Acid rosmarinic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid rosmarinic
Structura acidului rosmarinic
Numele IUPAC
Acid 3- (3,4-dihidroxifenil) -2 R - {[3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2 E- enoil] oxi} propanoic
Denumiri alternative
Rosmarinat
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C18H16O8
Masa moleculară ( u ) 360,31 g mol - 1
Aspect Galben-portocaliu solid
numar CAS 537-15-5
Numărul EINECS 606-487-1
PubChem 5281792
ZÂMBETE
C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,91
Densitate (g / l, în cs ) 1,547 g / cu cm
Solubilitate în apă scăzut, foarte solubil în solvenți nepolari
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 1,82
Temperatură de topire 171̟-175 ° C (444 K)
Presiunea vaporilor ( Pa ) la {{{temperature_vapor_voltage}}} K. 1.1x10 -13
Informații de siguranță
Sfaturi P --- [1]

Acidul rosmarinic este un acid polifenolic , legat de structura acidului cafeic .

Pentru prima dată a fost izolat de Rosmarinus officinalis L. în 1958 de Scarpati și Oriente [2] , ulterior a fost identificat la plantele din familia Laminaceae și în subfamilia Nepetoideae (aparținând familiei Boraginaceae ) [3] .

Chimie

Acidul rosmarinic este considerat esterul dintre acidul cafeic și grupul alcoolic în poziția α a acidului 3,4-dihidroxifenil lactic [3] .

Solubilitate

Acidul rosmarinic este foarte lipofil și din acest motiv solubilitatea sa în apă este limitată; în schimb, este foarte solubil în solvenți organici [4] .

Sinteză

Molecula de acid rosmarinic, spre deosebire de ceea ce este adesea raportat în literatură, nu se formează prin unirea a două molecule de acid cafeic, ci derivă din cei doi aminoacizi aromatici tirozină și fenilalanină . Acesta din urmă urmează calea fenilpropanoidă prin trei etape catalizate succesiv de următoarele enzimeː fenilalanină amoniac liasă ( PAL ), acid cinamic 4-hidroxilază ( C4H ) și acid 4-cumaric CoA-ligază ( 4CL ) care transformă fenilalanina în 4-cumaroil- CoA . L-tirozina, pe de altă parte, este transformată în 4-hidroxi fenilpiruvat ( pHPP ) de tirozin amino transferaza dependentă de piridoxalfosfat ( TAT ). PHPP este apoi redus cu 4-hidroxifenilpiruvat reductaza ( HPPR ) la D-4-hidroxifenilactat ( pHPL ) folosind NADH [5] .

În acest moment intervine acidul rosmarinic sintază ( RAS ), adică o hidroxicinamoil transferază, care este responsabilă pentru transferul fracției 4-cumaril din 4-cumaroil-CoA în grupul OH alifatic al pHPL, eliberând CoA și obținerea 4-cumaroil - 4'-hidroxifenilactat ( pC-pHPL ). Ultimele etape biosintetice implică introducerea grupărilor OH în pozițiile 3 și 3 'ale moleculei, ajungând astfel la produsul final care este acidul rosmarinic [5] .

Biosinteza acidului rosmarinic

Derivate

Printre derivații acestei molecule există mulți compuși care conțin una sau mai multe molecule de acid rosmarinic și alte fracțiuni aromatice, printre cele mai importante se numără acidul litospermic , format prin unirea acidului rosmarinic și acidului cafeic, și acidului litospermic B , dimer al acidului rosmarinic [6] .

Transport

Acidul rosmarinic, după sinteza sa, este stocat în vacuole intracelulare prezente în celulele vegetale [5] .

Distribuția în plante

Exprimarea enzimelor [5]

În regatul plantelor există multe familii care exprimă genele pentru enzimele necesare pentru sinteza acidului rosmarinic, de exemplu enzima PAL , oricât de necesară pentru alte căi metabolice, care se găsește în Lamiaceae și printre acestea a fost identificată în Salvia miltiorrhiza , Perilla frutescens , Melissa officinalis , Agastache rugosa . Prezența sa în familia Boraginaceae este de asemenea de interes, de exemplu la speciile Arnebia euchroma și Lithospermum erythrorhizon .

Enzima C4H este abundentă în Lamiaceae și a fost identificată în Agastache rugosa și Salvia miltiorrhiza; la fel ca în Arnebia euchroma și Lithospermum erythrorhizon (ambele din familia Boraginaceae).

Gena CoA-ligază a acidului 4-cumaric este exprimată în Salvia miltiorrhiza , Melissa officinalis , Agastache rugosa (familia Lamiaceae), Arnebia euchroma și Lithospermum erythrorhizon (aparținând familiei Boraginaceae).

Enzimele TAT și HPPR sunt exprimate și în alte două specii din familia Laminaceaeː Perilla frutescens și Coleus blumei , dar se găsește, de asemenea, precum și toate celelalte enzime ale căii, în Salvia miltiorrhiza .

Enzima RAS este prezentă în familia Laminaceae, în special la speciile Coleus blumei, Melissa officinalis , Lavandula angustifolia și Salvia miltiorrhiza.

Prezență în regatul plantelor [5]

Acidul rosmarinic a fost găsit în cantități diferite în multe familii botanice enumerate mai jos.

Absorbție, metabolism și excreție

Într-un studiu clinic randomizat , deschis, cu administrarea unei doze unice de acid rosmarinic, sa observat că nu există diferențe de gen în farmacocinetică, în timp ce excreția urinară a fost de aproximativ 20-25% [8] . Într-un alt studiu clinic, încrucișat, s-a demonstrat că concentrația plasmatică maximă este obținută după aproximativ treizeci de minute, cu o creștere simultană a unui metabolit metilat care atinge vârful după două ore. De asemenea, s-a observat că 75% din metaboliți sunt excretați în urină în aproximativ șase ore. Aceste date indică faptul că acidul rosmarinic este absorbit rapid. Ulterior, se formează derivați de conjugare și metilare care sunt apoi eliminați prin excreție urinară [9] .

Activități biologice

Acidul rosmarinic nu are în prezent utilizări farmacologice, cu toate acestea s-au sugerat activități multiple care nu sunt în mare parte susținute de studii clinice adecvate. Acidul rosmarinic este un acid polifenolic și, ca majoritatea compușilor fenolici, este considerat un antioxidant . De asemenea, a evidențiat o posibilă utilizare ca antimicrobian , antielmitic , coccidiostatic , demonstrând și proprietăți antiinflamatorii . Este considerat un stimulent al sistemului imunitar și endocrin . În plus, stimulează secreția de enzime digestive și crește motilitatea intestinală. În ceea ce privește activitatea spermatozoizilor, aceasta ar putea crește creșterea și producția de spermatozoizi . De asemenea, se consideră că are potențial antialergic și antidiabetic . Au fost sugerate și activități antiangiogene , antitumorale și neuroprotectoare [4] .

Efect antimicrobian

Activitatea antimicrobiană a diferitelor extracte de plante cu concentrații diferite de acid rosmarinic a fost studiată subliniind faptul că extractele etanolice (5% acid rosmarinic) au o acțiune împotriva Gramelor pozitive și negative , în timp ce cele apoase (15% acid rosmarinic) prezintă activități antimicrobiene modeste [10] . Un alt studiu a demonstrat capacitatea acidului rosmarinic de a reduce sarcina virală și de a inhiba creșterea fungică [11] . De asemenea, este demonstrată inhibiția in vitro a formării biofilmului datorită detectării cvorumului [12] . Mai mult, s-a observat că acidul rosmarinic poate acționa în sinergie cu unele antibiotice, cum ar fi vancomicina , în tratamentul infecțiilor rezistente cu Staphilococcus aureus (MRSA) [10] .

Efecte imunomodulatoare

Se sugerează că acidul rosmarinic, precum și alți polifenoli, pot modula sistemul imunitar ; la această propunere, unele studii încearcă să evalueze utilitatea acesteia în tratamentul unor boli autoimune [4] . În special, s-a demonstrat că este capabil să mărească unii indici imuni, cum ar fi activitatea fagocitară , și unii parametri biochimici ai sângelui, cum ar fi numărul de trigliceride , colesterol șilipoproteine ​​cu densitatemică și înaltă . De asemenea, s-a observat că interleukina IL-10 crește și scade unii factori proinflamatori [13] .

Efecte antiinflamatorii și analgezice

Efectul antiinflamator a fost studiat în principal asupra inflamației induse de bacteriile Propioni acnes ; suprimarea citokinelor pro-inflamatorii ( IL-8 , IL-1β și factor de necroză tumorală TNF-α ) a fost observată în linia celulară monocitară THP-1 in vitro . Mai mult, in vitro atenuarea inflamației induse experimental la un model de șoarece a fost demonstrată datorită suprimării factorului nuclear kappa-B ( NF-κB ) și a receptorului Toll-like-2 (TLR-2) [14] ] . Această constatare a fost confirmată și într-un alt studiu în care concentrația scăzută de interferon γ , IL-6 , IL-12 și TNF-α a fost observată la animalele infectate [15] . De asemenea, s-a arătat un efect antialergic mediat de suprimarea activității inflamatorii cu scăderea IgE și COX-2 [4] .

În ceea ce privește efectul analgezic, acesta din urmă a fost evidențiat într-un model experimental de durere neuropatică a nervului sciatic [16] .

Efect antitumoral

Acidul rosmarinic, datorită efectelor sale antioxidante, este propus în prevenirea și tratamentul a numeroase boli. Datele preliminare sugerează că poate inhiba dezvoltarea tumorilor în multe organe, cum ar fi colonul, ficatul, stomacul și sânul [4] . În special, s-a observat în modele experimentale că acidul rosmarinic inhibă AP-1, proteina responsabilă de activarea COX-2 [17] , nivelurile de expresie ale proteinei p65 și proliferarea mediată de NF-κB [18] .

Antioxidant

Potrivit unui studiu in vitro efectuat în 2015, acidul rosmarinic prezintă activitate antioxidantă, demonstrat prin teste precum testul DPPH și testul de oxidare a modelului lipozomului de fosfotidilcolină din soia și s-a constatat, de asemenea , un efect sinergic cu α. -Tocoferol [19] ] . În mai multe studii in vitro s- a observat că acidul rosmarinic contracarează acțiunea ROS , deoarece este capabil să elimine radicalul DPPH liber prin donarea de acțiuni electroniceː asemănătoare cu cea a acidului cafeic și a quercetinei [20] . În alte studii efectuate de JHChen și C. Ho, acidul rosmarinic exercită o activitate antioxidantă ridicată, în special ca eliminator de radicali, cu un mecanism de HAT ( transfer de atom de hidrogen ), deoarece adăugarea compusului în untură a prelungit semnificativ timpul prin inducerea oxidării lipidelor, în plus, din nou cu testul DPPH, acidul rosmarinic a demonstrat o activitate antioxidantă foarte puternică [21] . De asemenea, s-a demonstrat că acidul rosmarinic crește sinteza GSH în celulele stelate hepatice (HSC) și, participând la inhibarea activității MMP-2 dependente de NF-κB, crește și expresia glutamatului cisteină. Ligază [22] . Administrarea licopenului și a acidului rosmarinic la șobolani albini, masculi, adulți a redus azotul ureei din sânge, malondialdehida renală (MDA), expresia proteinei proapoptotice (Bax), nivelurile inductibile de oxid nitric sintază (iNOS) și proteina marker autofagic ( LC3 / B ) induse de gentamicină . Această combinație a crescut, de asemenea, SOD redusă, expresia proteinei antiapoptotice ( Bcl2 ), nivelurile GPx și GSH și îmbunătățirea modificărilor histopatologice induse de gentamicină [23] [24] . Acidul rosmarinic a prevenit stresul oxidativ în celulele gliale C6 prin creșterea viabilității celulare și inhibarea peroxidării lipidelor , reducerea expresiei COX-2 și iNOS induse de H 2 O 2 . Aceasta a crescut , de asemenea , expresia și activitatea CAT , SOD, hem oxigenază-1 (HO-1) și factorul de transcripție Nrf2 [25] .

Efect antidiabetic

Unele studii au arătat o acțiune inhibitoare a acidului rosmarinic împotriva amilazei pancreatice , enzima care duce la eliberarea glucozei din amidon . Această inhibiție poate fi utilă în scăderea hiperglicemiei [26] .

Un studiu din 2014 sugerează că acidul rosmarinic poate fi util în tratamentul afectării neuropatice la șobolanii diabetici [27] . Acidul rosmarinic poate reduce, de asemenea , hipertrofia glomerulară, pierderea glomerulară , uloscleroza glomerulară și, de asemenea, nivelurile serice de creatinină și uree la șobolanii cu diabet [28] . Mai mult, studii experimentale au arătat cum acidul rosmarinic poate reduce hiperglicemia și îmbunătăți sensibilitatea la insulină datorită unei creșteri a transportorilor GLUT-4 și a unui control al prezenței SGLT1 în membrana de la marginea periei intestinale, atenuând absorbția intestinală a glucozei [4] .

Efect neuroprotector și anti-Alzheimer

Efectul neuroprotector este legat de acțiunea sa antioxidantă, în special în ceea ce privește bolile neurodegenerative, cum ar fi boala Alzheimer. Numeroase studii au arătat că acidul rosmarinic este un antioxidant și inhibă apoptoza celulară datorită stresului oxidativ indus de peroxidul de hidrogen și, în plus, stimulează acțiunea hemoxigenazei 1 [29] . Un studiu ulterior a investigat efectul administrării la șobolani a acidului rosmarinic la o doză de 1, 2, 4 și 8 mg / kg asupra comportamentului, evaluând, de asemenea, impactul său genotoxic asupra țesutului cerebral. S-a observat că acidul rosmarinic crește motivația și locomoția la șobolani la o doză de 8 mg / kg, în timp ce nivelurile mai scăzute au produs acțiune anxiolitică fără nicio modificare a mișcării sau deteriorarea ADN-ului [30] .

În ceea ce privește boala Alzheimer, s- a demonstrat că acidul rosmarinic, datorită acțiunii sale antioxidante, ar putea reduce producția de nitriți induși de beta-amiloid și malondialdehidă, sugerând un efect benefic, având în vedere și faptul că în Alzheimer beta peptidele -amiloizii se depun în sistemul nervos central care duce la producerea de radicali liberi care cauzează disfuncții celulare și moarte [31] .

Toxicitate

În ceea ce privește toxicitatea, LD50 la șobolani este de 561 mg / kg pentru administrare intravenoasă [6] [32] indicând faptul că acidul rosmarinic nu are o toxicitate specială: de fapt nu este considerat nici toxic, nici genotoxic [33] [4] . A fost evaluată și acțiunea citotoxică asupra celulelor HepG2 cultivate. În acest model experimental, acidul rosmarinic până la concentrația de 0,7 mM nu a prezentat o acțiune citotoxică semnificativă chiar dacă, crescând concentrația, s-a evidențiat o inhibare a creșterii celulare, cu o relație de concentrație dependentă [20] .

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 24.05.2012
  2. ^ L. Panizzi, Maria Luisa Scarpati și Giovanna Oriente, Sinteza acidului clorogenic , în Experientia , vol. 11, n. 10, 1955-10, pp. 383-384, DOI : 10.1007 / bf02158491 . Adus la 4 octombrie 2020 .
  3. ^ a b ( EN ) Muhammad Nadeem, Muhammad Imran și Tanweer Aslam Gondal, Potențial terapeutic al acidului rosmarinic: o revizuire cuprinzătoare , în Științe aplicate , vol. 9, nr. 15, 2 august 2019, p. 3139, DOI : 10.3390 / app9153139 . Adus la 4 octombrie 2020 .
  4. ^ a b c d e f g ( EN ) Mahmoud Alagawany, Mohamed Ezzat Abd El-Hack și Mayada Ragab Farag, Acid rosmarinic: moduri de acțiune, valori medicinale și beneficii pentru sănătate , în Animal Health Research Reviews , vol. 18, nr. 2, 2017-12, pp. 167-176, DOI : 10.1017 / S1466252317000081 . Adus la 4 octombrie 2020 .
  5. ^ A b c d și (EN) Maike Petersen, Acidul rosmarinic: aspecte noi , în Phytochemistry Reviews, vol. 12, nr. 1, 2013-03, pp. 207-227, DOI : 10.1007 / s11101-013-9282-8 . Adus la 4 octombrie 2020 .
  6. ^ a b Fitochimie . Adus la 4 octombrie 2020 .
  7. ^ Michael N Clifford, <1033 :: aid-jsfa595> 3.0.co; 2-t Acizi clorogenici și alți cinamați - natura, apariția, sarcina dietetică, absorbția și metabolismul , în Journal of the Science of Food and Agriculture , vol. 80, n. 7, 15 mai 2000, pp. 1033-1043, DOI : 10.1002 / (sici) 1097-0010 (20000515) 80: 7 <1033 :: aid-jsfa595> 3.0.co; 2-t . Adus pe 14 octombrie 2020 .
  8. ^ Jing-Ying Jia, You-Li Lu și Xiao-Chuan Li, Farmacocinetica sărurilor depside din Salvia miltiorrhiza la voluntari chinezi sănătoși: Un studiu randomizat, deschis, cu doză unică , în Current Therapeutic Research , vol. 71, nr. 4, 2010-08, pp. 260-271, DOI :10.1016 / j.cotherses.2010.08.004 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  9. ^ (EN) S. Baba, N. Osakabe și M. Natsume, Absorbție, metabolism, excreție de degradare urinară și acid rosmarinic după administrarea de extract de Perilla frutescensex la om , în European Journal of Nutrition, vol. 44, nr. 1, 1 ianuarie 2005, pp. 1-9, DOI : 10.1007 / s00394-004-0482-2 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  10. ^ a b Sanmuga Ekambaram, Senthamil Perumal și Ajay Balakrishnan, Sinergie antibacteriană între acidul rosmarinic și antibiotice împotriva Staphylococcus aureus rezistent la meticilină , în Journal of Intercultural Ethnopharmacology , vol. 5, nr. 4, 2016, p. 358, DOI : 10.5455 / jice.20160906035020 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  11. ^ Vivek Swarup, Joydeep Ghosh și Soumya Ghosh, Efectele antivirale și antiinflamatorii ale acidului rosmarinic într-un model experimental murin de encefalită japoneză , în agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 51, nr. 9, 18 iunie 2007, pp. 3367-3370, DOI : 10.1128 / aac.00041-07 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  12. ^ Kannan Rama Devi, Ramanathan Srinivasan și Arunachalam Kannappan, Eficacitatea in vitro și in vivo a acidului rosmarinic asupra formării biofilmului mediate de cvorum și producerea factorului de virulență în Aeromonas hydrophila , în Biofouling , vol. 32, nr. 10, 14 octombrie 2016, pp. 1171-1183, DOI : 10.1080 / 08927014.2016.1237220 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  13. ^ Serena Lembo, Anna Balato și Roberta Di Caprio, Efectul modulator al acidului ellagic și al acidului rosmarinic asupra expresiei genei citokinei / chemokinelor induse de ultraviolete-B în celulele keratinocite ale pielii (HaCaT) , în BioMed Research International , vol. 2014, 2014, pp. 1-8, DOI : 10.1155 / 2014/346793 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  14. ^ Tsung-Hsien Tsai, Lu-Te Chuang și Tsung-Jung Lien, Rosmarinus officinalis Extract suprimă Propionibacterium acnes - Răspunsuri inflamatorii induse , în Journal of Medicinal Food , vol. 16, n. 4, 2013-04, pp. 324-333, DOI : 10.1089 / jmf.2012.2577 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  15. ^ Tal Friedman, Efectul acidului rosmarinic asupra sistemelor imunologice și neurologice: o știință de bază și o analiză clinică , în Journal of Restorative Medicine , vol. 4, nr. 1, 1 decembrie 2015, pp. 50-59, DOI : 10.14200 / jrm.2015.4.0105 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  16. ^ Mahboobeh Ghasemzadeh Rahbardar, Bahareh Amin și Soghra Mehri, acidul rosmarinic atenuează dezvoltarea și durerea existentă într-un model de șobolan de durere neuropatică: o dovadă a efectelor anti-oxidative și antiinflamatorii , în fitomedicină , vol. 40, 2018-02, pp. 59-67, DOI : 10.1016 / j.phymed.2018.01.001 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  17. ^ Md. Shahadat Hossan, Shahnaz Rahman și ABM Anwarul Bashar, ROSMARINIC ACID: A REVIEW OF ITS ANTICANCER ACTION , în World Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences , vol. 3, nr. 9.
  18. ^ Venkatachalam Karthikkumar, Gunasekaran Sivagami și Periyasamy Viswanathan, acidul rosmarinic inhibă proliferarea celulară indusă de DMH la șobolani experimentali , în Journal of Basic and Clinical Physiology and Pharmacology , vol. 26, n. 2, 1 ianuarie 2015, DOI : 10.1515 / jbcpp-2014-0044 . Adus la 13 octombrie 2020 .
  19. ^ Chamila Jayasinghe, Naohiro Gotoh și Tomoko Aoki, Compoziția fenolică și activitatea antioxidantă a busuiocului dulce (Ocimum basilicumL.) , În Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , vol. 51, nr. 15, 2003-07, pp. 4442-4449, DOI : 10.1021 / jf034269o . Adus pe 14 octombrie 2020 .
  20. ^ a b Amma G. Adomako-Bonsu, Sue LF Chan și Margaret Pratten, Activitatea antioxidantă a acidului rosmarinic și a principalilor săi metaboliți în sistemele chimice și celulare: Importanța caracteristicilor fizico-chimice , în Toxicology in Vitro , vol. 40, 2017-04, pp. 248-255, DOI : 10.1016 / j.tiv.2017.01.016 . Adus la 17 octombrie 2020 .
  21. ^ Jiang Hong Chen și Chi-Tang Ho, Activități antioxidante ale acidului cafeic și ale compușilor săi de acid hidroxicinamic asociați , în Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , vol. 45, n. 7, 1997-07, pp. 2374-2378, DOI : 10.1021 / jf970055t . Adus la 17 octombrie 2020 .
  22. ^ Changfang Lu, Yu Zou și Yuzhang Liu, acidul rosmarinic contracarează activarea celulelor stelate hepatice prin inhibarea activității MMP-2 dependente de ROS: Implicarea sistemului antioxidant Nrf2 , în Toxicologie și farmacologie aplicată , vol. 318, 2017-03, pp. 69-78, DOI : 10.1016 / j.taap.2017.01.008 . Adus pe 23 octombrie 2020 .
  23. ^ Naglaa A. Bayomy, Reda H. Elbakary și Marwa AA Ibrahim, Efectul licopenului și al acidului rosmarinic asupra stresului oxidativ cortical renal indus de gentamicină, apoptoza și autofagia la șobolanul albino masculin adult , în The Anatomical Record , vol. 300, n. 6, 19 ianuarie 2017, pp. 1137-1149, DOI : 10.1002 / ar.23525 . Adus pe 23 octombrie 2020 .
  24. ^ Muhammad Nadeem, Muhammad Imran și Tanweer Aslam Gondal, Potențial terapeutic al acidului rosmarinic: o revizuire cuprinzătoare , în Științe aplicate , vol. 9, nr. 15, 2 august 2019, p. 3139, DOI : 10.3390 / app9153139 . Adus pe 23 octombrie 2020 .
  25. ^ Muhammad Nadeem, Muhammad Imran și Tanweer Aslam Gondal, Potențial terapeutic al acidului rosmarinic: o revizuire cuprinzătoare , în Științe aplicate , vol. 9, nr. 15, 2 august 2019, p. 3139, DOI : 10.3390 / app9153139 . Adus la 17 octombrie 2020 .
  26. ^ Evaluarea efectului inhibitor in-vitro al infuziei de ceai khaya asupra activității lipazei pancreatice porcine , în International Journal of Biosciences (IJB) , vol. 6, nr. 6, 22 martie 2015, pp. 1-9, DOI : 10.12692 / ijb / 6.6.1-9 . Adus la 16 octombrie 2020 .
  27. ^ Parisa Hasanein și Leila Mohammad Zaheri, Efectele acidului rosmarinic asupra unui model experimental de neuropatie diabetică dureroasă la șobolani , în Pharmaceutical Biology , vol. 52, nr. 11, 15 iulie 2014, pp. 1398-1402, DOI : 10.3109 / 13880209.2014.894090 . Adus la 16 octombrie 2020 .
  28. ^ Majid Tavafi, Hassan Ahmadvand și Ahmad Tamjidipoor, uleiul esențial Satureja khozestanica ameliorează progresia nefropatiei diabetice la șobolanii diabetici uninefrectomizați , în Tissue and Cell , vol. 43, nr. 1, 2011-02, pp. 45-51, DOI : 10.1016 / j.tice.2010.11.004 . Adus la 16 octombrie 2020 .
  29. ^ Hyo Jung Lee, Hong-Suk Cho și Euteum Park, acidul rosmarinic protejează celulele neuronale dopaminergice umane împotriva apoptozei induse de peroxidul de hidrogen , în Toxicologie , vol. 250, n. 2-3, 2008-09, pp. 109-115, DOI : 10.1016 / j.tox.2008.06.010 . Adus la 16 octombrie 2020 .
  30. ^ RETRAGERE: Erratum la „Aspecte neurocomportamentale și genotoxice ale acidului rosmarinic” , în Cercetări farmacologice , 2008-07, DOI : 10.1016 / j.phrs.2008.07.001 . Adus la 16 octombrie 2020 .
  31. ^ Baluchnejadmojarad T., Roghani M. și Kazemloo P., Rosmarinicacid atenuează învățarea și tulburările de memorie în modelul indus de amiloidβ (25-35) al bolii Alzheimer la șobolan, în Journal of Basic and Clinical Pathophysiology , vol. 2, nr. 7-14 2014.
  32. ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 0020283925 - DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N - Acid rosmarinic - Căutare structuri similare, sinonime, formule, legături de resurse și alte informații chimice. , la chem.nlm.nih.gov . Adus la 15 octombrie 2020 .
  33. ^ R. Iswandana, BT Pham și WT van Haaften, Activitatea biologică specifică organelor și speciilor acidului rosmarinic , în Toxicology in Vitro , vol. 32, 2016-04, pp. 261-268, DOI : 10.1016 / j.tiv.2016.01.009 . Adus la 17 octombrie 2020 .

Bibliografie

  • BA Baviskar, L. Deore și S. Khadabadi, Farmacognozie și fitochimie , ISBN 9789386584588 .

Elemente conexe

linkuri externe


Chimica Portale Chimica : il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia