Acid tartaric
| Acid tartaric | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2R , 3R -dihidroxibutanediu | |
| Denumiri alternative | |
| L (+) - acid tartric, E334 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 6 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 150.09 |
| Aspect | solid cristalin alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 610-885-0 |
| PubChem | 875 |
| ZÂMBETE | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,76 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 3,0; 4.3 |
| Solubilitate în apă | 1390 g / L la 20 ° C |
| Temperatură de topire | 168-170 ° C |
| Temperatura de fierbere | 275 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 210 ° C |
| Temperatură de autoaprindere | 425 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 319 |
| Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul tartric este un acid organic diprotic cristalin alb. Apare în mod natural la multe plante, în special la struguri și tamarind (precum și la alte fructe). Una dintre sărurile sale, bitartatul de potasiu , cunoscut în mod obișnuit sub numele de cremă de tartru, se dezvoltă în mod natural în procesul de vinificație . Bitartratul de potasiu este amestecat cu bicarbonat de sodiu și utilizat ca agent de dospire . Acidul este adăugat în alimente ca antioxidant sau pentru a conferi un gust acru.
Acidul tartric este un acid alfa-hidroxi- carboxilic și aldaric și este un derivat dihidroxi al acidului succinic .
Istorie
Acidul tartric, cunoscut de antici sub denumirea de tartru , a fost inițial izolat din tartratul de acid de potasiu de către alchimistul Jabir ibn Hayyan în jurul anului 800. [2] Multe alte procese chimice de bază utilizate și astăzi se datorează și acestuia. Procesul modern de sinteză a fost dezvoltat în 1769 de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele . [3]
Chiralitatea acidului tartric a fost descoperită în schimb în 1832 de Jean-Baptiste Biot , care și-a observat capacitatea de a roti lumina polarizată. [4] [5] Louis Pasteur a continuat această cercetare în 1847 studiind conformațiile cristalelor de acid tartric, descoperind asimetria lor, folosind un microscop optic . Pasteur a fost primul care a produs o probă pură de acid levotartaric. [6] [7] [8]
Proprietate
Acidul tartric este un acid dicarboxilic cu formula HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH sau chiar C 4 H 6 O 6 și poate fi considerată ca fiind dihidroxi derivatul în poziția 2 și 3 ale acidului succinic . Denumirea sa IUPAC este acid 2,3-dihidroxibutandioic.
O soluție apoasă de acid tartric având o concentrație de 100 g / L are, la 25 ° C, un pH de aproximativ 1,6. Pe de altă parte, o soluție 0,1 N (aproximativ 75 g / L) are un pH de 2,2, conform informațiilor raportate pe fișele cu date de siguranță ale compusului.
Acidul tartric este un compus chiral, ceea ce înseamnă că apare în diferiți stereoizomeri . Această proprietate îl face util în primul rând în chimia organică pentru sinteza altor molecule chirale. Cel mai abundent stereoizomer din natură este acidul L - (+) - tartric sau acidul dextrotartaric. Stereoizomerul specular, acidul levotartaric sau acidul D - (-) - tartric pot fi găsite din surse naturale împreună cu forma (+), dar de obicei în procente mai mici. Forma achirală, acidul mezotartaric , poate fi sintetizată în laborator.
(+) - acid tartric și (-) - acid tartric sunt enantiomeri și, prin urmare, rotesc planul luminii polarizate în direcții opuse în aceeași cantitate, în timp ce acidul mezotartaric este diastereomer în ceea ce privește ambele și nefiind chiral, nu roteste planul de lumină polarizată. [9] [10]
Din punct de vedere istoric, termenul de acid racemic (din latinescul racemus , „ciorchine de struguri”) a fost definit ca un subprodus optic inactiv al cristalizării acidului (+) - tartric. Louis Pasteur a observat că cristalele sării de sodiu și amoniu amestecate ale acidului racemic constau dintr-un amestec de două forme asemănătoare oglinzilor. După ce le-a separat mecanic și s-a dizolvat în apă, el a descoperit că cele două soluții arătau capacitatea egală, dar speculară, de a roti planul luminii polarizate. Una dintre cele două soluții, transformată în acid liber, a dat un compus identic cu acidul (+) - tartric deja cunoscut: pentru prima dată o pereche de enantiomeri au fost separați în componentele sale optic active. După acest experiment fundamental, cuvântul racem și-a schimbat semnificația, identificând oricare dintre amestecuri cu un raport 1: 1 dintre cei doi enantiomeri.
Acidul (+) - tartric a fost prima moleculă chirală la care a fost posibil, prin intermediul analizei cu raze X efectuată de Bijovet în 1951, să se atribuie o configurație absolută sau să se înțeleagă aranjamentul spațial real al atomilor care îl compun.
Derivații importanți ai acidului tartric sunt sărurile relative, cum ar fi crema de tartru , sarea Rochelle (tartrat de sodiu și potasiu, un laxativ ușor) și tartrul emetic (tartrat de potasiu și antimoniu ).
Acidul tartric din soluția Fehling se leagă de ionii de cupru (II), prevenind formarea sărurilor de hidroxid insolubile.
Stereoizomerii acidului tartric
| acid levotartaric D- (S, S) - (-) - acid tartric | acid dextrotartaric Acid L- (R, R) - (+) - tartric | acid mezotartaric (2R, 3S) -acid tartric |
|  |  |
DL- acid tartric (racemic) | ||
Producție
Acidul L - (+) - tartric este produs industrial în cantități mai mari. Se obține din drojdie , un produs secundar al fermentării vinului. Principalul produs secundar este bitartratul de potasiu , care este transformat în tartrat de calciu după tratamentul cu hidroxid de calciu . [11] Se obțin randamente mai mari de tartrat de calciu prin adăugarea de clorură de calciu . Tartratul de calciu este apoi transformat în acid tartric prin tratarea sării cu acid sulfuric apos.
Acidul tartric racemic poate fi preparat prin reacție în mai multe etape din acid maleic . În prima etapă, acidul maleic este epoxidat din peroxid de hidrogen folosind tungstat de potasiu ca catalizator. [11]
Derivate
Cei mai importanți derivați ai acidului tartric includ sărurile sale, crema de tartru (bitartrat de potasiu), sarea Rochelle (tartrat de sodiu și potasiu, un laxativ ușor a cărui piezoelectricitate a fost utilizată între anii 1940 și 1950. 60 în microfoane și în capsula transductorului a capului de gramofon al echipamentului de proastă calitate) și a tartratului de potasiu de antimoniu. [12] [13] [14]
Funcții și aplicații
Alimente, băuturi și suplimente
Sursa principală de acid L-tartric utilizat în industria alimentară este constituită din subprodusele presării strugurilor în care este prezent ca sare de potasiu. Prin urmare, este acid tartric natural. Uniunea Europeană permite utilizarea sa fără restricții ( quantum satis ) identificându-l cu inițialele E334 (Decretul ministerial nr. 209, suplimentul nr. 69 la Monitorul Oficial nr. 96, 24 aprilie 1996 și Directiva 95/2 / CE) [15 ] . Acidul L-tartric este adăugat la unele alimente precum bomboane , gemuri și sucuri de fructe pentru a-i da un gust acru. Este folosit ca antioxidant și emulgator în fabricarea pâinii și în prepararea agenților de creștere pentru prăjituri și pâine. În cele din urmă, este folosit în vin pentru a-și echilibra aciditatea.
Cristalele de bitartrat de potasiu se formează întotdeauna în vin în timpul procesului de producție. Din acest motiv, înainte de îmbuteliere, vinul alb sau roz (mai rar pe roșu) este de obicei stabilizat din punct de vedere tartric. Această stabilizare poate fi obținută prin tehnici subtractive, cum ar fi tratamentul la rece, electrodializă sau utilizarea rășinilor schimbătoare de cationi, sau prin tehnici aditive bazate pe adăugarea de inhibitori de cristalizare precum acidul metatartaric, carboximetilceluloza, poliaspartatul de potasiu sau manoproteinele. Tartratele nu trebuie formate în sticlă, deoarece ar provoca pierderea acidității și, prin urmare, a prospețimii vinului în sine. Un depozit de tartrat în sticlă, în ciuda inofensivității sale din punct de vedere al sănătății, ar provoca daune comerciale semnificative producătorului din cauza refuzului produsului de către consumator. Acidul tartric este o componentă foarte importantă a calității fiecărui vin, reprezentând unul dintre pilonii pe care se bazează longevitatea și evoluția vinului în sine.
Farmacologic
Se utilizează la prepararea medicamentelor ; în special, amestecat cu bicarbonat de sodiu, este utilizat la prepararea efervescenților digestivi.
Alte
Acidul tartric are, de asemenea, mai multe aplicații pentru uz industrial. Are capacitatea de a chela ioni metalici precum calciu și magneziu. Prin urmare, este utilizat în industria agricolă și metalurgică pentru complexarea micronutrienților din îngrășământul solului și pentru curățarea suprafețelor metalice din aluminiu, cupru, fier sau aliaje metalice . [11] Este un întârziat excelent în întărirea gipsului în sectorul construcțiilor.
Siguranță
Acidul tartric este o toxină musculară , care acționează prin inhibarea producției de acid malic și în doze mari provoacă paralizie și moarte. [16] Doza letală mediană este de aproximativ 7,5 grame / kg pentru om, de aproximativ 5,3 grame / kg pentru iepuri și 4,4 grame / kg pentru șoareci. [17] Conform acestor date, ar fi nevoie de mai mult de 500 g de acid tartric pentru a ucide o persoană de 70 kg.
Pe baza informațiilor examinate la Geneva în perioada 18-27 aprilie 1977 , Comitetul FAO de experți în aditivi alimentari a exclus toxicitatea acidului tartric în forma sa L + pentru oameni. Dacă este administrat în formă orală, este eliminat în urină sau distrus în tractul intestinal prin acțiune bacteriană.
Notă
- ^ Foaie informativă cu acid tartric pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ (EN) Solieri Laura și Paolo Giudici , Vinegars of the World , Springer Science & Business Media, 29 august 2009, ISBN 9788847008663 . Adus la 15 februarie 2018 .
- ^ Retzius, Anders Jahan (1770) "Försök med vinsten och dess syra" Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar 31 : 207–213. p. 209: Dessa försök omtalte jag för Hr. Carl Wilhelm Scheele (en snabb och lårgirug Pharmaciæ Studiosus)… §. 6. Menționez aceste experimente în numele domnului Carl Wilhelm Scheele (student rapid și student la farmacologie) ...)
- ^ Biot (1835) "Mémoire sur la polarisation circulaire et sur ses applications à la chimie organique" (Memory on circular polarization and its applications in organic chimie), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , 13 : 39– 175 . Acidul tartric cristalizat ( acid tartarque cristallisé ) rotește planul luminii polarizate așa cum se arată în tabelul G p. 168.
- ^ (EN) Memoires de l'Academie des Sciences de l'Institut de France. ser.2 v.15 1838. , în HathiTrust , vol. 15, pp. 93-279. Adus la 15 februarie 2018 .
- ^ L. Pasteur (1848) " Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme crystalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarization rotatoire" (Memorie asupra relației care poate exista între forma cristalină și compoziția chimică, și despre cauza polarizării rotative), Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris), 26 : 535-538.
- ^ ( FR ) Annales de chimie et de physique , 1848. Adus 15 februarie 2018 .
- ^ (RO) GEORGE B. KAUFFMAN și ROBIN D. MYERS, Pasteur's Resolution of Racemic Acid: A Sesquicentennial Retrospect and a New Translation , în The Chemical Educator, vol. 3, nr. 6, pp. 1–4, DOI : 10.1007 / s00897980257a . Adus la 17 februarie 2018 .
- ^ Ege, Seyhan N. și Carter, Marjorie LC, Ghiduri de studiu pentru chimia organică: structură și reactivitate. Ghid de studiu , ediția a III-a, Ediții Sorbonne, 1994, ISBN 8871500989 ,OCLC 859876719 .
- ^ ( JA ) Clare Louise Anderton, Sergio Bacchi și Stefania Beato, Use of Azabicyclo Hexane Derivatives , WO / 2008/022994, 2008/02/29. Adus la 17 februarie 2018 .
- ^ a b c ( EN ) Jean-Maurice Kassaian, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a26_163 , ISBN 9783527306732 . Adus la 17 februarie 2018 .
- ^ Zalkin, Allan; Templeton, David H.; Ueki, Tatzuo (1973). „Structura cristalină a l-tris (1,10-fenatrolină) fier (II) bis (antimoniu (III) d-tartrat) octahidrat”. Chimie anorganică . 12 (7): 1641-1646. doi: 10.1021 / ic50125a033
- ^ I. Haq și C. Khan, Hazards of a traditional eye-cosmetic - SURMA , în JPMA. Jurnalul Asociației Medicale din Pakistan , vol. 32, nr. 1, ianuarie 1982, pp. 7-8. Adus la 17 februarie 2018 .
- ^ RI McCallum, adresa președintelui. Observații asupra antimoniului , în Proceedings of the Royal Society of Medicine , vol. 70, nr. 11, noiembrie 1977, pp. 756–763. Adus la 17 februarie 2018 .
- ^ Decretul ministerial 209
- ^ (EN) Alfred Swaine Taylor, Medical Jurisprudence , Lea & Blanchard, 1861. Accesat la 17 februarie 2018.
- ^ (EN) Maga, Food Additive Toxicology , CRC Press, 13 septembrie 1994 ISBN 9780824792459 . Adus la 17 februarie 2018 .
Bibliografie
- Streitwieser A., Heathcock CH, Introducere în chimia organică , Piccin Editore, Padova, 1980.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lemă « acid tartric » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid tartric
linkuri externe
- ( EN ) Acid tartric , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 32781 · LCCN (EN) sh85132706 · GND (DE) 4189476-5 · BNF (FR) cb12265250b (dată) |
|---|
