Acid malic
| Acid malic | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2 S -hidroxi-1,4-butanedioic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid L - (-) - hidroxisuccinic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 6 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 134,09 um |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 230-022-8 |
| PubChem | 525 |
| DrugBank | DB12751 |
| ZÂMBETE | C(C(C(=O)O)O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,60 (20 ° C) |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | pk1 = 3,4 pk2 = 5,1 |
| Solubilitate în apă | (20 ° C) complet solubil |
| Temperatură de topire | 101 ° C (374 K) |
| Temperatura de fierbere | 140 ° C (413 K) (descompunere) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Fraze H | 302 - 318 - 335 - 315 |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul malic , cunoscut și sub numele de acid de mere sau acid fructic, deoarece se găsește în mere (în special în coajă) și în alte fructe, este un acid organic alfa- hidroxilat , prezent atât la plante, cât și la animale, inclusiv la om. Sub forma anionului său (-2 H + față de acidul malic), malatul este intermediarul cheie în ciclul principal de producție a energiei celulare, cunoscut sub numele de ciclul Krebs sau ciclul acidului citric , care are loc la interiorul mitocondriilor.
Derivații acidului malic sunt cunoscuți sub numele de malat (nu trebuie confundat cu maleatele derivate din acid maleic ).
Proprietate
Acidul malic sau acidul hidroxibutanic sau acidul hidroxisuccinic este o moleculă chirală . Enantiomerul natural este forma L, care este, de asemenea, activă din punct de vedere biologic. La temperatura camerei apare ca un solid alb cu un miros slab. Este un compus iritant . Se găsește în vin unde, împreună cu acidul tartric , este unul dintre principalii responsabili pentru aciditatea fixă. În vinul produs în anii nefavorabili și cu struguri imaturi, concentrația sa este mai mare și acest lucru provoacă arome neplăcute: aroma de mere verzi găsite în strugurii imaturi este dată de acidul malic.
Este un acid ușor degradabil prin procese biologice. De exemplu, cu fermentația malolactică , acesta este transformat în acid lactic , care este mai puțin tartru și, prin urmare, face ca gustul vinului să fie mai moale. În timpul fermentației malolactice, pH - ul crește de obicei cu 0,3-0,5 unități. De aici și necesitatea, înainte de vinificare , de a lua în considerare această pierdere de aciditate, precum și cea a fermentației alcoolice .
Funcții și aplicații
Biochimie
În corpul uman participă la calea metabolică a ciclului Krebs ca produs al reacției de hidroxilare a fumaratului catalizat de enzima fumarat hidratază și ca precursor al oxaloacetatului . La plante este unul dintre constituenții sucului vacuolar și ca acid organic are o funcție de rezervă. Funcția principală pe care o îndeplinește în celulele vegetale este aceea de a menține un echilibru homeostatic adecvat.
Alimente, băuturi și suplimente
Se numără printre aditivii alimentari codificați de Uniunea Europeană , identificați cu inițialele E 296 . Folosit ca acidifiant în industria alimentară.
Farmacologie
Datorită reacției fiziologice a glandelor salivare la scăderea pH-ului gurii, este utilizată în formulări de scialog, adică stimulente ale fluxului salivar, utilizate în principal la subiecții care suferă de gură uscată. Alte aplicații au fost în domeniul tratamentului ulcerațiilor, rănilor etc ..., dar întotdeauna în combinație cu alți agenți dezinfectanți.
Siguranță
Acidul malic este iritant pentru piele și ochi. Acidul malic utilizat în alimente nu pune probleme de siguranță. În Europa, Comitetul științific pentru hrană nu a văzut necesitatea definirii valorilor de referință pentru cantitatea optimă zilnică de ingestie, datorită ușurinței metabolizării acidului malic de către oameni. [2]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 19.05.2011 s-a referit la racem.
- ^ (SCF (1990). (Prima serie de aditivi alimentari cu diverse funcții tehnologice (Aviz exprimat la 18 mai 1990). Rapoarte ale Comitetului științific pentru alimente (seria Douăzeci și cincea) - http://ec.europa.eu/food/ fs / sc / scf / reports / scf_reports_25.pdf )
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul malic
linkuri externe
- ( EN ) Acid malic , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_507/abstract
- http://www.bartek.ca/malic_acid.html Arhivat la 25 iunie 2018 la Internet Archive . din Martindale - Farmacopeea Extra ediția a 31-a
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 32776 · LCCN (EN) sh85080149 · GND (DE) 4205751-6 · BNF (FR) cb131915367 (data) |
|---|
