Acid sorbic
| Acid sorbic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| hexa-2 acid E, 4 E -dienoico | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 8 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 112,13 g / mol |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-768-7 |
| PubChem | 643460 |
| ZÂMBETE | CC=CC=CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.2007 (20 ° C) [1] |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 4,76 [1] |
| Solubilitate în apă | 1,56 g / l (20 ° C) [1] |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 1,32 (pH = 2,5) -1,72 (pH = 6,5) [1] |
| Temperatură de topire | 134,1 ° C [1] |
| Temperatura de fierbere | nu există punct de fierbere [1] descompunere 160 ° C - 230 ° C (1013 hPa) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 127 ° C (~ 400 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 260 - 262 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul sorbic este un acid gras polinesaturat cu 6 atomi de carbon și 2 legături trans în poziția 2 și 4.
La temperatura camerei apare ca un solid alb cu un miros slab. Este un compus iritant .
Acidul sorbic este metabolizat de animale și de unele microorganisme, acționând ca sursă de calorii la fel ca alți acizi grași, cum ar fi acidul caproic [2] . Aportul caloric a fost calculat ca 6,6 Kcal / g [3] .
Este un acid organic care a fost utilizat ca antimicrobian și antifungic în alimente, produse cosmetice și medicamente din 1945 [3] .
Este, de asemenea, utilizat în procesele de polimerizare a rășinilor, cauciucurilor și materialelor plastice. [1]
Surse
Acidul sorbic se găsește și în natură, în principal în fructele de șoric ( Sorbus aucuparia ) [4] . Este prezent și în fructele de pădure normale ( Sorbus domestica ) și Schisandra chinensis [4] . Este de obicei un produs sintetic realizat cu diferite procese și reacții. Cea mai răspândită producție are loc prin condensarea crotonaldehidei și cetenei [5] .
Activitate antimicrobiană
Multe cercetări au identificat acțiunea acidului sorbic împotriva mucegaiurilor. În special: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Cephalosporium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humpsicola, Rosopile, Rosopile, Rosopile, , Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium [6] [3]
Acțiunea de inhibare a mucegaiului a făcut-o deosebit de utilă pentru reducerea riscului de micotoxine, chiar dacă la concentrații neinhibitorii (10 mg / ml), nu numai că nu reduce producția de aflatoxine, dar poate stimula formarea de micotoxine în anumite condiții [7].
De asemenea, este activ împotriva diferitelor bacterii: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium Proteudomon, Pycobacterium Proteudomon, , Yersinia [8] [3]
Acțiunea inhibitoare a acidului sorbic este cea mai mare în forma sa nedisociată. Având pKa egal cu 4,76, utilizarea acestuia și a sărurilor sale la un pH mai mare de 6,5-7 pot fi ineficiente sau ineficiente [3] .
Concentrația sa inhibitoare minimă (MIC) este măsurată în ppm. și este dependent de pH [9] [3]
| Organisme | pH | MIC (ppm) |
|---|---|---|
| Saccharomyces cerevisiae | 3.0 | 25 |
| Saccharomyces spec. | 3.2-5.7 | 30-100 |
| Candida krusei | 3.4 | 100 |
| Candida lipolytica | 5.0 | 100 |
Utilizarea alimentelor
În 1974, JECFA, Comitetul mixt FAO / OMS de experți în aditivi alimentari [10] a clasificat acidul sorbic și sărurile sale drept aditivi alimentari siguri cu un aport zilnic acceptabil (ADI) pentru oameni de 0-25 mg / kg corp.
În Uniunea Europeană poate fi folosit ca aditiv alimentar cu codul E 200 în diferite alimente la concentrații maxime diferite [11]
Cateva exemple:
- unele produse lactate și brânzeturi 1000 mg / kg
- pe coaja lămâilor proaspete 20 mg / kg
- fructe uscate 1000 mg / kg
- gemuri / marmelade cu conținut scăzut de zahăr 1000 mg / kg
- bere 200 mg / kg
Sorbatul de potasiu (E 202) și sorbatul de calciu (E 203) sunt, de asemenea, autorizate. Sorbatul de sodiu (E201) nu este un aditiv autorizat în UE din cauza genotoxicității demonstrate [5] .
În 2015, EFSA a revizuit aportul zilnic acceptabil (ADI) pentru acid sorbic și sorbat de potasiu la 3 mg / kg corp / zi. IDA sorbatului de calciu nu a fost definită din cauza lipsei datelor privind genotoxicitatea [5] .
Utilizarea cosmetică
Anexa V la Regulamentul european nr. 1223/2009 [12] privind produsele cosmetice autorizează utilizarea acidului sorbic și a sărurilor acestuia ca conservanți .
| Denumire chimică / INN | Numele INCI | Concentrație maximă în preparatele gata de utilizare |
|---|---|---|
| Acid sorbic și sărurile sale | ACID SORBIC, SORBAT DE CALCIU, SORBAT DE SODIU, SORBAT DE POTASIU | 0,6% (acid) |
Solubilitatea în apă a sărurilor, mult mai mare (58%) decât acidul, le face preferabile în sistemele apoase.
Notă
- ^ a b c d e f g h tab de acid sorbic pe ECHA
- ^ Deuel și colab., 1954; Cohen, 1937; Witter și colab., 1950
- ^ a b c d e f P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobians in Food, Ediția a treia - CRC Press, 28 apr 2005 - pagina = 49-75
- ^ a b Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke
- ^ a b c EFSA: Aviz științific privind reevaluarea acidului sorbic (E 200), sorbat de potasiu (E 202) și sorbat de calciu (E 203) ca aditivi alimentari. (2015)
- ^ Emard Vaughn, 1952; Deuel și colab., 1954; Melnick și Luckmann, 1954; Melnick și colab., 1954; Smith și Rollin, 1954; Huang și Armstrong, 1970; Baldock și colab., 1979; Kaul și colab., 1979; Kivanç, 1992; Garza și colab., 1993; Skirdal și Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan și Chen, 1999; Matamoras-León, 1999
- ^ Bullerman LB, 1983. Efectele sorbatului de potasiu asupra creșterii și producției de aflatoxine de către Aspergillus parasiticus și Aspergillus flavus. Jurnalul de protecție a alimentelor, 46, 940
- ^ El-Shenawy și Marth, 1988; Zhao și colab., 1993; Kouassi și Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie și Dhople, 2001
- ^ Lueck, Erich. 1980. Sorați în aditivi alimentari antimocrobieni: caracteristici, utilizări, efecte. Springer-Verlag. Berlin
- ^ Comitetul mixt FAO / OMS de experți în aditivi alimentari, OMS tehn. Rep. Ser., 1974, Nr. 539; Seria de rapoarte FAO Nutrition Meetings, 1974, nr. 53.
- ^ Autorizarea utilizării acestui aditiv în aditivi alimentari Arhivat 23 noiembrie 2015 la Internet Archive .
- ^ Regulamentul european privind produsele cosmetice în vigoare din iulie 2013
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul sorbic
linkuri externe
- ( EN ) Acid sorbic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 37323 · LCCN (EN) sh89000456 · GND (DE) 4181846-5 · BNF (FR) cb12465602x (data) |
|---|
