Acid pantotenic

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid pantotenic

Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₉ H ₁₇ NU ₅
Masa moleculară ( u )	219,24
numar CAS	79-83-4
Numărul EINECS	209-965-4
PubChem	6613
DrugBank	DB01783
ZÂMBETE	`CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O`
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul pantotenic sau vitamina B ₅ derivă din condensarea, prin legătura carboamidică, a unei molecule de β-alanină cu o moleculă de acid pantoic ; forma chirală biologic activă este doar cea dreaptă ^[1] ; forma stângaci poate acționa ca un antagonist al izomerului dextrorotator ^[2] ; este instabil la căldură , baze și acizi și este solubil în apă ; este o componentă, împreună cu ATP și β-mercaptoetilamină , a Coenzimei A și, de asemenea, a fosfopanteteinei.

Structura Coenzimei A.

Structura fosfopantetinului

Istorie

În 1936 , a fost identificat un factor al cărui deficit alimentar a provocat pelagra de pui. Acest factor a fost numit, la început, factorul filtrat, deoarece a fost obținut prin dializa extractelor din țesuturi animale sau vegetale. Caracterizarea formulei sale chimice și sinteza sa au avut loc în 1940 și în 1946 s-a înțeles acțiunea biologică a acestui compus.

Chimie

Fosfopanteteina acționează prin legarea la o serină a proteinei transportoare de grup acil (ACP), care este importantă în sinteza acizilor grași. Cheia acțiunii CoA este gruparea tiol terminală care se leagă de o grupare carboxil formând un tioester care prezintă o variație ridicată a energiei libere (~ -7,5 Kcal / mol) datorită reacției de hidroliză, adică cu un potențial mare de transfer al grupuri.

Coenzima A (CoA) funcționează ca un transportor de grupări acil și acetil și, ca atare, intră pe căile metabolice ale carbohidraților , aminoacizilor , acizilor grași , compușilor steroizi și corpurilor cetonice . În special, intervine:

în sinteza acidului citric prin condensarea CoA cu acid oxaloacetic ,
în sinteza acetilcolinei prin acetilarea colinei ,
în sinteza colesterolului ,
în sinteza corpurilor cetonice
în sinteza compușilor steroizi,
în oxidarea acizilor grași ,
în reacțiile de decarboxilare cetoacidă, cu formarea succinil-CoA care intră în ciclul Krebs și calea de sinteză a protoporfirinei .

De asemenea, participă la alte reacții de acetilare. De fapt, CoA poate dona grupări acil sau acetil și proteinelor , determinând astfel reglarea diferitelor sisteme celulare sau protecția împotriva proteolizei. Una dintre aceste reacții din ultimul deceniu a trezit un mare interes este acetilarea histonelor , care este implicată în reglarea expresiei genelor.

Biochimie umană

O mare parte din acidul pantotenic este obținut în dietă prin hidroliza Coenzimei A din intestin și este apoi absorbit de un mecanism activ de transport dependent de sodiu . Acidul pantotenic conținut în plasmă este preluat din celule de un cotransportor dependent de Na. Intră în calea de sinteză a coenzimei A, care se finalizează la nivelul mitocondriilor . Fenomenele ulterioare de hidroliză determină detașarea acidului pantotenic care este eliminat în urină .

Surse de hrana

Acidul pantotenic pare a fi omniprezent. Se găsește, în special, în ficat, în ficatul de pui și de vită, în drojdia de bere, tărâțe de grâu, semințe de susan, lăptișor de matcă. Într-o măsură mai mică: semințe de floarea soarelui, soia, ouă, mazăre uscată, melasă brută, făină integrală de hrișcă și în leguminoase , în special ca CoA și fosfantanteteină (85%).

Deficit

Modificări ale pielii precum: roșeață, fisuri, dermatită seboroică.

Niveluri de aport și toxicitate

Aportul zilnic, în acest moment, nu pare bine definit. Cu toate acestea, se alege o doză zilnică de 5-10 mg.

Nu se cunosc efecte toxice acute sau cronice din dozele mari de acid pantotenic.

^ MedlinePlus. Acid pantotenic (Vitamina-B5), Dexpantenol . Colaborare de cercetare standard natural. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. Ultima accesare la 4 ianuarie 2007. [1]
^ Kimura S, Furukawa Y, Wakasugi J, Ishihara Y, Nakayama A, Antagonismul acidului L (-) pantotenic asupra metabolismului lipidelor la animale , în J. Nutr. Sci. Vitaminol. , vol. 26, n. 2, 1980, pp. 113–7, DOI : 10.3177 / jnsv.26.113 , PMID 7400861 .

Bibliografie

Aldo Mariani Costantini, Carlo Cannella, Giovanni Tomassi, Fundamentele nutriției umane , 1999, The Scientific Thought. ISBN 88-7002-847-X .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul pantotenic

linkuri externe

( EN ) Acid pantotenic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Controlul autorității	Tezaur BNCF 51218 · LCCN (EN) sh2001002934 · GND (DE) 4257945-4 · BNF (FR) cb124605133 (dată) · NDL (EN, JA) 00.569.034

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[MedlinePlus-1] MedlinePlus. Acid pantotenic (Vitamina-B5), Dexpantenol . Colaborare de cercetare standard natural. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. Ultima accesare la 4 ianuarie 2007. [1]

[2] Kimura S, Furukawa Y, Wakasugi J, Ishihara Y, Nakayama A, Antagonismul acidului L (-) pantotenic asupra metabolismului lipidelor la animale , în J. Nutr. Sci. Vitaminol. , vol. 26, n. 2, 1980, pp. 113–7, DOI : 10.3177 / jnsv.26.113 , PMID 7400861 .

[1]

[2]