Acid muconic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid muconic
Numele IUPAC
acid hexa-2,4-diendiolic
Denumiri alternative
acid muconic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 6 O 4
Masa moleculară ( u ) 142.11
numar CAS 3588-17-8
Numărul EINECS 222-724-8
PubChem 5356793
ZÂMBETE
C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O
Informații de siguranță

Acidul muconic (denumirea IUPAC : acid hexa-2,4-diendenic) este un acid dicarboxilic . Există trei forme izomerice desemnate trans, acid muconic trans , cis, acid trans muconic și cis, acid muconic cis , care diferă în geometria din jurul legăturilor duble .

Acid muconic EE.png Acid muconic EZ.png Acid muconic ZZ.png
trans, trans cis, trans cis, cis

Trans, acidul muconic trans este un metabolit al benzenului la om. Determinarea concentrației sale în urină este, prin urmare, utilizat ca biomarker al expunerii la benzen. [1] [2] . Acidul muconic trans, trans poate fi preparat prin sinteză din acid adipic . [3]

Cis, acidul cis- muconic este produs de unele bacterii prin degradarea enzimatică a diferiților compuși chimici aromatici .

Bioproducția acidului muconic este atractivă datorită utilizării sale potențiale ca platformă chimică pentru producerea mai multor bioplastice valoroase pentru consumatori, inclusiv nylon -6,6, poliuretan și polietilen tereftalat (PET). [4]

Notă

  1. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, Un studiu corelativ asupra parametrilor celulelor roșii din sânge și trans urină, acid trans-muconic la subiecți cu expunere profesională la benzen , în patologia toxicologică , vol. 35, nr. 2, 2007, pp. 268-9, DOI : 10.1080 / 01926230601156278 , PMID 17366320 .
  2. ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, și colab. , Expunerea la benzen, evaluată prin trans urinar, acid trans-muconic, la copiii din mediul urban cu niveluri crescute de plumb în sânge , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 104, nr. 3, 1996, pp. 318–23, PMID 8919771 .
  3. ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Copie online Arhivat la 1 septembrie 2012 la Internet Archive .
  4. ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS, Ingineria metabolică a producției de acid muconic în Saccharomyces cerevisiae. , în Metab. Eng , vol. 15, 2013, pp. 55–66, DOI : 10.1016 / j.ymben.2012.10.003 , PMID 23164574 .

Alte proiecte


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei