Acid 2,4-dihidroxibenzoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid 2,4-dihidroxibenzoic
2,4-Dihydroxybenzoesäure.svg
Numele IUPAC
Acid 2,4-hidroxibenzoic
Denumiri alternative
acidul β-resorcilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 6 O 4
Masa moleculară ( u ) 154,12 g / mol
numar CAS 89-86-1
Numărul EINECS 201-946-9
PubChem 1491
DrugBank DB02839
ZÂMBETE
C1=CC(=C(C=C1O)O)C(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,51 g / cm 3 la 20 ° C
Solubilitate în apă 5,8 g / l la 25 ° C
Temperatură de topire 225-227 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant coroziv
Fraze H 315 - 317 - 318 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 280 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul 2,4-dihidroxibenzoic sau acidul β-resorcilic este un acid fenolic, derivat atât din acid benzoic, cât și din resorcinol (1,3-dihidroxibenzen). Structura sa constă dintr-un inel benzenic de care este atașată o grupare carboxil și două grupări hidroxil în pozițiile 2 și 4 ale inelului benzenic. Este unul dintre izomerii acidului dihidroxibenzoic.

Se prezintă sub formă de pulbere cristalină albă, solubilă în etanol și ușor solubilă în apă fierbinte.

Clasificat de JECFA [1] și regulamentul european [2] ca substanțe aromatizante, are un ușor miros fenolic.

Apariție în natură

Rareori în natură, comparativ cu alți acizi fenolici și metaboliți polifenolici, acidul 2,4-dihidroxibenzoic a fost izolat la unele plante sau fructe: Matricaria recutita , Robinia pseudoacacia , Pterocarpus santalinus, Adenanthera pavonina, Sebertia acuminata , Taxus baccata , Vaccinium macrocarpon berries și măsline . [3] [4] [5]

Metabolism

Este un produs de degradare a glicozidelor de cianidină din culturile de celule de cireșe negre . De asemenea, este un metabolit prezent în plasma umană după consumul de suc de afine. [6] [7]

Producție

Sinteza chimică

Acidul 2,4-dihidroxibenzoic poate fi sintetizat din resorcinol și bicarbonat de potasiu prin reacția Kolbe, [8] Sinteza acidului 2,4-dihidroxibenzoic.svg

Utilizare

Principala utilizare industrială a acidului 2,4-dihidroxibenzoic este ca intermediar sau reactiv pentru producerea substanțelor chimice fine, în special în domeniul coloranților sau al explozivilor. [9]

Cele mai frecvente reacții utilizate sunt:

Bromurare

Bromurarea acidului 2,4-dihidroxibenzoic cu brom în acid acetic glacial duce inițial la 5-brom-2,4-dihidroxibenzoic, care poate fi transformat în 4-bromoresorcinol prin decarboxilare. [10] Odată cu adăugarea suplimentară de brom, se formează acid 3,5-dibromobenzoic. Dacă acesta din urmă este tratat cu acid azotic, se formează 4,6-dinitro-2-bromoresorcinol, părăsind gruparea carboxil și un atom de brom. [11] [12]

Bromurare acid 2,4-dihidroxibenzoic.svg .

Nitrarea

nitrarea are loc inițial cu o grupare nitro în poziția 5. Dacă procesul este continuat cu fumarea acidului azotic , o a doua grupă nitro va fi înlocuită în poziția 3. Tratamentul ulterior cu acid azotic produce acid stifnic . [13] În derivații 2,4 acizi dihidroxibenzoici (5-nitro și 3,5-dinitro) grupa carboxilică poate fi îndepărtată prin încălzire pentru a da 4-nitroresorcinol sau 2,4-dinitroresorcinol. [14] Acidul 5-nitro-2,4-dihidroxibenzoic poate fi redus cu staniu și acid clorhidric pentru a obține acidul 5-amino-2,4-dihidroxibenzoic corespunzător. [15] [13]

Nitrarea acidului 2,4-dihidroxibenzoic.svg

Clorurare

Clorurarea cu clor gazos într-o soluție încălzită de acid acetic glacial de acid 2,4-dihidroxibenzoic apare în poziția 5, formând acid 5-clor-2,4-dihidroxibenzoic). [16] [17] Acidul 5-clor-2,4-dihidroxibenzoic se condensează cu resorcinol sau clororesorcinol la tetrahidroxibenzofenone, care reacționează apoi prin închiderea inelului pentru a da echivalentul a 7-clor-3,6-dihidroxantone. Dacă se folosește acid 5-nitroic în locul acidului 5-clor, reacția se oprește la cetonă și nu există închidere inelară. [18]

Ciclizare Resorcinol acid 5-clor-2,4-dihidroxibenzoic.svg

Metoxilare

Când acidul 2,4-dihidroxibenzoic reacționează cu iodometanul în metanol, inițial numai gruparea para- hidroxil este metilată pentru a forma acid 2-hidroxi-4-metoxibenzoic. Metilarea chiar și a doua grupare hidroxil este dificilă. [19]

Monometilare acid 2,4-dihidroxibenzoic.svg

Izomerizare

În cazul încălzirii prelungite a unei soluții apoase de sare de sodiu a acidului 2,4-dihidroxibenzoic, are loc izomerizarea parțială în acid 2,6-dihidroxibenzoic (acid γ-resorcilic).

Notă

  1. ^ Siguranța și calitatea alimentelor: detalii , pe www.fao.org . Adus pe 27 martie 2021 .
  2. ^ L_2012267EN.01000101.xml , pe eur-lex.europa.eu . Adus pe 27 martie 2021 .
  3. ^ Informații despre metabolitul KNApSAcK - 89-86-1 , la www.knapsackfamily.com . Adus la 28 martie 2021 .
  4. ^ Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke la NAL , la phytochem.nal.usda.gov . Adus la 28 martie 2021 .
  5. ^ Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește acidul 2,4-dihidroxibenzoic polifenol - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus la 28 martie 2021 .
  6. ^ (EN) Zhang Kai și Yuegang Zuo, GC-MS Determinarea flavonoidelor și a acizilor fenolici în plasma umană și benzoic după consumul de suc de afine , în revista de chimie agricolă și alimentară, vol. 52, nr. 2, 2004-01, pp. 222–227, DOI : 10.1021 / jf035073r . Adus la 28 martie 2021 .
  7. ^ (EN) Navindra P. Seeram, Leslie D. Bourquin și Muraleedharan G. Nair, Degradation Products of Cyanidin glycosides from Tart Cheries and Their Bioactivities , în revista de chimie agricolă și alimentară, vol. 49, nr. 10, 2001-10, pp. 4924–4929, DOI : 10.1021 / jf0107508 . Adus la 28 martie 2021 .
  8. ^ (EN) Prepararea acidului 2,4-dihidroxibenzoic , 1 septembrie 1989. Accesat la 28 martie 2021.
  9. ^ (EN) Hans Dressler, Resorcinol , 1994, DOI : 10.1007 / 978-1-4899-0999-2 . Adus la 28 martie 2021 .
  10. ^ RB Sandin, RA McKee, 4-Bromoresorcinol , vol. 17, n. 23, 1937, DOI : 10.15227 / orgsyn.017.0023 .
  11. ^ F. v. Hemmelmayr, Über einige neue Derivate der Dioxybenzoesäuren , în Monatshefte für Chemie , vol. 33, 1912, pp. 971–998, DOI : 10.1007 / BF01552742 .
  12. ^ J.Zehenter, Über einige Derivate der α-Dioxybenzoesäure , în Monatshefte für Chemie , vol. 2, 1881, pp. 468–483, DOI : 10.1007 / BF01516530 .
  13. ^ a b FvHemmelmayr, Über die Einwirkung von Salpetersäure auf β-Resorcylsäure und einige Derivate der letzteren , în Monatshefte für Chemie , vol. 25, nr. 1, 1904, pp. 21–45, DOI : 10.1007 / BF01540190 .
  14. ^ FvHemmelmayr, Über Nitroderivate der β-Resorcylsäure [2,4-Dioxybenzencarbonsäure , în Monatshefte für Chemie , vol. 26, n. 2, 1905, pp. 185–198, DOI : 10.1007 / BF01532170 .
  15. ^ (EN) PubChem , acid 5-amino-2,4-dihidroxibenzoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 28 martie 2021 .
  16. ^ F. Hemmelmayr, T. Meyer, Über den Einfluß verschiedener Substituenten auf die Haftfestigkeit der Karboxylgruppen in substituierten aromatischen Säuren. Einfluß einer zweiten Karboxylgruppe und relative Wirkung von Chlor und Brom , în Monatshefte für Chemie , vol. 46, 1925, pp. 143–156, DOI : 10.1007 / BF01558962 .
  17. ^ RB Sandin, RA McKee, Orientation in the Benzene Ring. Prepararea acidului 5-clor-p-resorcilic , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 57, nr. 6, 1935, pp. 1077-1078, DOI : 10.1021 / ja01309a032 .
  18. ^ R. Kurduker, NV Subba Rao, Căutare compuși fiziologic activi , în Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Secțiunea A , vol. 57, nr. 5, 1963, pp. 280–287, DOI : 10.1007 / BF03049025 .
  19. ^ ( DE ) F. Tiemann, A. Parrisius, About descendents of resorcinol , su Gallica , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin - Reports of the German Chemical Society, 1880-07, pp. 2354-2381. Adus pe 29 martie 2021 .

Elemente conexe


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_2,4-dihydroxybenzoic&oldid=122570532 ”