Acizi sulfonici

Această intrare sau secțiune despre sistematica organică nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citări din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

Structura generală a compușilor acidului sulfonic cu gruparea funcțională hidroxisulfonil în albastru

Acizii sulfonici sunt organici acizi derivați din sulf , în care unul dintre substituenții legați la sulf este un alchil sau arii , grupare organică. Formula lor generală este RS (= O) ₂ -OH și grupa funcțională -S (= O) ₂ -OH se numește hidroxisulfonil .

Acidul sulfonic (care își dă numele întregii clase de compuși analogi) este cel mai simplu dintre acizii sulfonici și formula sa este HS (O ₂ ) -OH. ^[1]

Acestea sunt utilizate în sinteza organică ca o grupă funcțională foarte polară , deoarece sulful este capabil să se lege covalent cu un atom de carbon.

Ca orice acid, în soluțiile bazice tinde să piardă protonul și, dacă reacționează cu un hidroxid de metal alcalin , formează sulfonatul metalului.

Reacții chimice

Anionul sulfonat este un bun grup de părăsire în reacțiile de substituție nucleofilă ; Este utilizat în mod normal în acest scop acidul l- p-toluensulfonic , a cărui grupă p- toluensolfonilă este cunoscută în mod obișnuit sub numele de tosil și abreviată cu simbolul Ts. Esterul corespunzător este cunoscut sub numele de tosilat. Esterul acidului benzensulfonic este uneori denumit besilat.

Un exemplu de substituție nucleofilă cu o grupare sulfonică poate fi:

În reacția (1) gruparea hidroxil a alcoolului este transformată în eter al acidului p-toluenesulfonic (tosilat) prin tratament cu clorură de p-toluenesulfonil (sau clorură de tosil).

Tosilat este o grupă fugace bună în SN ₂ reacții; în reacția (2) un nucleofil generic X ^- , care poate fi de exemplu Cl ^- , Br ^- , I ^- , RS ^- , CN ^- , RNH ₂ , înlocuiește grupul tosilat, a cărui structură este prezentată în figură.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid sulfonic

linkuri externe

• ( EN ) Acizi sulfonici , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei