Acid glutaric
| Acid glutaric | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid pentanedioic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 8 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 132,12 g mol -1 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-817-2 |
| PubChem | 743 |
| DrugBank | DB03553 |
| ZÂMBETE | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 4.3; 5.4 |
| Temperatură de topire | 95-98 ° C |
| Temperatura de fierbere | 200 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 319 |
| Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul glutaric este un compus organic cu formula chimică HO 2 C (CH 2 ) 3 CO 2 H. Deși acizii dicarboxilici înrudiți ( acidul adipic și acidul succinic ) sunt slab solubili în apă, acidul glutaric are o solubilitate în apă mai mare de 50 %.
Biochimie
Acidul glutaric este produs în mod natural în organism în timpul metabolismului anumitor aminoacizi , inclusiv lizină și triptofan . Defectele acestei căi metabolice pot duce la o tulburare numită acidurie glutarică , în care se acumulează subproduse toxice și pot provoca encefalopatie severă.
Sinteză
Acidul glutaric poate fi preparat prin deschiderea inelului γ-butirolactonă cu cianură de potasiu . [2] Alternativ, hidroliza, urmată de oxidarea dihidropiranului , produce acid glutaric. Poate fi preparat și prin reacția 1,3-dibromopropanului cu cianură de sodiu sau potasiu pentru a obține dinitril, urmată de hidroliză.
Utilizări
1,5-pentanediolul , un plastifiant obișnuit și precursor al poliesterilor , se obține din hidrogenarea acidului glutaric și a derivaților săi. [3] Se utilizează la producerea de polimeri precum poliester polioli și poliamide. Numărul impar de atomi de carbon (5) este util pentru reducerea elasticității polimerului.
Acidul uvitonic se obține din acțiunea amoniacului asupra acidului glutaric.
Siguranță
Acidul glutaric poate provoca iritarea pielii și a ochilor. [4] Acest compus poate fi, de asemenea, dăunător prin ingestie, inhalare sau absorbție a pielii. [4]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 17.09.2012
- ^ (EN) Organic Syntheses , http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496
- ^ Peter Werle și Marcus Morawietz "Alcooli, polihidrici" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002 / 14356007.a01_305
- ^ a b Acid glutaric , cameochemicals.com
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid glutaric
linkuri externe
- ( EN ) Acid glutaric , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4293113-7 |
|---|
