mare valoare în embrionii de soia transgenici , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 96, nr. 22, octombrie 1999, pp. 12935–40, DOI : 10.1073 / pnas.96.22.12935 , PMC 23170 , PMID 10536026 .
- ^ Optimizarea producției de acid linoleic conjugat din ulei de soia ( PDF ), în Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , 2004, DOI : 10.1021 / jf0401017 .
- ^ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, ORIGINA BIOSINTETICĂ A ACIDULUI CALENDIC-Formarea legăturilor conjugate Δ8, Δ10-duble de către Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes , în The Journal de chimie biologică , 6 noiembrie 2000.
- ^ Casimir C. Akoh, David B. Min., Lipide alimentare: chimie, nutriție și biotehnologie , CRC Press.
- ^ Acizii linoleici conjugați ca alimente funcționale: o perspectivă asupra beneficiilor lor pentru sănătate
- ^ Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, inhibarea creșterii și inducerea apoptozei de acizi linolenici trans-conjugați pe celulele cancerului de colon uman , în Anticancer Res , vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60 , PMID 16827117 .
- ^ a b Suzuki R1, Yasui Y, Kohno H, Miyamoto S, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T., ulei de semințe Catalpa bogat în acid linolenic conjugat de 9t, 11t, 13c suprimă dezvoltarea focarelor de criptă aberante ale colonului induse de azoximetan la șobolani. , în Oncol Rep , vol. 16, n. 5, noiembrie 2006, pp. 989-96 ..
- ^ Onakpoya IJ, Posadzki PP, Watson LK, Davies LA, Ernst E, Eficacitatea suplimentării pe termen lung a acidului linoleic conjugat (CLA) asupra compoziției corpului la persoanele supraponderale și obeze: o revizuire sistematică și meta-analiză a studiilor clinice randomizate , în Eur J Nutr , vol. 51, nr. 2, martie 2012, p. 127–34, DOI : 10.1007 / s00394-011-0253-9 , PMID 21990002 .
- ^ a b c d e f Biroul Suplimentelor Dietetice: PERSPECTIVE PRIVIND ACIDUL LINEOLIC CONJUGAT - Cercetare Starea actuală și direcțiile viitoare - 15-16 mai 2002
- ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
- ^ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi, și colab., Suprimarea creșterii tumorale de către un acid α-eleostearic, izomer acid linolenic cu un sistem trien conjugat, prin peroxidare lipidică., În Carcinogenesis , vol. 25, nr. 8, 2004, pp. 1417-1425.
- ^ Tsuyoshi Tsuzuk, Yuki Kawakami, Supresia angiogenezei tumorale de către acidul a-eleostearic, un izomer al acidului linolenic cu un sistem trienic conjugat, prin receptorul activat cu proliferatorul peroxizomului ( PDF ), în Carcinogeneza , vol. 29, nr. 4, 2008, pp. 797–806.
- ^ Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements , Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4 .
- ^ Acizii linoleici conjugați, ateroscleroza și metabolismul hepatic al lipoproteinelor cu densitate foarte mică. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL. Sunt J Clin Nutr. 2004 iunie; 79 (6 supliment): 1169S-1174S. Revizuire. PMID 15159253
- ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome , în Cardiovasc Ther , vol. 28, nr. 4, august 2010, p. 216-26, DOI : 10.1111 / j.1755-5922.2010.00179.x , PMID 20633024 .
- ^ Acid linoleic conjugat (CLA), grăsime corporală și apoptoză. Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA Obes Res. 2001 Feb; 9 (2): 129-34.
- ^ Hargrave KM, Li C, Meyer BJ, Kachman SD, Hartzell DL, Della-Fera MA, Miner JL, Baile CA, Depleție de adipos și apoptoză indusă de acid linoleic conjugat trans-10, cis-12 la șoareci. Obes Res., 2002
- ^ Obitsu, K Sakata, R Teshima. K Kondo, acidul eleostearic induce apoptoza atipică mediată de RIP1 într-o manieră independentă de kinază prin fosforilarea ERK, generarea ROS și disfuncția mitocondrială Death Cell and Disease , 2013 Magazine = Nature.
- ^ Y. Yasui, M. Hosokawa, T. Sahara și colab., Acid gras din semințe de tărtăcuță amară bogat în acid linolenic conjugat de 9c, 11t, 13t induce apoptoza și reglează GADD45, p53 și PPARγ în cancerul de colon uman -2 celule., În prostaglandine, leucotriene și acizi grași esențiali , vol. 75, 2005, pp. 113-119.
- ^ Chou, YC, Su, HM, Lai, TW, Chyuan, JH, Chaos, PM, cis-9, trans-11, trans-13-acid linolenic conjugat induce apoptoza și fosforilarea ERK susținută în preadipocite 3T3-L1. , în Nutriție , 28l, 2012, pp. 803-811.
- ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, Un test al aparatului de ras Ockham: implicații ale acidului linoleic conjugat în biologia osoasă.
