acid 2,3-dihidroxibenzoic

acid 2,3-dihidroxibenzoic

Numele IUPAC
acid 2,3-dihidroxibenzoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₇ H ₆ O ₄
Masa moleculară ( u )	154.12 g / mol
numar CAS	303-38-8
Numărul EINECS	206-139-5
PubChem	19
DrugBank	DB01672
ZÂMBETE	`C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă	26 g / l la 22 ° C
Temperatură de topire	204-206 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Fraze H	315 - 319 - 335
Sfaturi P	261-305 + 351 + 338
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acid 2,3-dihidroxibenzoic (2,3DHBA) sau acid pyrocatecuic este un mod natural de acid fenolic . Structura sa constă dintr - un inel benzenic la care o grupare carboxil este atașată ${\ce {(-COOH)}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(-COOH)}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(-COOH)}}}$ și cu două grupări hidroxil ${\ce {(-OH)}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(-OH)}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(-OH)}}}$ substituenți în poziția 2,3.

Structura sa conține un inel catecholic (inelul benzenic cu 2 hidroxili vicinale) , care , atunci când deprotonat poate lega puternic de fier , în timp ce gruparea carboxil permite moleculei să se atașeze la mulți compuși printr - o legătură amidică . Datorită acestor caracteristici este un siderophore monocatecholic , precursor biologic al altor siderophores, molecule care de fier puternic complexe, cum ar fi enterobactin . ^[1] ^[2] Pe lângă faptul că este un siderophore, acid 2,3-dihidroxibenzoic este un antioxidant și un radical scavenger . ^[3] ^[4]

Ea are forma unei pulberi cristaline de culoare crem, ușor solubil în apă și solubil în etanol.

2,3DHBA a fost detectat în vin roșu.

Apariție în natură

Acid 2,3-dihidroxibenzoic este găsit liber în diferite plante: Oenothera biennis , Taxus baccata , Phyllanthus acidus, Salvinia molesta și rodul inermis Flacourtia; în rhododendrons ( Rhododendron spp.) și alți membri ai familiei , cum ar fi carnea Erica , Gaultheria procumben s; în Gentiana lutea , erythraea Centaurium și în periwinkles Vinca minor și Catharanthus roseus . Este de asemenea produs de microorganisme algale, bacteriene și fungice: verde alga Spongiochloris spongioasa, cianobacteria Anabaena doliolum, alte bacterii Streptomyces . Sp, Acinetobacter calcoaceticus, Brucella abortus și fungi Aspergillus Soja , Rhizobium sp. și Penicillium roquefortii . Unii derivați, esteri sau glicozidele sunt de asemenea comune, cum ar fi 3- O - β - D - glucopiranozidă izolat din plante care nu au legătură , cum ar fi gențiană antherotrichum Geniostoma și Boreava orientalis și acid 2-hidroxi-3-metoxibenzoic găsit în șofran ( Colchicum ) și mesteacăn ( Betula pendula ). ^[5] ^[6] ^[7] ^[8]

Metabolism

La diferite specii vii, au fost identificate diferite reacții biochimice de sinteză (anabolism) și degradare (catabolism) din 2,3DHBA. ^[9] La om, acidul pyrocatecuic este unul dintre principalii metaboliți din plasma ^[10] după aportul de suc de afine ^[11] sau aspirină . ^[12] La plante, 2,3DHBA poate fi derivată din acidul salicilic . ^[9]

2,3DHBA este de asemenea intermediar în unele reacții biochimice care apar în natură , în ceea ce se numește calea shikimat , ceea ce conduce la formarea aminoacizilor aromatici ( fenilalanină , triptofan și tirozina ). Este de fapt biosintetizată în prezența NAD ⁺ și Mg ²⁺ prin acidul chorismic , se sintetizează prin acidul shikimic . ^[13]

2,3-DHBA este , de asemenea , un intermediar în catabolismul L-triptofan , unde este format din antranilic .

Enzimă	Reacţie
2,3-dihidroxibenzoat carboxilaza ^[14]	${\ce {2,3DHBA <=> Pirocatecolo + CO2}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA <=> pirocatehina + CO2}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA <=> pirocatehina + CO2}}}$
antranilat 2,3-hidroxilazei ^[15]	${\ce {Antranilato + O2 + NADPH + H+ <=> 2,3DHBA + NH3 + NADP+}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {antranilat + O2 + NADPH + H + <=> 2,3DHBA + NH3 + NADP +}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {antranilat + O2 + NADPH + H + <=> 2,3DHBA + NH3 + NADP +}}}$
2,3-dihidroxibenzoat-AMP ligase ^[16]	${\ce {ATP + 2,3DHBA <=> Difosfato + (2,3-Diidrossibenzoil)adenilato}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {ATP + 2,3DHBA <=> difosfat + (2,3-dihidroxibenzoil) adenilat}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {ATP + 2,3DHBA <=> difosfat + (2,3-dihidroxibenzoil) adenilat}}}$
2,3-dihidro-2,3-dihidroxibenzoat dehidrogenaza ^[17]	${\ce {(2S,3S)-2,3-Diidro-2,3DHBA + NAD+ <=> 2,3DHBA + NADH + H+}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(2S, 3S) -2,3-dihidro-2,3DHBA + NAD + <=> 2,3DHBA + NADH + H +}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {(2S, 3S) -2,3-dihidro-2,3DHBA + NAD + <=> 2,3DHBA + NADH + H +}}}$
2,3-dihidroxibenzoat 2,3dioxigenază ^[18]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 2-Carbossi-cis,cis-muconato}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA + O2 <=> 2-carboxi-cis, cis-muconate}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA + O2 <=> 2-carboxi-cis, cis-muconate}}}$
oxigenază pyrocatecuate ^[19]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 3-Carbossi-2-idrossimuconato.semialdeide}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA + O2 <=> 3-Carboxi-2-hydroxymuconate.semialdehyde}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {2,3DHBA + O2 <=> 3-Carboxi-2-hydroxymuconate.semialdehyde}}}$
3-hidroxibenzoat 2-monooxigenază ^[20]	${\ce {3-idrossibenzoato + DonatoreH + O2 <=> 2,3DHBA + AccettoreH + H2O}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {3-hidroxibenzoat + DonorH + O2 <=> 2,3DHBA + AcceptorH + H2O}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {3-hidroxibenzoat + DonorH + O2 <=> 2,3DHBA + AcceptorH + H2O}}}$
sintaza enterobactin ^[21]	${\ce {6(ATP) + 3(2,3DHBA) + 3(L-Serina) <=> Enterochelina + 6(AMP) + 6(Difosfato)}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {6 (ATP) + 3 (2,3DHBA) + 3 (L-Serină) <=> Enterochelin + 6 (AMP) + 6 (difosfat)}}}$ ${\ Displaystyle {\ ce {6 (ATP) + 3 (2,3DHBA) + 3 (L-Serină) <=> Enterochelin + 6 (AMP) + 6 (difosfat)}}}$

Notă

^ IG O'Brien, GB Cox și F. Gibson, compuși activi biologic care conțin acid 2,3-dihidroxibenzoic și serina formate de Escherichia coli , în Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 201, nr. 3, 24 martie 1970, pp. 453-460, DOI : 10.1016 / 0,304-4,165 (70) 90165-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ JR Pollack și JB Neilands, Enterobactin, un compus de transport de fier de la Salmonella typhimurium , în Biochemical și Biophysical Research Communications, vol. 38, nr. 5, DIN 12 MARTIE 1970, pp. 989-992, DOI : 10.1016 / 0006-291x (70) 90819-3 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ (EN) Sroka Z. și W. Cisowski, Peroxid de hidrogen purjat, activitatea antioxidantă și anti-radicală a unor acizi fenolici , în Toxicologie alimentară și chimică, vol. 41, nr. 6, 1 iunie 2003, pp. 753-758, DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00329-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Z. Sroka și W. Cisowski, Peroxid de hidrogen purjat, activitatea antioxidantă și anti-radicală a unor acizi fenolici , în Toxicologie alimentară și chimică, vol. 41, nr. 6, 2003-06, pp. 753-758, DOI : 10.1016 / s0278-6915 (02) 00329-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Retno A Budi Muljono, Farida L Darsono și Johannes JC Scheffer, Testul acidului 2,3-dihidroxibenzoic și compuși înrudiți din materiale vegetale prin cromatografie lichidă de înaltă performanță , în Journal of Chromatography A, vol. 927, n. 1-2, 2001-08, pp. 39-45, DOI : 10.1016 / s0021-9673 (01) 01098-6 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Yasumasa Sugiyama și Akira Hirota, New Potent DPPH Radical Scavengeri dintr - un derivat de marină Actinomycete Tulpina USF-TC31 , in Bioscience, Biotehnologie și Biochimie, vol. 73, nr. 12, 23 decembrie 2009, pp. 2731-2734, DOI : 10.1271 / bbb.90636 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ L. Onofrejová, J. Vašíčková și B. Klejdus, fenoli bioactivi din alge: Aplicarea tehnicilor sub presiune cu lichid și extracție în fază solidă , în Journal of Pharmaceutical si Biomedical Analysis, vol. 51, nr. 2, 2010-01, pp. 464-470, DOI : 10.1016 / j.jpba.2009.03.027 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Părinte Michelle A., Bellaire Bryan H. și Murphy Erin A., Brucella abortus-siderophore2,3 dihidroxibenzoic Acid (DHBA) supraviețuirea facilitatesintracellular a bacteriilor , în Microbial Patogeneza, vol. 32, nr. 5, 2002-05, pp. 239-248, DOI : 10.1006 / mpat . 2002.0500 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ ^A ^b (EN) și Ibrahim K. Ragai GHN Towers, Conversia Acid salicilic la acid gentisic și o-Pyrocatechuic Acid, toate Labeled cu carbon-14, în plante , în Nature, voi. 184, n. 4701, 1959-1912, pp. 1803-1803, DOI : 10.1038 / 1841803a0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Jiye A, Johan Trygg și Jonas Gullberg, Extracția și GC / MS analiza metabolomului plasmei din sânge uman , în Analytical Chemistry, voi. 77, nr. 24, 15 decembrie 2005, pp. 8086-8094, DOI : 10.1021 / ac051211v . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ Kai Zhang și Yuegang Zuo, determinarea GC-MS a flavonoidelor și fenolice și acizi benzoic în plasma umană după consumul de suc de afine , în Journal of agricole si chimie alimentara, vol. 52, nr. 2, 28 ianuarie 2004, pp. 222-227, DOI : 10.1021 / jf035073r . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ M. Grootveld și B. Halliwell, acid 2,3-dihidroxibenzoic este un produs al metabolismului uman aspirina , in Biochemical Pharmacology, voi. 37, n. 2 15 ianuarie, 1988, pp. 271-280, DOI : 10.1016 / 0,006-2,952 (88) 90729-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ (EN) Marianne C. Verberne, Retno A. Budi Muljono și Robert Verpoorte, 3.2. Calea de biosinteză de 2,3-DHBA , New Comprehensive Biochimie, vol. 33, Elsevier, 1999, pp. 295-312, DOI : 10.1016 / s0167-7306 (08) 60493-7 , ISBN 978-0-444-89825-8 . Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 4.1.1.46 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 1.14.13.35 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 2.7.7.58 , pe www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 1.3.1.28 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 1.13.11.28 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 1.13.11.14 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 1.14.99.23 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .
^ KEGG enzimatica: 6.3.2.14 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

Elemente conexe

acizi fenolici

Alte proiecte

Portalul de biologie

Portalul chimiei

[:0-1] IG O'Brien, GB Cox și F. Gibson, compuși activi biologic care conțin acid 2,3-dihidroxibenzoic și serina formate de Escherichia coli , în Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 201, nr. 3, 24 martie 1970, pp. 453-460, DOI : 10.1016 / 0,304-4,165 (70) 90165-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[:1-2] JR Pollack și JB Neilands, Enterobactin, un compus de transport de fier de la Salmonella typhimurium , în Biochemical și Biophysical Research Communications, vol. 38, nr. 5, DIN 12 MARTIE 1970, pp. 989-992, DOI : 10.1016 / 0006-291x (70) 90819-3 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[3] (EN) Sroka Z. și W. Cisowski, Peroxid de hidrogen purjat, activitatea antioxidantă și anti-radicală a unor acizi fenolici , în Toxicologie alimentară și chimică, vol. 41, nr. 6, 1 iunie 2003, pp. 753-758, DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00329-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[4] Z. Sroka și W. Cisowski, Peroxid de hidrogen purjat, activitatea antioxidantă și anti-radicală a unor acizi fenolici , în Toxicologie alimentară și chimică, vol. 41, nr. 6, 2003-06, pp. 753-758, DOI : 10.1016 / s0278-6915 (02) 00329-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[5] Retno A Budi Muljono, Farida L Darsono și Johannes JC Scheffer, Testul acidului 2,3-dihidroxibenzoic și compuși înrudiți din materiale vegetale prin cromatografie lichidă de înaltă performanță , în Journal of Chromatography A, vol. 927, n. 1-2, 2001-08, pp. 39-45, DOI : 10.1016 / s0021-9673 (01) 01098-6 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[6] Yasumasa Sugiyama și Akira Hirota, New Potent DPPH Radical Scavengeri dintr - un derivat de marină Actinomycete Tulpina USF-TC31 , in Bioscience, Biotehnologie și Biochimie, vol. 73, nr. 12, 23 decembrie 2009, pp. 2731-2734, DOI : 10.1271 / bbb.90636 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[7] L. Onofrejová, J. Vašíčková și B. Klejdus, fenoli bioactivi din alge: Aplicarea tehnicilor sub presiune cu lichid și extracție în fază solidă , în Journal of Pharmaceutical si Biomedical Analysis, vol. 51, nr. 2, 2010-01, pp. 464-470, DOI : 10.1016 / j.jpba.2009.03.027 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[8] Părinte Michelle A., Bellaire Bryan H. și Murphy Erin A., Brucella abortus-siderophore2,3 dihidroxibenzoic Acid (DHBA) supraviețuirea facilitatesintracellular a bacteriilor , în Microbial Patogeneza, vol. 32, nr. 5, 2002-05, pp. 239-248, DOI : 10.1006 / mpat . 2002.0500 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[:2-9] A ^b (EN) și Ibrahim K. Ragai GHN Towers, Conversia Acid salicilic la acid gentisic și o-Pyrocatechuic Acid, toate Labeled cu carbon-14, în plante , în Nature, voi. 184, n. 4701, 1959-1912, pp. 1803-1803, DOI : 10.1038 / 1841803a0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[10] Jiye A, Johan Trygg și Jonas Gullberg, Extracția și GC / MS analiza metabolomului plasmei din sânge uman , în Analytical Chemistry, voi. 77, nr. 24, 15 decembrie 2005, pp. 8086-8094, DOI : 10.1021 / ac051211v . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[11] Kai Zhang și Yuegang Zuo, determinarea GC-MS a flavonoidelor și fenolice și acizi benzoic în plasma umană după consumul de suc de afine , în Journal of agricole si chimie alimentara, vol. 52, nr. 2, 28 ianuarie 2004, pp. 222-227, DOI : 10.1021 / jf035073r . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[12] M. Grootveld și B. Halliwell, acid 2,3-dihidroxibenzoic este un produs al metabolismului uman aspirina , in Biochemical Pharmacology, voi. 37, n. 2 15 ianuarie, 1988, pp. 271-280, DOI : 10.1016 / 0,006-2,952 (88) 90729-0 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[13] (EN) Marianne C. Verberne, Retno A. Budi Muljono și Robert Verpoorte, 3.2. Calea de biosinteză de 2,3-DHBA , New Comprehensive Biochimie, vol. 33, Elsevier, 1999, pp. 295-312, DOI : 10.1016 / s0167-7306 (08) 60493-7 , ISBN 978-0-444-89825-8 . Adus pe 2 aprilie 2021 .

[14] KEGG enzimatica: 4.1.1.46 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[15] KEGG enzimatica: 1.14.13.35 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[16] KEGG enzimatica: 2.7.7.58 , pe www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[17] KEGG enzimatica: 1.3.1.28 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[18] KEGG enzimatica: 1.13.11.28 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[19] KEGG enzimatica: 1.13.11.14 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[20] KEGG enzimatica: 1.14.99.23 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[21] KEGG enzimatica: 6.3.2.14 , la www.genome.jp. Adus pe 2 aprilie 2021 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]