Acid sialic
| Acid sialic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid N- acetilneuraminic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 5-acetamido-3,5-dideoxi-D-glicerol-D-galactonulosonic acid galactononulosonic | |
| Caracteristici generale | |
| Masa moleculară ( u ) | 309,27 |
| Aspect | pulbere cristalină albă |
| numar CAS | Numărul CAS nu este valid |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 50 g / L (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 184-186 ° C (457,15-459,15 K) cu descompunere |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Acidul sialic Termenul (din greacă σίαλον, SiAION, "saliva") indică o serie de derivați N - , sau O - dell 'substituiți de acid neuraminic , un monozaharid la 9 atomi de carbon . Acest nume este, de asemenea, utilizat pentru a indica cel mai comun compus aparținând acestei grupe, acidul N- acetilneuraminic ( NANA ). Acizii sialici sunt prezenți pe scară largă în țesuturile și bacteriile animale , în special în glicoproteine și gangliozide . Gruparea amino poate fi legată fie de o grupare acetil, fie de o grupare glicolil . Grupările hidroxil sunt esterificate în diferite moduri: cu grupări acetil, lactil , metil , sulfat și fosfat .
Funcţie
Una dintre funcțiile principale ale acidului sialic este protejarea proteinelor de activitatea proteazei . Glicoproteinele bogate în acid sialic leagă selectina , o clasă de molecule care permit aderența celulelor, la oameni și alte organisme. Celulele canceroase care pot metastaza au adesea multe glicoproteine bogate în acid sialic. Acest lucru ajută celulele canceroase să pătrundă în sânge în această etapă.
Oligozaharidele bogate în acid sialic prezente în biomoleculele glicoconjugate de pe suprafața membranelor ajută la reținerea apei pe suprafața celulelor . Regiunile bogate în acid sialic contribuie la crearea unei sarcini negative pe suprafața celulei. În acest fel, apa, o moleculă polară cu două sarcini parțiale pozitive pe atomii de hidrogen, este atrasă de suprafața celulelor și a membranelor. Acest lucru contribuie, de asemenea, la menținerea fluidității celulare.
Acidul sialic poate „ascunde” antigenele de manoză de pe suprafața celulelor gazdă sau a bacteriilor de lectina de legare a manozei, prevenind astfel activarea complementului . Prezența acidului N-acetilneuraminic în mucusul asociat cu membranele mucoase este implicată în prevenirea infecțiilor ; de asemenea, acționează ca un receptor pentru virusurile gripale , permițându-le să atace celulele mucoase. Zanamivirul și Oseltamivirul sunt medicamente antivirale derivate din acidul sialic utilizate pentru tratarea gripei.
În glicoproteine ac. sialic servește drept marker pentru vârsta unei proteine datorită sarcinii sale negative, deoarece împiedică recunoașterea moleculelor de către receptorii hepatici și, prin urmare, descompunerea acestora. Reziduurile de ac. sialic sunt rupte de enzime prezente pe endoteliul vascular atunci când molecula este în circulație; din acest motiv, dacă molecula are mai multe reziduuri decât ac. sialic și acestea sunt mai puțin expuse, atunci va avea o durată medie de viață mai lungă.
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 19.09.2012
linkuri externe
- ( EN ) Acid sialic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- ( EN ) Acid sialic și evoluție , pe glycoforum.gr.jp . Adus la 4 decembrie 2007 (arhivat din original la 7 februarie 2012) .
- ( EN ) Acid sialic , baza de date UniProt
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 38351 · LCCN (EN) sh85122186 · BNF (FR) cb12252053w (data) · NDL (EN, JA) 00.575.897 |
|---|
