Acid eicosapentaenoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid eicosapentaenoic
Acid eicosapentaenoic
Numele IUPAC
acid (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -icosa-
5,8,11,14,17-pentenoic
Abrevieri
EPA; 20: 5n-3; 20: 5Δ5c, 8c, 11c, 14c, 17c.
Denumiri alternative
acid cis -5,8,11,14,17-eicosapentaenoic;
acid timnodonic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 30 O 2
Masa moleculară ( u ) 302,451 g / mol
numar CAS 10417-94-4
Numărul EINECS 600-528-7
PubChem 446284
DrugBank DB00159
ZÂMBETE
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
coroziv
Pericol
Fraze H 314
Sfaturi P 280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1]

Acidul eicosapentaenoic ( EPA ), numit și acid icosapentaenoic , este un acid gras omega-3 . Numele său în literatură este 20: 5 (n-3), în timp ce numele său vulgar este acid timnodonic . Structura sa moleculară este aceea a unui acid carboxilic cu un lanț de 20 de atomi de carbon și cinci legături duble în cis ; prima legătură dublă este situată pe al treilea carbon de la capătul opus grupării carboxil , omega.

EPA este un acid gras polinesaturat (PUFA) care acționează ca un precursor al prostaglandinei 3 (care inhibă agregarea trombocitelor ), tromboxanului 3 și grupurilor de leucotriene 5 (toate eicosanoide ).

Surse

EPA este luat în dietă prin ingerarea anumitor pești , cum ar fi codul , heringul , macroul , somonul și sardinele . Se găsește și în laptele matern uman.

EPA găsit în pești, totuși, nu este produs în mod natural de ei, ci este preluat la rândul său de algele pe care le mănâncă. [2] Vegetarienii îl pot găsi în unele surse non-animale, cum ar fi microalge. [3] EPA nu se găsește de obicei la plantele superioare, deși sa raportat că este prezentă în concentrații scăzute (<1%) în semințele unor soiuri de stejar în uleiurile de șofrănel și Oenothera paradoxa , precum și în purslane oleracea . [4] [5]

Corpul uman poate obține, de asemenea, EPA din transformarea acidului α-linolenic (ALA), această conversie este mult mai puțin eficientă decât absorbția EPA din dietă; în plus, ALA este în sine un acid gras esențial, astfel încât organismul trebuie să fie alimentat în mod constant cu el. EPA este, de asemenea, un precursor al acidului docosahexaenoic (DHA), deci a avea niveluri suficiente de EPA într-o dietă lipsită atât de EPA cât și de DHA este foarte dificil, atât datorită muncii suplimentare metabolice necesare pentru a sintetiza EPA, cât și pentru utilizarea EPA pentru a sintetiza DHA. . Anumite afecțiuni, cum ar fi diabetul sau anumite alergii , pot limita considerabil capacitatea organismului de a metaboliza ALA în EPA.

Importanța clinică

Institutele Naționale de Sănătate din Statele Unite enumeră afecțiunile medicale pentru care un efect benefic al EPA este cert sau suspectat (singur sau în combinație cu alte surse de ω-3). [6] Cele mai multe dintre acestea se bazează pe capacitatea sa de a reduce inflamația .

Dintre acizii grași omega-3 , EPA se presupune în special că are un potențial benefic împotriva bolilor mentale, cum ar fi schizofrenia . [7] [8] Mai multe studii raportează o scădere a simptomelor pe scările de severitate utilizate în mod obișnuit pentru aceste afecțiuni atunci când se ia o cantitate suplimentară de EPA.

Unele studii recente au sugerat că EPA ar putea afecta depresia și comportamentul sinucigaș. Unul dintre aceștia [9] a colectat probe de sânge de la 100 de pacienți care încercaseră să se sinucidă și le-a comparat cu un grup de control, constatând că nivelurile de acid eicosapentaenoic au fost semnificativ mai mici în globulele eritrocitare ale pacienților din primul grup.

EPA are un efect inhibitor asupra citocromilor CYP2C9 și CYP2C19 . La doze mari, poate inhiba și activitatea CYP2D6 și CYP3A4 , enzime importante implicate în metabolismul medicamentelor. [10]

Unele cercetări sugerează că EPA poate îmbunătăți răspunsul pacienților la chimioterapie , posibil prin modularea producției de eicosanoizi . [11] De asemenea, poate reduce riscul de a dezvolta anumite tipuri de cancer, cum ar fi mielomul multiplu . [12]

Notă

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 31.12.2013
  2. ^ Yvonne Bishop-Weston, surse vegetale de acid docosahexaenoic vegan și vegetarian - DHA și acid Eicosapentaenoic EPA și grăsimi esențiale , la vegetarian-dha-epa.co.uk . Adus la 5 august 2008 (arhivat din original la 22 mai 2013) .
  3. ^ Jess Halliday, Water 4 pentru a introduce alge DHA / EPA ca ingredient alimentar , pe nutraingredients.com , 12 ianuarie 2007. Accesat la 9 februarie 2007 .
  4. ^ Plante unde a fost detectat acid eicosapentaenoic , pe sofa.mri.bund.de. Adus la 13 decembrie 2019 .
  5. ^ Simopoulos, Artemis P, acizi grași Omega-3 în plante sălbatice, nuci și semințe ( PDF ), în Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition , vol. 11, Suppl 2, 2002, pp. S163–73, DOI : 10.1046 / j.1440-6047.11.s.6.5.x (arhivat din original la 17 decembrie 2008) .
  6. ^ NIH Medline Plus, ierburi și suplimente MedlinePlus: acizi grași Omega-3, ulei de pește, acid alfa-linolenic , la nlm.nih.gov . Adus la 14 februarie 2006 (arhivat din original la 18 mai 2008) .
  7. ^ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK, Două studii pilot dublu-orb controlate cu placebo ale acidului eicosapentaenoic în tratamentul schizofreniei ( PDF ), în Schizophrenia Research , vol. 49, nr. 3, 2001, pp. 243–51, DOI : 10.1016 / S0920-9964 (00) 00083-9 , PMID 11356585 (arhivat din original la 21 august 2010) .
  8. ^ Cântec C, Zhao S, acid gras omega-3 acid eicosapentaenoic. Un nou tratament pentru bolile psihiatrice și neurodegenerative: o revizuire a investigațiilor clinice , în Expert Opin Investig Drugs , vol. 16, n. 10, octombrie 2007, pp. 1627–38, DOI : 10.1517 / 13543784.16.10.1627 , PMID 17922626 .
  9. ^ Huan M, Hamazaki K, Sun Y, Itomura M, Liu H, Kang W, Watanabe S, Terasawa K, Hamazaki T., Tentativa de sinucidere și nivelurile de acizi grași n-3 în celulele roșii din sânge: un studiu de caz de control în China ( abstract ), în Psihiatrie biologică , vol. 56, nr. 7, 2004, pp. 490-6, DOI : 10.1016 / j.biopsych . 2004.06.028 , PMID 1540784 .
  10. ^ Yao HT, Chang YW, Lan SJ, Chen CT, Hsu JT, Yeh TK, Efectul inhibitor al acizilor grași polinesaturați asupra enzimelor CYP umane , în Life Sci. , Vol. 79, nr. 26, 2006, pp. 2432–40, DOI : 10.1016 / j.lfs.2006.08.016 , PMID 16978661 .
  11. ^ Hardman, W Elaine, (n-3) Acizi grași și terapie împotriva cancerului , în Journal of Nutrition , vol. 134, nr. 12, 2004, pp. 3427S, PMID 15570049 .
  12. ^ Esteve Fernandez, Liliane Chatenoud, Carlo La Vecchia , Eva Negri și Silvia Franceschi, Consumul de pește și riscul de cancer ( PDF ), pe thedcasite.com , 1999. Accesat la 5 octombrie 2009 .

Alte proiecte

linkuri externe


Controlul autorității NDL ( EN , JA ) 00577439