Acid izovaleric
| Acid izovaleric | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C₅H₁₀O₂ |
| Masa moleculară ( u ) | 102,13 g / mol |
| Aspect | lichid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-975-3 |
| PubChem | 10430 |
| DrugBank | DB03750 |
| ZÂMBETE | CC(C)CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | −29 ° C |
| Informații de siguranță | |
Acidul izovaleric , numit și acid 3-metilbutanoic sau acid β-metilbutiric , este un compus organic cu formula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Este uneori clasificat ca acid gras cu lanț scurt. [1] Este un lichid incolor care este moderat solubil în apă, dar foarte solubil în majoritatea solvenților organici. Acidul 3-metilbutanoic este un compus natural și poate fi găsit în multe produse alimentare, cum ar fi brânza, laptele de soia și sucul de mere. Acidul izovaleric are un miros puternic brânză sau dulce, iar esterii săi volatili sunt folosiți pe scară largă în parfumerie. S-a propus a fi agentul anticonvulsivant al valerienei . [2] Este în principal responsabil pentru cauza mirosului intens al picioarelor produs de bacteriile pielii care metabolizează leucina. Acidul isovaleric este considerat cauza principală a aromelor pe care drojdiile Brettanomyces le adaugă vinului . [3] Alți compuși produși de Brettanomyces sunt 4-etilfenol , 4-vinilfenol și 4-etilguaiacol . [4] Un exces de acid izovaleric din vin este adesea considerat un defect, [4] deoarece vă poate face să mirosiți ca transpirație, piele sau ca un cuțit, dar în cantități mici se poate simți ca un miros fumuriu, picant sau medicinal . [3] Aceste fenomene pot fi prevenite prin uciderea drojdiilor Brettanomyces prin filtrare sterilă sau prin adăugarea unor cantități relativ mari de dioxid de sulf și, uneori, acid sorbic , sau prin amestecarea acestuia cu băuturi alcoolice puternice pentru a produce un vin fortificat suficient de puternic pentru a le ucide pe toate. sau prin pasteurizare . Acidul izovaleric se găsește și în bere și, cu excepția unor beri englezești, este considerat un defect. [5] Poate fi cauzat de oxidarea rășinilor de hamei sau a drojdiilor Brettanomyces prezente.Acidul izovaleric a fost utilizat pentru sintetizarea acidului β-hidroxiizovaleric (numit și acid β-hidroxi β-metilbutiric ) prin oxidarea microbiană produsă de ciuperca Galactomyces reessii .
Notă
- ^ Acid isolaic pubchem
- ^ Mervyn J. Eadie, Valerian ar fi putut fi primul anticonvulsivant? , în Epilepsia , vol. 45, n. 11, noiembrie 2004, pp. 1338–1343, DOI : 10.1111 / j.0013-9580.2004.27904.x , PMID 15509234 .
- ^ a b Ron S. Jackson, Wine Science: Principles and Applications , ediția a treia, Academic Press, 2008, p. 495, ISBN 9780123736468 .
- ^ a b Kirk-Othmer, Wine , în Food and Feed Technology, volumul 2 , John Wiley & Sons, 2007, p. 702, ISBN 9780470174487 .
- ^ Oliver, Garrett (eds), The Oxford Companion to Beer , Oxford University Press, 2012, p. 498, ISBN 9780195367133 .
- ^ Conversia acidului beta-metilbutiric în acid beta-hidroxi-beta-metilbutiric de către Galactomyces reessii ( PDF ), în Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 63, nr. 11, 1997, pp. 4191–5, DOI : 10.1128 / AEM.63.11.4191-4195.1997 , PMID 9361403 .
