Acid protocatecuic
Acid protocatecuic | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Acid 3,4-dihidroxibenzoic | |
Abrevieri | |
34DHBA, PCA | |
Denumiri alternative | |
Acid protocatechic, acid 3,4-dihidroxibenzoic, protocatechoat | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 7 H 6 O 4 |
Masa moleculară ( u ) | 154.12 |
Aspect | compus solid și maro deschis |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 202-760-0 |
PubChem | 72 |
DrugBank | DB03946 |
ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / l, în cs ) | 1 540 |
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298,15 K. | 4,48 (COOH) [1] |
Solubilitate în apă | 0,124 g / l |
Temperatură de topire | 221 ° C (se descompune) |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Fraze H | 315 - 319 - 335 - 411 |
Sfaturi P | 261 - 264 - 271 - 273 - 280 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 312 - 321 - 332 + 313 - 337 + 313 - 362 -391 |
Acidul protocatechuic sau protocatechic , cu denumirea sistematică de acid 3,4-dihidroxibenzoic, prescurtat 3,4DHBA , este un acid fenolic natural.
Structura constă din cea a acidului 4-hidroxibenzoic , adică un inel benzenic cu o grupă carboxilică și două grupări hidroxil ca substituenți în poziția 3 și 4 a inelului benzenic. Este un solid cristalin alb care nu este foarte solubil în apă.
Utilizarea acestuia este permisă de reglementarea UE a substanțelor aromatizante pentru uz alimentar. [2] Produce o aromă și miros delicate caracteristice, cu note balsamice și fenolice.
Apariție în natură
Acidul protocatecuic În natură, apare sub formă liberă și sub formă de derivați, în special ca esteri sau glicozide.
La multe plante prezența sa, ca și pentru alți acizi fenolici, este considerată un răspuns la atacurile agenților patogeni. Una dintre cele mai mari concentrații de 3,4DHBA libere găsite se găsește în cojile (fulgi) de ceapă roșie și galbenă, unde diferite studii au găsit rezistență specifică la atacul diverselor ciuperci patogene (Cochliobolus Cichlasoma, Gibberellin sacaton, Aspergillus niger, ... ). [3] [4]
Prezența în ciuperca 3,4DHBA a fost documentată la multe specii: Agaricus bisporus , Agaricus Blazei, Coprinus comatus , Cordyceps Sinensis, Coriolus, Flammulina Velutipes, Ganoderma Applanatum , Ganoderma Lucidum , Inonotus Obliquus, Laetiporus sulphureus, Merentin, Lentin Panus Tigrinus, Phellinus Linteus, Pleurotus Eryngii , Pleurotus Ostreatus , Sparassis Crispa . [5]
Poate fi izolat în unele extracte utilizate ca medicamente pe bază de plante, cum ar fi din coaja de Boswellia dalzielii și din frunzele de Diospyros melanoxylon sau din florile de Hibiscus sabdariffa . [6] [7] [8] [9] [10]
Este considerată o componentă activă în medicina tradițională din plante din China, deoarece este prezentă în următoarele plante: Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [11]
S-a demonstrat că denaturarea și întărirea (sclerotizarea) componentei proteice a cuticulei insectelor și a altor artropode se datorează acțiunii unui agent produs de oxidarea unei substanțe fenolice ( bronzarea fenolică). Substanța fenolică în cauză la unele specii, cum ar fi pentru scleroterapia „ ootheca gandacul”, este acidul proto-techuic. [12]
Concentrația maximă detectată | ||
---|---|---|
Plantă | PPM (Max) | |
Allium cepa roșu sau galben | Pieliță | 1250,0 [4] |
Coriandrum sativum | Plantă | 179,0 |
Solidago gigantea | Plantă | 151,0 |
Fagopyrum esculentum | Achene | 134,0 |
Origanum vulgare | Frunze | 132,0 |
Schisandra chinensis | Berry | 58.3 |
Taxus baccata | Frunze | 35.0 |
Artemisia dracunculus | Frunze | 17.0 |
Acidul protocatechic se găsește printre produsele hidrolizei alcaline a numeroase substanțe naturale (diferite rășini etc.).
În mâncare
Prezența în multe plante implică și prezența în părțile lor sau în derivații comestibili.
Alimente | Concentraţie | Unitate |
---|---|---|
Ulei Açaí ( Euterpe oleracea ) [14] | 63,00 | mg / 100 g |
Măsline negre | 6.00 | mg / 100 g |
Data, uscată | 4,94 | mg / 100 g |
Anason stelat | 32.20 | mg / 100 g |
Cicoare verde, crudă | 21,79 | mg / 100 g |
Sorg, grâu integral | 2,55 | mg / 100 g |
Data, proaspătă | 2.27 | mg / 100 g |
Ceapa rosie, cruda | 2.00 | mg / 100 g |
Cicoare roșie, crudă | 16,78 | mg / 100 g |
Scorțișoară de la Ceylan | 1.16 | mg / 100 g |
Șalot, crud | 1,00 | mg / 100 g |
Ceapă galbenă, crudă | 1,00 | mg / 100 g |
Otet de vin | 0,81 | mg / 100 ml |
Suc de mere pur | 0,76 | mg / 100 ml |
Măsline verzi | 0,67 | mg / 100 g |
Vinete, crude | 0,58 | mg / 100 g |
Sherry | 0,56 | mg / 100 ml |
Nuc, lichior | 0,52 | mg / 100 ml |
Cuisoare | 0,52 | mg / 100 g |
Conopida, cruda | 0,44 | mg / 100 g |
vin alb | 0,33 | mg / 100 ml |
Struguri, stafide | 0,32 | mg / 100 g |
Bere fără alcool | 0,27 | mg / 100 ml |
Vin roze | 0,26 | mg / 100 ml |
Migdală | 0,26 | mg / 100 g |
vin rosu | 0,17 | mg / 100 ml |
ulei de masline virgin | 0,15 | mg / 100 g |
Lintea, întregi, crude | 0,14 | mg / 100 g |
Porumb, făină rafinată | 0,09 | mg / 100 g |
Suc de rodie, pur | 0,08 | mg / 100 ml |
Lintea, decojită, crudă | 0,07 | mg / 100 g |
Suc de struguri | 0,06 | mg / 100 ml |
Bere | 0,05 | mg / 100 ml |
Ovăz, făină rafinată | 0,04 | mg / 100 g |
Șampanie | 0,03 | mg / 100 ml |
Suc de kiwi | 0,02 | mg / 100 ml |
nucşoară | 0,01 | mg / 100 g |
Datorită specificității sale, acidul protocatechic poate fi un potențial biomarker al consumului acestor alimente.
Metabolism
La diferite specii vii, în special plante, au fost identificate multe reacții biochimice de sinteză (anabolism) și degradare (catabolism) ale 3,4DHBA. 3,4DHBA este, de asemenea, un intermediar în unele reacții biochimice care apar în natură. La om, acidul protocatechic este unul dintre principalii metaboliți ai catechinelor prezenți după consumul de infuzii de ceai verde. [15]
Anabolism
Diferitele enzime care pot cataliza biosinteza 3,4DHBA pot acționa asupra diferitelor substraturi, principalele fiind acizii: 3-hidroxibenzoic, 4-hidroxibenzoic, 3-dehroshikimic, 3,4-dihidroxiftalic, 4,5-dihidroxiftalic, uneori cu NADH și NADPH ca separatori de electroni.
Biosinteza acidului protocatechuic | ||
---|---|---|
Enzimă | Reacţie | |
3-dehidroshikimate dehidrataza [16] | ||
(3 S , 4 R ) -3,4-dihidroxiciclohexa-1,5-dien-1,4-dicarboxilat dehidrogenază [17] | ||
3-hidroxibenzoat 4-monooxigenază [18] | ||
4-hidroxibenzoat 3-monooxigenază (NAD (P) H) [19] | ||
4-sulfobenzoat 3,4-dioxigenază [20] | ||
Vanilat monooxigenază [21] | ||
3,4-dihidroxiftalat decarboxilază [22] | ||
4,5-dihidroxiftalat decarboxilază [23] |
Catabolism
Unele enzime catalizează degradarea sau transformarea 3,4DHBA
Enzima decarboxilază protocatecuată folosește 3,4-dihidroxibenzoat pentru a produce catecol și CO 2 . [24]
Enzime NADH: oxigenoreductaza și 4-hidroxibenzoatul 1-monooxigenaza catalizează reacția 3,4DHBA cu NADH pentru a produce hidroxi-hidrochinonă ( 1,2,4-benzentriol ) [25]
Enzima protocatecuato 3,4-dioxigenază folosește 3,4-dihidroxibenzoat și O 2 pentru a produce 3-carboxi cis , cis- muconat . [26]
Enzima protocatecuato 4,5-dioxigenaza utilizează 3,4DHBA pentru a produce 4-carboxi-2-hidroxi-cis, cis-muconat 6-semialdehidă ; [27]
Producție
Sinteza chimică
Acidul protocatechic este sintetizat din acidul p- hidroxibenzoic ; acesta este transformat în acid m- clor- p- hidroxibenzoic și acesta din urmă este încălzit cu hidroxid de potasiu sub presiune.
O altă sinteză se bazează pe vanilină și conduce prin demetilarea acidului vanilic sau a sării sale de potasiu la acidul protocatecuic:
Când acidul piperic este încălzit cu acid clorhidric sau cu iodură de hidrogen , se formează, de asemenea, acid protoatehuic. Cantități echimolare de formaldehidă sunt produse ca un produs secundar.
Biosinteza
Sinteza biologică a fost, de asemenea, dezvoltată cu bacterii pseudomonas putida modificate genetic, capabile să transforme acidul p- cumaric, prezent în hidrolizatul de lignină derivat din tărâțe de porumb, în acid protocatecuic cu un randament de 90%. [28]
Utilizare
Pe lângă faptul că este un aditiv alimentar, acidul protocatecuic, datorită proprietăților sale antioxidante, antimicrobiene și de iluminare [29] , poate fi folosit ca ingredient cosmetic, cu denumirea INCI : ACID 3,4-DIHIDROXIBENZOIC. [30]
Acidul protocatecuic găsește, de asemenea, aplicații în bioplastice, polimeri și, de asemenea, filme active pe bază de bio pentru a îmbunătăți conservarea alimentelor.
Farmacologie
Diverse studii asupra acidului 3,4DHBA au raportat potențialul său antioxidant, antibacterian, antitumoral, antiulceros, antidiabetic, antiageing, antifibrotic, antiviral, antiinflamator, analgezic, antiaterosclerotic, cardiac, hepatoprotector, neurologic și nefroprotector. [31] [32] [33]
Studiile in vivo par să confirme o activitate de protecție împotriva toxicității hepatice induse chimic. Acestea au fost efectuate prin măsurarea markerilor chimici și efectuarea unei evaluări histologice. [34] Testele in vitro și- au demonstrat în schimb activitatea antioxidantă și antiinflamatoare.
Mai mult, alte studii afirmă că acidul protocatecuic duce la apoptoză la celulele leucemice la om, precum și la celulele HSG1 maligne prelevate din tumorile cavității bucale. [35] Cu toate acestea, se pare că are efecte ambigue asupra cancerelor de piele de șoarece induse de TPA. Pe baza cantității de 3.4DHBA și a timpului anterior aplicării, 3.4DHBA pare să reducă sau să crească creșterea tumorii. [36] În paralel, acidul pare să crească proliferarea și să inhibe apoptoza celulelor stem nervoase. [37] Acidul protocatechuic a prezentat, de asemenea, efect antigotoxic și activitate tumoricidă într- un model in vitro cu celule leucemice HL-60 . [38] În timp ce în două studii preclinice, acidul protocatechuic extras din Hibiscus sabdariffa a arătat o capacitate excelentă de a inhiba replicarea virusului herpes simplex tip 2 [39], precum și de a dezactiva puternic activitatea catalitică a ureazei . [40]
Presupusele efecte farmacologice ale acidului protocatechuic fac în prezent obiectul cercetării și, de asemenea, subiectul controverselor, deoarece multe cercetări au ajuns la concluzii opuse.
Notă
- ^ RMC Dawson, Date for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ REGULAMENTUL DE PUNERE ÎN APLICARE (UE) NR. 872/2012 AL COMISIEI din 1 octombrie 2012 care adoptă lista substanțelor aromatizante menționată în Regulamentul (CE) nr. 2232/96 , pe eur-lex.europa.eu .
- ^ JC Walker și Karl Paul Link, Toxicitatea compușilor fenolici pentru anumiți paraziți cu bulb de ceapă , în Gazeta botanică , vol. 96, nr. 3, 1935, pp. 468-484. Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ a b ( EN ) Observații suplimentare cu privire la apariția acidului protocatechuic în solzi de ceapă pigmentați și relația sa cu rezistența la boli în ceapă. , pe www.cabi.org , 1929. Adus 23 martie 2021 .
- ^ mVOC 2.0 , la bioinformatics.charite.de . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ (EN) Marius Mbiantcha, Jabeen Almas și Albert Donatien Atsamo, Efecte antiinflamatorii și anti-artritice ale extractului de metanol din coaja de tulpină a Boswellia dalzielii Hutch (Burseraceae) la șobolani , în Inflammofarmacologie, vol. 26, n. 6, 1 decembrie 2018, pp. 1383-1398, DOI : 10.1007 / s10787-018-0505-x . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ Uppuluri V. Mallavadhani și Anita Mahapatra, O nouă auronă și doi metaboliți rari din frunzele Diospyros melanoxylon , în Natural Product Research , vol. 19, nr. 1, 1 ianuarie 2005, pp. 91-97, DOI : 10.1080 / 14786410410001704705 . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ (EN) TS Sherif Hassan și Emil Švajdlenka, Evaluare biologică și andocare moleculară a acidului protocatechuic de la Roselle L. ca un puternic inhibitor al ureei printr-o metodă bazată pe ESI-MS , în Molecules, vol. 22, n. 10, 2017/10, p. 1696, DOI : 10.3390 / molecule22101696 . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ (EN) Tsui-Hwa Tseng, Jeng-Dong Hsu și Ming-Hsiang Lo, efect inhibitor al acidului protocatechuic Hibiscus asupra promovării tumorii în pielea șoarecilor , în Cancer Letters, vol. 126, nr. 2, 24 aprilie 1998, pp. 199-207, DOI : 10.1016 / S0304-3835 (98) 00010-X . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ (EN) Roselle L. - O recenzie fitochimică și farmacologică , în chimia alimentelor, vol. 165, 15 decembrie 2014, pp. 424-443, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2014.05.002 . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ Xican Li, Xiaozhen Wang și Dongfeng Chen, Activitate și mecanism antioxidant al acidului protocatechuic in vitro , în Alimente funcționale în sănătate și boli , vol. 1, nr. 7, 31 iulie 2011, p. 232, DOI : 10.31989 / ffhd.v1i7.127 , ISSN 2160-3855 .
- ^ RH Hackman, MGM Pryor și AR Todd, Apariția substanțelor fenolice în artropode , în Biochemical Journal , vol. 43, nr. 3, 1948, pp. 474-477. Adus la 22 martie 2021 .
- ^ Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește acidul polifenol Protocatechuic - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ Compoziția chimică, proprietățile antioxidante și stabilitatea termică a unui ulei îmbogățit fitochimic de la Açaí ( Euterpe oleracea Mart.) , În J Agric Food Chem , vol. 56, nr. 12, iunie 2008, pp. 4631-4636, DOI : 10.1021 / jf800161u , PMID 18522407 .
- ^ ( EN ) PG Pietta, P. Simonetti și C. Gardana, metaboliți ai catechinelor după administrarea de infuzii de ceai verde , în BioFactors , vol. 8, nr. 1-2, 1998, pp. 111-118, DOI : 10.1002 / biof.5520080119 . Adus pe 21 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01627 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01633 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01628 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01296 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01636 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R05274 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01634 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01635 , la www.kegg.jp Acces = 2021-03-23 .
- ^ REACȚIE KEGG: R00822 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01629 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01631 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01632 , pe www.kegg.jp. Adus la 23 martie 2021 .
- ^ ( ZH ) Producția de acid protocatechuic din fenolici asociați cu lignina, Biochimie preparativă și biotehnologie - X-MOL , la www.x-mol.com . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ Tzung-Han Chou, Hsiou-Yu Ding și Rong-Jyh Lin, Inhibition of melanogenesis and oxidation by protocatechuic acid from Origanum vulgare (oregano) , în Journal of Natural Products , vol. 73, nr. 11, 29 noiembrie 2010, pp. 1767-1774, DOI : 10.1021 / np100281g . Adus la 22 martie 2021 .
- ^ CosIng - Cosmetics - 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID - Comisia Europeană , pe ec.europa.eu . Adus la 22 martie 2021 .
- ^ (EN) acid protocatechuic - Rezultate căutare - PubMed , PubMed. Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ (EN) Sahil Kakkar, Souravh Bais, A Review on protocatechuic acid and its Potential Pharmacological , ISRN of Pharmacology, 26 martie 2014. Accesat pe 24 martie 2021.
- ^ R. Masella, C. Santangelo și M. D'Archivio, Acidul protocatechuic și prevenirea bolilor umane: activități biologice și mecanisme moleculare , în Current Medicinal Chemistry , vol. 19, nr. 18, 2012, pp. 2901-2917, DOI : 10.2174 / 092986712800672102 . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ C.-L. Liu, J.-M. Wang și C.-Y. Chu, Efect protector in vivo al acidului protocatechuic asupra hepatotoxicității șobolanilor indusă de tert -butil hidroperoxid , în Toxicologia alimentară și chimică , vol. 40, nr. 5, 2002, pp. 635-41, DOI : 10.1016 / s0278-6915 (02) 00002-9 , PMID 11955669 .
- ^ H. Babich, A. Sedletcaia și B. Kenigsberg, Citotoxicitatea in vitro a acidului protocatechuic la celulele umane cultivate din țesutul oral: implicare în stresul oxidativ , în Farmacologie și toxicologie , vol. 91, nr. 5, noiembrie 2002, pp. 245-253, DOI : 10.1034 / j.1600-0773.2002.910505.x , PMID 12570031 .
- ^ Y. Nakamura, K. Torikai și Y. Ohto, Un acid protocoechechic fenolic antioxidant simplu îmbunătățește promovarea tumorii și stresul oxidativ la pielea femelei de șoarece ICR: îmbunătățirea dependentă de doză și sincronizare și implicarea bioactivării de către tirosinază , în Carcinogeneza , vol. 21, n. 10, octombrie 2000, pp. 1899-1907, DOI : 10.1093 / carcin / 21.10.1899 , PMID 11023549 .
- ^ S. Guan, D. Ge și TQ Liu, acidul protocatechuic promovează proliferarea celulară și reduce apoptoza bazală în celulele stem neuronale cultivate , în Toxicologie in Vitro , vol. 23, n. 2, martie 2009, pp. 201-208, DOI : 10.1016 / j.tiv.2008.11.008 , PMID 19095056 .
- ^ J. Anter, M. Romero Jiménez și Z. Fernández Bedmar , Antigenotoxicitate, citotoxicitate și inducerea apoptozei de către apigenină, bisabolol și acid protocatechuic , în Journal of Medicinal Food , vol. 14, n. 3, martie 2011, pp. 276-283.
- ^ STS Hassan, E. Švajdlenka și K. Berchová-Bímová, Hibiscus sabdariffa L. și constituenții săi bioactivi prezintă activitate antivirală împotriva HSV-2 și proprietăți anti-enzimatice împotriva ureazei printr-un test ESI - MS , în Molecules , vol. 22, n. 5, aprilie 2017, p. 722.
- ^ STS Hassan și E. Švajdlenka, Evaluarea biologică și andocarea moleculară a acidului protocatechuic din Hibiscus sabdariffa L. ca un inhibitor puternic al ureazei printr-o metodă bazată pe ESI - MS , în Molecules , vol. 22, n. 10, octombrie 2017, p. 1696.