Acid etacrilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Acid etacrilic
Etacrynic acid.svg
Numele IUPAC
Acid 2- [2,3-dicloro-4- (2-metilidenebutanoil) fenoxi] acetic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 13 H 12 CI 2 O 4
Masa moleculară ( u ) 303,138 g / mol
numar CAS 58-54-8
Numărul EINECS 200-384-1
PubChem 3278
DrugBank DB00903
ZÂMBETE
CCC(=C)C(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(OCC(O)=O)C=C1
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 0,0194 mg / ml
Temperatură de topire 118,5-120,5 ° C
Date farmacocinetice
Metabolism Hepatic
Jumătate de viață 30-60 min
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335
Sfaturi P 261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301 + 312 - 302 + 352 -304 + 312 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 312 - 321 - 322 - 330
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul etacrilic este un ingredient activ aparținând clasei de diuretice de ansă . Este un diuretic drastic. [1]

Se utilizează atât în ​​cazurile cronice, cât și în cele acute și, în general, după ineficiența tratamentului cu alte diuretice. [1]

În Italia este comercializat sub numele de Reomax . [2] [3]

Indicații terapeutice

Acidul etacrynic este indicat în toate sindroamele de retenție hidrosalină și în special edemul cardiac sau renal, formele nefrotice, insuficiența renală cronică, ciroză cu ascită , afecțiuni hepatice ascitogene, hipertensiune asociată cu insuficiență cardiacă congestivă . [2]

În plus, este utilizat în tratamentul pe termen scurt al ascitei cauzate de limfedem și edem idiopatic . Se folosește foarte des în caz de hipersensibilitate la sulfonamide și în forme de edem rezistente la alte tratamente. Administrarea intravenoasă de etacrilat de sodiu este indicată în special în edemul pulmonar acut și în situații de urgență hipertensivă, deoarece are ca rezultat diureză foarte rapidă și un volum urinar mai mare decât furosemida . Acidul etacrilic este indicat și în timpul scintigrafiei renale la pacienții cu alergie la sulfonamidă, datorită debutului său rapid de acțiune. [4]

Acidul etacrilic este, de asemenea, utilizat în tratamentul intern al insuficienței cardiace congenitale la copii și adolescenți cu vârsta de cel puțin doi ani. Este preferat furosemidului, deoarece are ca rezultat un volum mai mare de urină și un echilibru mai bun al fluidelor corporale. [5]

Cercetări recente arată că acidul etacrilic ar putea fi, de asemenea, util ca adjuvant în terapia anticancerigenă. Studiile in vitro demonstrează capacitatea sa de a inhiba glutationul transferază, o enzimă adesea supraexprimată în celulele canceroase și care conferă rezistență multor terapii anticanceroase. [4] [6]

Farmacodinamica

Diureticele favorizează eliminarea excesului de lichid prin reducerea clorurii de sodiu reabsorbită în urină. Acidul etacrilic inhibă reabsorbția de sodiu , potasiu și clorură în principal în tractul ascendent al buclei Henle , dar și în tubii renali proximali și distali. Această acțiune farmacologică determină excreția ionilor cu o creștere a producției urinare și o reducere a volumului de lichid extracelular . [7]

Deoarece acidul etacrilic este un diuretic , acesta scade tensiunea arterială prin reducerea volumului de plasmă și a volumului de lichid extracelular; în consecință, de asemenea, debitul cardiac scade. Debitul cardiac va reveni apoi la normal, cu o scădere a rezistenței periferice totale . Activitatea diuretică optimă depinde de cel puțin două cerințe structurale ale moleculei: metilen și grupări cetonice adiacente capabile să reacționeze cu grupările sulfhidril și substituente de pe nucleul aromatic . [7] [8]

In vitro s-a demonstrat că acidul etacrilic inhibă transportul activ al clorurii în piciorul ascendent al buclei Henle și, deoarece această inhibiție a avut loc cu concentrații mai mici de acid etacrilic în prezența cisteinei , s-a propus că metabolitul etacrilat- cisteina este cea mai activă formă a medicamentului; medicamentul crește excreția de potasiu în tubul renal distal. Acidul etacrilic nu implică inhibarea anhidrazei carbonice și nu este un antagonist al aldosteronului . Secreția de aldosteron poate crește în timpul terapiei medicamentoase și poate contribui la hipokaliemia cauzată de acidul etacrinic. [9] [10]

Farmacocinetica

Acidul etacrilic este absorbit rapid din tractul gastro-intestinal . Are o biodisponibilitate ridicată (> 90%). După administrarea orală, efectul diuretic apare în 30 de minute și atinge un vârf în aproximativ 2 ore; durata acțiunii după administrarea orală este de obicei de 6-8 ore, dar poate continua până la 12 ore; timpul de înjumătățire este de 0,5-1 oră. După administrarea intravenoasă , diureza apare de obicei în decurs de 5 minute, atinge maximum în decurs de 15-30 de minute și persistă aproximativ 2 ore. Se supune unui metabolism de fază II prin conjugare cu cisteină (metabolit activ) și, de asemenea, cu glutation, cu transformarea ulterioară în acid mercapturic. [1]

Calea de eliminare este atât biliară, cât și renală: aproximativ 30-65% dintr-o doză intravenoasă de acid etacrinic este secretată de tubii renali proximali și este excretată în urină ; aproximativ 35-40% este excretat în bilă , parțial ca conjugat de cisteină . La câini, aproximativ 30-40% din medicamentul excretat în urină este sub formă nemodificată, 20-30% este conjugat cu cisteină și 33-40% este un compus instabil și neidentificat; rata de excreție urinară a acidului etacrinic crește odată cu creșterea pH-ului urinar. La animale, în ficat se acumulează cantități substanțiale de acid etacrinic. [10] [9]

Medicamentul nu intră în lichidul cefalorahidian. Nu se știe dacă acidul etacrilic traversează placenta sau este distribuit în laptele matern. [9]

Calea de administrare și dozaje

Doza va fi ajustată de clinician în funcție de pacient și de gravitatea cazului. Calea de administrare poate fi atât orală, cât și intravenoasă. [2]

Doza inițială recomandată pe cale orală este de un comprimat de 50 mg dimineața pe stomacul plin. Doza zilnică eficientă este de obicei între 50-150 mg. În cazuri deosebit de severe, medicul poate decide creșterea treptată a dozei până la maximum 200-250 mg. În terapia de întreținere este recomandabil să-l administrați în alte zile sau să urmați două sau trei zile de terapie, două sau trei zile libere. [2]

Doza intravenoasă standard este, de asemenea, de 50 mg pentru un adult cu greutate medie (sau 0,5-1 mg per kg de greutate corporală). O a doua administrare este rareori necesară și în acest caz se recomandă schimbarea locului de injectare pentru a evita posibilitatea tromboflebitei . Este posibil să se efectueze atât o injecție intravenoasă directă pe o perioadă de câteva minute, cât și o perfuzie lentă prin picurare . [2]

Contraindicații și precauții de utilizare

Contraindicații: [2] [3]

Precauții de utilizare: [2] [3]

Efecte secundare

Efecte nedorite: [2] [3]

Notă

  1. ^ a b c William O. Foye, Thomas L. Lemke și David A. Williams, principiile lui Foye de chimie farmaceutică , 6. ed. aceasta. pe americanul 7., Piccin, 2014, pp. 777-779, ISBN 978-88-299-2663-3 ,OCLC 894965937 . Adus la 29 aprilie 2021 ( arhivat la 4 iunie 2021) .
  2. ^ a b c d e f g h AIFA Rezumatul caracteristicilor produsului (RCP) , pe medicaments.agenziafarmaco.gov.it . Adus la 21 mai 2021 ( arhivat la 29 aprilie 2021) .
  3. ^ a b c d PROSPECT REOMAX® 50 mg - Drug Data Bank , pe farmacii.agenziafarmaco.gov.it . Adus 21 mai 2021 ( arhivat 21 mai 2021) .
  4. ^ A b Chade Aribo și Daniel K. Ng, StatPearls , StatPearls Publishing, 2021. Accesat la 21.05.2021 ( depus la 4 iunie 2021).
  5. ^ (EN) Zacharias Ricci, Roberta Haiberger și Chiara Pezzella, Furosemid versus acid etacrynic la copii și adolescenți supuși unei intervenții chirurgicale cardiace: un studiu controlat randomizat , în Critical Care, vol. 19, nr. 1, 2015, p. 2, DOI : 10.1186 / s13054-014-0724-5 . Adus 20-05-2021 ( arhivat la 31 martie 2015) .
  6. ^ FP Lacreta, JM Brennan și SL Nash, Pharmakokinetics și biodisponibilitatea studiului acidului etacrynic ca modulator al rezistenței la medicamente la pacienții cu cancer , în The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , vol. 270, nr. 3, 1994-09-XX, pp. 1186–1191. Adus 20-05-21 ( arhivat 1 mai 2021) .
  7. ^ a b Enzyklopädie Medizingeschichte , DE GRUYTER, ISBN 978-3-11-097694-6 . Adus 20-05-21 ( arhivat 4 iunie 2021) .
  8. ^ Elliot S Vesell, Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, ediția a 6-a. AG Oilman, LS Goodman și A. Gilman, Eds., Macmillan Publishing Co., New York, NY 10022. xvi + 1843 pp. Pub. August 1980. 45,00 dolari , în Chimie clinică , vol. 27, n. 3, 1 martie 1981, pp. 515-515, DOI : 10.1093 / clinchem / 27.3.515 . Adus 20-05-21 ( arhivat 4 iunie 2021) .
  9. ^ a b c American Hospital Formulary Service Information Drug 95, Supliment A , Palgrave Macmillan Marea Britanie, 1995, pp. 2–32, ISBN 978-1-349-80203-6 .
  10. ^ a b Informații despre medicamente ale serviciului de formulare spital american, 95, supliment B , 1995, DOI : 10.1007 / 978-1-349-80162-6 . Adus 20-05-21 .

Bibliografie

  • Lusofarmaco, Farmabank 2006 , Salerno, moment medical, 2005.

Elemente conexe

linkuri externe

Adus de la „https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_etacrinico&oldid=122570540 ”