Acid barbituric

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid barbituric


Numele IUPAC
1H, 3H, 5H-pirimidin-2,4,6-trionă
Denumiri alternative
malonilureea 2,4,6-trihidroxipirimidină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₄ H ₄ N ₂ O ₃
Masa moleculară ( u )	128,09 g / mol
Aspect	solid albicios
numar CAS	67-52-7
Numărul EINECS	200-658-0
PubChem	6211
ZÂMBETE	`C1C(=O)NC(=O)NC1=O`
Proprietăți fizico-chimice
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K.	4.0
Solubilitate în apă	142 g / l (20 ° C)
Temperatură de topire	250 ° C (523 K) (descompunere)
Informații de siguranță
Fraze H	---
Sfaturi P	--- ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul barbituric sau malonilurea este, din punct de vedere chimic, urida ciclică a acidului malonic . Este progenitorul unei clase importante de medicamente: barbiturice . Termenul de barbituric derivă din lichenul Usnea barbata , ^[2] din care se obține acid malonic și din uree . La temperatura camerei apare ca un solid albicios cu un miros slab.

În trecut, unii dintre derivații săi erau utilizați în practica clinică într-un mod masiv: Veronal (acid dietil barbituric) ca sedativ și sodiu tiopental (acid metil-pentil barbituric) ca medicament hipnotic. Având în vedere dependența și toleranța pe care o cauzează aceste medicamente și având în vedere pericolul pe care îl prezintă (barbituricele pot determina cu relativă ușurință o intoxicație potențial letală), începând din anii șaptezeci au fost înlocuite cu benzodiazepine . Deși nu mai sunt utilizate, astăzi acestea continuă să fie prescrise ca antiepileptice și pentru tratamentul evenimentelor traumatice ale capului și sunt utilizate și în anestezie . Acidul barbituric este toxic, dar, spre deosebire de derivații săi, nu este activ farmacologic.

Proprietăți chimice

Aciditatea compusului este dată de cei doi atomi de hidrogen legați de atomul de carbon în poziția 5 pe inelul heterociclic care, aflându-se în poziția alfa față de doi carbonili , capătă un caracter acid într-un mediu apos datorită rezonanței pe care stabilizează anionul care se formează ca urmare a detașării lor ca ioni H ⁺ .

Datorită proprietăților sale chimice, este ușor să se lege carbocilii acilici sau aromatici de anionul barbituric, o reacție fundamentală pentru sinteza multor barbiturice de uz terapeutic.

Istorie

La 4 decembrie 1863, Adolf von Baeyer a sintetizat acid barbituric din uree și acid malonic. Numele se datorează Sfântului sărbătorit în acea zi și însoțitorului lui von Baeyer, care se numea și Barbara, plus sufixul care amintea derivarea din uree. În 1903 Emil Hermann Fischer și Joseph von Mering au pregătit barbital , primul barbituric real, care a fost comercializat sub numele de Veronal . În 1912 a fost introdus pe piață un nou barbituric cu activitate sedativ-hipnotică, fenobarbital cu denumirea comercială de Luminal. Între 1950 și 1960, s-a demonstrat că barbituricele cauzează dependență. Fenobarbital , secobarbital , amobarbital , butalbital sunt barbituricele cele mai comercializate. Unele, precum fenobarbitalul, sunt utilizate pe scară largă ca antiepileptice , altele au căzut în uz.

Notă

^ foaie de acid barbituric pe IFA-GESTIS
^ Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner: Enzyklopädie Medizingeschichte , De Gruyter Verlag, 1. Auflage 2004, p. 138, ISBN 3-11-015714-4