Acid citric

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid citric


Numele IUPAC
Acid 2-hidroxi-1,2,3-propantricarboxilic
Denumiri alternative
Acid 3-carboxi-3-hidroxi-1,5-pentanedioic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₆ H ₈ O ₇
Masa moleculară ( u )	192.12
Aspect	solid incolor
numar CAS	77-92-9
Numărul EINECS	201-069-1
PubChem	311
DrugBank	DB04272
ZÂMBETE	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	1.665
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 293 K.	3.1; 4,8; 6.4
Solubilitate în apă	750 g / l la 293 K
Temperatură de topire	153 ° C
Temperatura de fierbere	Se descompune
Proprietăți termochimice
Δ _f H ⁰ (kJ mol ⁻¹ )	−1543,8
Proprietăți toxicologice
LD ₅₀ (mg / kg)	3000 mg / kg (șobolan, oral)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	319
Sfaturi P	280 - 305 + 351 + 338 - 337 + 313 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Cristale de acid citric la microscop

Acidul citric este un acid tricarboxilic solid, incolor, Brønsted-Lowry , cu formula brută C ₆ H ₈ O _7, solubil în apă într-un interval larg de pH.

Deși acidul citric este unul dintre cei mai frecvenți acizi din organismele vegetale și un produs metabolic al organismelor aerobe , atunci când este solid sau în soluție concentrată, trebuie tratat cu precauție. Se găsește în urme din fructe, în special din genul Citrus : sucul de lămâie poate conține până la 3-4% și portocala 1%. Este prezent și în păduri, ciuperci, tutun, vin și chiar lapte.

Peste un milion de tone de acid citric sunt produse în fiecare an. Este utilizat pe scară largă ca detartraj, acidifiant, acid de restaurare și chelator . ^[2]

Derivații acidului citric sunt numiți citrați, care includ atât săruri, cât și esteri, precum și anionul poliatomic în soluție. Un exemplu de citrat este citratul de sodiu , un exemplu de ester este citratul de trietil. De asemenea, este prezent în cantități mici în băuturile cu zahăr.

Biosinteza și producția industrială

Acidul citric poate fi găsit într-o mare varietate de fructe și legume, în special citrice . Lămâile și teii au concentrații deosebit de mari de acid, care pot reprezenta până la 3% din greutatea uscată. ^[3] Concentrațiile de acid citric în citrice variază de la 0,005 mol \ L în portocale și grapefruit la 0,30 mol / L în lămâi și tei. În cadrul speciilor, aceste valori variază în funcție de soi și de mediul în care este cultivat fructul.

În 1784 Carl Wilhelm Scheele a izolat mai întâi acidul citric din sucul de lămâie prin cristalizare. ^[4] ^[5] Producția de acid citric la scară industrială a început în 1890, în Italia, unde a fost obținut din suc de lămâie ( Citrus × limon ), printr-un proces complex cu amoniac , clorură de calciu și soluție acidă sulfurică . ^[4] În 1893, Carl Whemer a descoperit că mucegaiul Penicillium ar putea produce acid citric din zahăr. Cu toate acestea, producția microbiană de acid citric nu a devenit importantă din punct de vedere industrial până când, din cauza primului război mondial , exporturile de citrice din Italia au fost oprite.

În 1917, chimistul american James Currie a descoperit că unele tulpini de Aspergillus niger ar putea produce în mod eficient acid citric. Compania farmaceutică Pfizer a început producția industrială folosind această tehnică doi ani mai târziu, urmată de Citrique Belge în 1929.

Chiar și astăzi acidul citric este produs prin fermentare la scară industrială folosind ciuperci (cum ar fi Aspergillus niger ) sau drojdii în bioreactoare la un mediu scăzut cu pH (acidulat) și concentrație scăzută de fier; în acest scop, se utilizează chelatori ai ionilor de fier, cum ar fi EDTA . În acest fel, ciclul Krebs este întrerupt de acidul citric care poate fi extras din celulă și purificat.

În 2007, producția mondială anuală de acid citric a fost de aproximativ 1.600.000 de tone. ^[6] Peste 50% din acest volum a fost produs în China . Jumătate a fost utilizată ca dezinfectant și detartrant, aproximativ 20/25% pentru corectarea pH-ului în preparatele chimice. Restul de 20/25% este utilizat în produse farmaceutice și în industria chimică.

Proprietăți chimice

Acidul citric este un acid carboxilic triprotic cu pK _la 3,13, 4,76 și 6,34. Poate exista sub formă anhidră (fără apă) sau monohidrat . Forma anhidră cristalizează din apă fierbinte, în timp ce monohidratul se formează atunci când acidul citric este cristalizat din apă rece. Monohidratul poate fi transformat în formă anhidră la aproximativ 78 ° C. În stare anhidră, acidul citric este sub formă de cristale rombice, foarte solubile în apă.

Cele trei grupări carboxil (-COOH) ionizează trecând progresiv de la un pH moderat acid la un pH apropiat de neutralitate, până la un pH clar bazic. Prin urmare, furculița este largă.

Ionul citrat formează complexe cu cationi metalici , inclusiv cu cei alcalini . Complexele chelate formate din toate cele trei grupe carboxilate au inele cu 7 și 8 membri și sunt mai puțin stabile decât inelele mai mici de chelat.

Biochimie

Același subiect în detaliu: ciclul Krebs .

Acidul citric este un produs intermediar important în catabolismul glucidelor , o cale metabolică fundamentală pentru ființele vii aerobe , atât plante, bacterii și animale, inclusiv oameni. Procesul biochimic aferent se numește ciclul Krebs . În timpul acestei serii de reacții metabolice, citratul sintază catalizează condensarea oxaloacetatului cu acetil CoA pentru a forma citrat. Citratul acționează ca substrat pentru aconitază și este transformat în acid aconitic . Ciclul se încheie cu regenerarea oxaloacetatului. În organismele superioare, două treimi din energia derivată din alimente este produsă cu acest sistem. Citratul poate fi transportat în afara mitocondriilor în citoplasmă pentru a fi utilizat pentru sinteza acizilor grași și a oxaloacetatului. Acidul citric este, de asemenea, o componentă importantă a osului: aproximativ 1/6 din suprafața cristalelor de apatită osoasă este acoperită cu molecule de citrat, care au un efect stabilizator ^[7] .

Funcții și aplicații

Cosmetice și detergenți

Acidul citric are proprietatea de a reduce duritatea apei , iar pentru acțiunea sa, balsamul este utilizat în balsamurile ecologice pentru spălarea și detartrarea mașinii ca și pentru conducte. În cosmetică poate fi folosit ca un corector de pH.

Datorită capacităților sale de decalcifiere și corozive, este utilizat pe scară largă în produsele de curățare pentru medii industriale profesionale.

Mâncare, băutură și lămâie

Deoarece este unul dintre cei mai puternici acizi comestibili, acidul citric este folosit ca aromă și conservant în alimente și băuturi, în special în băuturi răcoritoare și bomboane. ^[4] În industria alimentară este folosit, cu numele E330 , ca acidulant și pentru corectarea pH-ului coloranților bazici, ca emulgator, de exemplu în înghețată, ca înlocuitor al sucului de lămâie sau pentru a evita precipitarea de zahăr în caramel. De asemenea, este utilizat pe scară largă în băuturile răcoritoare, produsele de cofetărie, jeleurile, gemurile, berile, conservele de roșii decojite și, împreună cu bicarbonatul de sodiu , în preparatele efervescente. Acidul citric are 247 kcal pentru fiecare 100 g. ^[8]

Farmacologie

În domeniul farmacologic este utilizat ca anticoagulant în conservarea sângelui extras și ca conservant în preparatele farmaceutice (medicamente). Sărurile de citrat ale metalelor sunt utilizate pentru a furniza mineralele în forma cea mai disponibilă biologic în multe suplimente alimentare .

Siguranță

Este iritant pentru contactul cu pielea și ochii, de aceea trebuie folosite îmbrăcăminte de protecție la manipulare. Consumul excesiv poate deteriora smalțul dinților.

Notă

^ (RO) GESTIS Substance Database System information on substanțe periculoase din asigurarea germană de accidente sociale, Space GESTIS Substance Database - Acid citric , al gestis-en.itrust.de. Adus la 27 ianuarie 2019 (arhivat din original la 11 noiembrie 2016) .
^ Apelblat, Alexander ,, Acid citric , ISBN 978-3-319-11232-9 ,OCLC 897810338 .
^ Kristina L. Penniston, Stephen Y. Nakada și Ross P. Holmes, Evaluarea cantitativă a acidului citric în suc de lămâie, suc de lămâie și produse din sucuri de fructe disponibile comercial , în Journal of Endourology , vol. 22, n. 3, martie 2008, pp. 567–570, DOI : 10.1089 / sfârșit.2007.0304 . Adus la 17 februarie 2018 .
^ ^a ^b ^c Frank H. Verhoff (2005), „Acid citric”, Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , Weinheim: Wiley-VCH
^ (EN) Thomas Graham, Elements of Chemistry ,: Inclusiv aplicațiile științei în arte , Hippolyte Baillière, librar străin la Royal College of Surgeons și la Royal Society, 219, Regent Street., 1842. Adus pe 23 februarie 2018 .
^ Marin Berovic și Matic Legisa, Producția de acid citric , în Biotehnologie Annual Review , vol. 13, 2007, pp. 303-343, DOI : 10.1016 / S1387-2656 (07) 13011-8 . Adus la 17 februarie 2018 .
^(EN) Y.- Y. Hu, A. Rawal, K. Schmidt-Rohr, Citrat puternic legat stabilizează nanocristalele apatite în os , în Proc Natl Acad Sci SUA , vol. 107, nr. 52, 2010, pp. 22425-22429, DOI : 10.1073 / pnas.1009219107 .
^ Greenfield, Heather. și Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură., Date privind compoziția alimentelor: producție, gestionare și utilizare , ediția a II-a, Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură, 2003, ISBN 978-92-5-104949-5 ,OCLC 54831428 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul citric

linkuri externe

( EN ) Acid citric , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
FEM2 - Mediu Site oficial al spin-off-ului Departamentului de Biotehnologie și Biosciences al Universității din Milano-Bicocca
Utilizările multiple ale acidului citric

Controlul autorității	Tezaur BNCF 32566 · LCCN (EN) sh85026216 · GND (DE) 4148057-0

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] (RO) GESTIS Substance Database System information on substanțe periculoase din asigurarea germană de accidente sociale, Space GESTIS Substance Database - Acid citric , al gestis-en.itrust.de. Adus la 27 ianuarie 2019 (arhivat din original la 11 noiembrie 2016) .

[2] Apelblat, Alexander ,, Acid citric , ISBN 978-3-319-11232-9 ,OCLC 897810338 .

[3] Kristina L. Penniston, Stephen Y. Nakada și Ross P. Holmes, Evaluarea cantitativă a acidului citric în suc de lămâie, suc de lămâie și produse din sucuri de fructe disponibile comercial , în Journal of Endourology , vol. 22, n. 3, martie 2008, pp. 567–570, DOI : 10.1089 / sfârșit.2007.0304 . Adus la 17 februarie 2018 .

[:0-4] Frank H. Verhoff (2005), „Acid citric”, Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , Weinheim: Wiley-VCH

[5] (EN) Thomas Graham, Elements of Chemistry ,: Inclusiv aplicațiile științei în arte , Hippolyte Baillière, librar străin la Royal College of Surgeons și la Royal Society, 219, Regent Street., 1842. Adus pe 23 februarie 2018 .

[6] Marin Berovic și Matic Legisa, Producția de acid citric , în Biotehnologie Annual Review , vol. 13, 2007, pp. 303-343, DOI : 10.1016 / S1387-2656 (07) 13011-8 . Adus la 17 februarie 2018 .

[7] (EN) Y.- Y. Hu, A. Rawal, K. Schmidt-Rohr, Citrat puternic legat stabilizează nanocristalele apatite în os , în Proc Natl Acad Sci SUA , vol. 107, nr. 52, 2010, pp. 22425-22429, DOI : 10.1073 / pnas.1009219107 .

[8] Greenfield, Heather. și Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură., Date privind compoziția alimentelor: producție, gestionare și utilizare , ediția a II-a, Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură, 2003, ISBN 978-92-5-104949-5 ,OCLC 54831428 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]