Acid butiric

Această intrare sau secțiune despre chimia organică nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

Acid butiric
Numele IUPAC
Acid butanoic
Denumiri alternative
Acid N- butiric Acid etilacetic Acid propan-1-carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 4 H 8 O 2
Masa moleculară ( u )	88.1
Aspect	lichid gras, incolor
numar CAS	107-92-6
Numărul EINECS	203-532-3
PubChem	264
DrugBank	DB03568
ZÂMBETE	CCCC(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,959
Indicele de refracție	1.3991
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298,15 K.	4,82
Constanta de disociere a acidului la 298,15 K.	1,52 × 10⁻⁵
Temperatura de fierbere	163,5 ° C (463,5 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără	170 ° C (443 K)
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	302 - 314
Sfaturi P	260 - 280 -301 + 312 + 330 -303 + 340 + 310 -305 + 351 + 338 + 310 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul butiric (din grecescul βούτυρος, unt ), numit și acid butanoic (conform terminologiei IUPAC ), este un acid carboxilic cu formula C H ₃ CH ₂ CH ₂ - COOH , care se găsește în principal esterificat cu glicerol în multe grăsimi naturale , animale și plante.

În formă liberă se găsește în urma proceselor de rancidificare (hidroliză) a grăsimilor menționate în special în untul rânced, în brânzeturile îmbătrânite (precum Parmigiano Reggiano și Grana Padano ) etc. Se formează în procese precise de fermentare a zaharurilor (fermentare butirică), iar pentru procesele de digestie gastrică a grăsimilor, începând cu hidroliza esterilor gliceridici de către acidul clorhidric, se găsește împreună cu alți acizi slabi în vărsături , precum și decât în fructele Ginkgo biloba .

Acidul butiric se caracterizează printr-un miros neplăcut dacă este prezent în concentrație mare și printr-un gust acru, cu un gust dulce (similar cu dietil eterul ). În concentrații scăzute constituie, împreună cu esterii săi, o aromă caracteristică a unor brânzeturi fermentate. Acidul butiric este recunoscut de mamiferele cu abilități olfactive bune (cum ar fi câinii ) în 10 ppb , iar oamenii recunosc concentrațiile în 10 ppm .

Glicerida acidului butiric constituie de la 3% la 4% din masa untului, iar atunci când acesta devine rânzitor, acidul este eliberat din gliceridă prin hidroliză , generând miros neplăcut.

Acidul butiric normal, numit și acid butiric de fermentație , se găsește și ca ester hexilic în uleiul Heracleum giganteum și ca ester octilic în Pastinaca sativa , plante din aceeași familie; s-a găsit și în carnea vie, în timpul proceselor de transpirație .

În mod obișnuit, acidul butiric este un compus care este preparat din zaharuri sau amidon , prin fermentare declanșată de brânzeturi fermentate, cu adaos de carbonat de calciu pentru a salifica alți acizi care se pot forma în proces. Fermentarea butirică a amidonului este ajutată de adăugarea directă de Bacillus subtilis .

Acidul butiric este necesar în prepararea unei cantități de esteri de butirat: esterii cu greutate moleculară mică în acidul butiric, cum ar fi metilbutiratul, au în general gusturi și mirosuri plăcute și, în consecință, găsesc o utilizare largă în industria alimentară a parfumurilor și aromelor.

Acidul este un lichid uleios, incolor, care se solidifică la -8 ° C și fierbe la 164 ° C. Este ușor solubil în apă , etanol și eter și iese din soluția sa apoasă cu adaos de clorură de calciu . Dicromatul de potasiu și acidul sulfuric îl oxidează în dioxid de carbon și acid acetic , în timp ce permanganatul de potasiu bazic îl oxidează în dioxid de carbon . Sarea pe bază de calciu Ca (C ₄ H ₇ O ₂ ) ₂ · H ₂ O este mai puțin solubilă în apă fierbinte decât în ​​apă rece.

Există un izomer , acidul izobutiric , care împarte formula C ₄ H ₈ O ₂ cu acidul butiric, dar are o structură diferită. În fața proprietăților chimice similare, există diferențe între proprietățile fizice.

Fermentarea butiratelor

Butiratul este produsul final al unui proces de fermentare realizat exclusiv de organisme anaerobe , în special bacterii . Această metodă de fermentare a fost descoperită de Louis Pasteur în 1861 . Printre speciile implicate în chimie în producția de butirați, enumerăm:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum .

Procesul începe cu divizarea glicolitică a glucozei în două molecule de piruvat , așa cum se întâmplă în multe organisme. Piruvatul este apoi oxidat la acetil coenzima A , utilizând un mecanism unic care implică un sistem enzimatic numit piruvat feredoxin oxidoreductază în biochimie . Două molecule de dioxid de carbon (CO ₂ ) și două molecule de hidrogen elementar (H ₂ ) se formează în celulă și sunt expulzate din ea. După aceea:

• Acetil-CoA se transformă în acetoacetil-CoA ; enzimă responsabilă: acetil-CoA-acetil transferază.
• Acetoacetil-CoA se transformă în β-hidroxibutiril-CoA; enzimă responsabilă: β-hidroxibutiril-CoA dehidrogenază.
• β-hidroxibutiril-CoA se transformă în crotonil-CoA; enzimă responsabilă: crotonază.
• Crotonil-CoA se transformă în butiril-CoA (CH ₃ CH ₂ CH ₂ C = O-CoA); enzimă responsabilă: butiril-CoA-dehidrogenază .
• O grupare fosfat înlocuiește CoA pentru a forma butirilfosfat; enzimă responsabilă: fosfobutirilază.
• Grupul fosfat se alătură ADP pentru a forma ATP și butirat; enzima responsabilă: butirat kinaza .

ATP este produs în etapa finală a fermentației. Pentru fiecare moleculă de glucoză se produc 3 ATP-uri, cu un randament relativ ridicat. Ecuația echilibrată pentru fermentarea butirică este:

${\displaystyle {\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">6</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">12</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SAU</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">6</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">4</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">8</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SAU</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CO</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}}${\ displaystyle {\ ce {C6H12O6 -> C4H8O2 + 2CO2 + 2H2}}}

Fermentarea acetonei și butanolului

Diferite specii bacteriene permit formarea de acetonă și butanol cu proceduri alternative care pornesc de la fermentarea butiraților. ^[2] Unele dintre aceste specii sunt:

• Clostridium acetobutylicum : cel mai răspândit producător de acetonă și butanol, de asemenea, în industria chimică
• Clostridium beijerinckii
• Clostridium tetanomorphum
• Clostridium aurantibutyricum

Aceste bacterii încep prin fermentarea butiraților în modul descris mai sus, dar când pH - ul scade sub 5, convertesc producția în acetonă și butanol, pentru a preveni alte scăderi ale pH-ului. Două molecule de butanol sunt formate pentru fiecare moleculă de acetonă.

Modificările mutațiilor apar după formarea acetoacetil-CoA. Acest produs intermediar poate avea apoi două căi:

• Acetoacetil CoA → acetoacetat → acetonă sau
• Acetoacetil CoA → butiril CoA → butanal → butanol.

Activități și funcții ale acidului butiric

Această intrare sau secțiune despre biologie nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Comentariu : Nu există nicio referință Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Acidul butiric a fost asociat cu capacitatea de a inhiba funcțiile enzimei histone deacetilază (HDAC). În consecință, promovează o stare acetilată a histonelor din celulă. Histonele acetilate au o afinitate mai mică pentru ADN decât histonele ne-acetilate, datorită neutralizării interacțiunilor de sarcină electrostatică. În general, se crede că factorii de transcripție nu pot accesa regiunile în care histonele sunt strâns asociate cu ADN (cum ar fi heterocromatina , care nu este acetilată). Astfel, se crede că acidul butiric crește activitatea transcripțională față de acei factori, în mod obișnuit, tăcuți sau inhibați din cauza activității deacetilazei.

Din acest motiv, sa crezut că îl utilizează ca agent diferențiator în terapia cancerului. Cu toate acestea, este necesar să se ia cantități mari de butirat pentru a ajunge la concentrații plasmatice suficiente pentru ca acesta să își exercite acțiunea biologică (nu mai puțin de 1 mM). În plus, este metabolizat rapid pentru a da acetat , care intră în mitocondrii sub formă de acetil-coenzima A. Nu trebuie să uităm, de fapt, după cum sa discutat în paragrafele anterioare, că butiratul provine din fermentarea substanțelor zaharoase și din metabolismul fibrelor vegetale. O dietă bogată în legume este cea mai potrivită pentru obținerea unei concentrații intestinale optime de acid butiric. De fapt, împreună cu aminoacidul glutamină , este un metabolit normal pentru celulele mucoasei colonului, care o pot folosi în locul glucozei .

Derivatul său 4-fenilic, acidul fenil-butiric, deoarece sarea de sodiu este mai stabilă și are un timp de înjumătățire mai lung. Un studiu pilot (2006) privind efectele fenilbutiratului în combinație cu un inhibitor al metilării ADN-ului, 5-azacitidina , a fost deja publicat la pacienții cu leucemie mieloidă sau sindrom mielodisplazic. Deși nu a existat nicio corelație aparentă cu răspunsul clinic, combinația celor doi agenți a fost bine tolerată (iritație la locul injectării azacitidinei și somnolență / oboseală asociată cu fenilbutirat de sodiu) și până la 50% dintre pacienții tratați au prezentat o remisie fără boală.

Un alt studiu mai recent (2007) a arătat că fenilbutiratul sensibilizează la radioterapie diferite linii celulare de glioblastom cultivate, negative pentru onco- supresorul p53 . Combinat cu biodisponibilitatea sa ridicată pe cale orală, toxicitatea scăzută și capacitatea de a traversa bariera hematoencefalică , acest factor îl face o cerință cheie pentru posibilitatea ca acest compus relativ scăzut toxic să fie utilizat, în viitorul foarte apropiat, în terapia.tumorilor cerebrale.

De asemenea, este folosit de activiștii Sea Shepherd împotriva vânătorilor de balene japonezi. Lansat pe puntea navelor abatoare, este capabil să strice cantități mari de carne de balenă.

Notă

Bibliografie

• Luigi Rolla, Chimie și mineralogie. Pentru licee , ediția a 29-a, Dante Alighieri, 1987.

• Charles Alais, Știința laptelui , ediția a III-a, Tehnici noi, 2000, ISBN 88-481-1041-X .

• Daly K și colab. (2005): Importanța transportului butiratului de colon la reglarea genelor asociate cu homoeostazia țesutului colonic. Biochimie. Tranzacții 2005: 733-735.

• Maslak P și colab.: Studiu pilot al terapiei de modulare transcripțională combinată cu fenilbutirat de sodiu și 5-azacididină la pacienții cu leucemie mieloidă acută sau sindrom mielodisplazic. Leucemie. 2006 februarie; 20 (2): 212-217.

• Vanhoutvin SA și colab. (2009): modificări transcripționale induse de butirat în mucoasa colonică umană. Plus unu. 25 august 2009; 4 (8): e6759.

• Lin J și colab.: Un studiu de fază I pentru determinarea dozei de 5-azacididină în combinație cu fenilbutirat de sodiu la pacienții cu tumori solide refractare. Clin Cancer Res. 2009 1 oct; 15 (19): 6241-49.

• Lopez CA și colab.: Fenilbutiratul sensibilizează celulele glioblastomului uman lipsit de funcția p53 de tip sălbatic la radiații ionizante. Int J Radiat Oncol Biol Phys. 1 septembrie 2007; 69 (1): 214-20.

• Burkitt K, Ljungman M.: Fenilbutiratul interferează cu anemia Fanconi și calea BRCA și sensibilizează celulele canceroase ale capului și gâtului la cisplatină. Cancerul Mol. 6 martie 2008; 7:24.

Elemente conexe

• 2-oxobutirat de sodiu

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu acid butiric

linkuri externe

• ( EN ) Acid butiric , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei