Acid vanilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid vanilic
Kwas wanilinowy.svg
Bilă 3D cu acid vanilic.png
Numele IUPAC
Acid 4-hidroxi-3-metoxibenzoic
Denumiri alternative
Vanilat, acid 4-hidroxi- m- anisic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 8 O 4
Masa moleculară ( u ) 168.148
Aspect Pulbere sau cristale asemănătoare acului cu o culoare între alb și galben deschis
numar CAS 121-34-6
Numărul EINECS 204-466-8
PubChem 8468
DrugBank DB02130
ZÂMBETE
COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 1,5 g / l la 14 ° C
Temperatură de topire 210-213 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 264 - 271 - 280 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 312 - 321 - 332 + 313 - 337 + 313 - 362 - 403 + 233 - 405 [1]
Editați datele din Wikidata · Manual

Acidul vanilic cu denumirea sistematică de acid 4-hidroxi-3-metoxibenzoic , este un acid fenolic natural.

Structura constă din cea a acidului 4-hidroxibenzoic , adică un inel benzenic cu o grupă carboxilică și o grupare hidroxil ca substituent în poziția 4 a inelului benzenic, cu o grupare metoxi substituent în poziția 3. Este un solid cristalin alb care nu este foarte solubil în apă.

Este clasificat cu numărul 959 de JECFA [2] ca aromă și parfum și produce un gust și miros caracteristic plăcut și cremos. [3] Utilizarea sa este permisă și de reglementarea UE a substanțelor aromatizante pentru uz alimentar. [4] Acidul vanilic, care este considerat unul dintre acizii clorogenici [5] , este o formă oxidată de vanilină .

Metabolism

Oxidarea enzimatică a vanilinei are loc rapid datorită acțiunii aldehidoxidazei [6] cu contribuție redusă de la xantina oxidază sau de la aldehidă dehidrogenază . [7] Acidul vanilic este produsul intermediar în bioconversia în doi pași a acidului ferulic în vanilină. [8] [9] [10] Este un produs secundar metabolic al acidului cafeic și se găsește adesea în urina oamenilor care au consumat cofetărie cu aromă de cafea, ciocolată, ceai și vanilie. [11] Acidul vanilic inhibă selectiv și specific activitatea 5-nucleotidazei acționând ca un antidot al otrăvii naja naja . [12] Acidul vanilic este un metabolit microbian găsit în Amycolatopsis, Delftia și Pseudomonas . [13] [14] [15] [16] [17]

Vanilatul demetilază [18] din Acinetobacter și Pseudomonas catalizează oxidarea acidului vanilic în acid protocatecuic în prezența NADH .

Apariție în natură

Acidul vanilic a fost izolat în multe plante, nu neapărat împreună cu vanilina. Cei unde a fost detectat la cele mai mari concentrații sunt Picrorhiza kurrooa , coriandru ( Coriandrum sativum ), ceapă ( Allium cepa ), Salvia , Panax ginseng , Solidago gigantea , Armoracia rusticana , Angelica sinensis . [19] [20] [21] Unele extracte din aceste plante cu conținut ridicat de acid vanilic ( Picrorhiza kurrooa, Panax ginseng , Angelica sinensis ) sunt considerate medicamente pe bază de plante. [22] [23] [24] [25]

Apariția în alimente

Prezența în multe plante implică și prezența în părțile lor sau în derivații comestibili.

Concentrația (mg / 100g) de acid vanilic [26]
Ulei de Açaí Euterpe oleracea [27] 161.6
Coriandru Coriandrum sativum 41,667
vin alb 12.39
Ceapa Allium cepa 8.923
Busuioc dulce Ocimum basilicum 7
Măslin 6.317
Oregano comun Origanum vulgare 6
Hrean Armoracia rusticana 4.5
Arahide 4.3
Pudră de cacao 3.7
chard Beta vulgaris var. ciclu 3,65
Fasole Phaseolus vulgaris 2.854
Salvie comună Salvia officinalis 2.707
Castravete Cucumis sativus 2.516
Afine americane Vaccinium macrocarpon 2.367
Rozmarin Rosmarinus officinalis 2.044
Cimbru comun Thimus vulgaris 2.033
Broccoli Brassica oleracea var. italica 1.833
Morcov Daucus carota 1,805
Tarhon Artemisia dracunculus 1.8
Curmale Phoenix dactylifera 1,662
Grâu moale Triticum aestivum 1,658
pâine de secara 1,535
Rye Secale cereale 1,521
Pastarnac Parsnip sativa 1.426
Ardei verde Capsicum annuum 1.21
Ardei rosu dulce italian 1.166
Salată română Lactuca sativa var. longifolia 1,024

Producție

Acidul vanilic poate fi produs prin oxidare cu oxid de argint (randament 83-95%) [28] de vanilină sau coniferină și acetilugenol. [29] Poate fi obținut prin oxidarea ligninei , de asemenea, prin procese de fermentare biologică. [30] [31] [32]

Utilizare

Pe lângă proprietățile sale aromatizante cunoscute, acidul vanilic are proprietăți antimicrobiene și antihelmintice.

Unele studii concluzionează că are și proprietăți antiinflamatorii. [33] [34] [35]

Poate fi folosit ca substrat în sinteza unor medicamente: Etamivan [36] , Modecainide , Vanitiolide, etc.

Acidul vanilic este acetilat și transformat în clorura sa acidă; amidarea mediată de baza puternică cu bromhexină dă brovanexina . [37]

Notă

  1. ^ Foaie informativă cu acid vanilic pe PubChem
  2. ^ Siguranța și calitatea alimentelor: detalii , pe www.fao.org . Adus pe 21 martie 2021 .
  3. ^ ACID 4-HIDROXI-3-METOXIBENZOIC | FEMA , la www.femaflavor.org . Adus pe 21 martie 2021 .
  4. ^ REGULAMENTUL DE PUNERE ÎN APLICARE AL COMISIEI (UE) nr. 872/2012 din 1 octombrie 2012 care adoptă lista substanțelor aromatizante menționată în Regulamentul (CE) nr. 2232/96 , pe eur-lex.europa.eu .
  5. ^ (EN) MN Clifford, 5: Acizi clorogenici în cafea: Volumul 1: Chimie, Springer Olanda, 1985, pp. 153-202, DOI : 10.1007 / 978-94-009-4948-5_5 # citeas , ISBN 978-94-009-4948-5 . Adus pe 21 martie 2021 .
  6. ^ KEGG ORTHOLOGY: K00157 , pe www.genome.jp . Adus la 22 martie 2021 .
  7. ^ Georgios I. Panoutsopoulos și Christine Beedham, Oxidarea enzimatică a vanilinei, izovanilinei și aldehidei protocatechuice cu felii de ficat de porc de guinee proaspăt preparate , în Fiziologie și biochimie celulară: Jurnalul internațional de fiziologie celulară experimentală, biochimie și farmacologie , vol. 15, nr. 1-4, 2005, pp. 89-98, DOI : 10.1159 / 000083641 . Adus pe 21 martie 2021 .
  8. ^ L. Lesage-Meessen, M. Delattre și M. Haon, A two-step bioconversion process for vanillin production from acid ferulic combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus , in Journal of Biotechnology , vol. 50, nr. 2-3, 1 octombrie 1996, pp. 107-113, DOI : 10.1016 / 0168-1656 (96) 01552-0 . Adus pe 21 martie 2021 .
  9. ^ Un proces de bioconversie în doi pași pentru producția de vanilină din acid ferulic care combină Aspergillus niger și Pycnoporus cinnabarinus , în J. Biotechnol. , vol. 50, 2-3, octombrie 1996, pp. 107-113, DOI : 10.1016 / 0168-1656 (96) 01552-0 , PMID 8987621 .
  10. ^ Bioconversia acidului ferulic în acid vanilic prin intermediul unui mutant negativ vanilat al tulpinii BF13 Pseudomonas fluorescens , în Appl. Mediu Microbiol. , vol. 66, nr. 6, iunie 2000, pp. 2311-2317, DOI :10.1128 / AEM.66.6.2311-2317.2000 , PMID 10831404 .
  11. ^ ( EN ) PG Pietta, P. Simonetti și C. Gardana, metaboliți ai catechinelor după administrarea de infuzii de ceai verde , în BioFactors , vol. 8, nr. 1-2, 1998, pp. 111-118, DOI : 10.1002 / biof.5520080119 . Adus pe 21 martie 2021 .
  12. ^ BL Dhananjaya, A. Nataraju și R. Rajesh, Efect anticoagulant al veninului 5nucleotidazei Naja naja: demonstrație prin utilizarea unui nou inhibitor specific, acidul vanilic , în Toxicon: Jurnalul Oficial al Societății Internaționale de Toxinologie , vol. 48, nr. 4, 15 septembrie 2006, pp. 411-421, DOI : 10.1016 / j.toxicon.2006.06.017 . Adus pe 21 martie 2021 .
  13. ^ S. Achterholt, H. Priefert și A. Steinbüchel, Identificarea Amycolatopsis sp. genele de tulpină HR167, implicate în bioconversia acidului ferulic în vanilină , în Microbiologie aplicată și biotehnologie , vol. 54, nr. 6, 2000-12, pp. 799-807, DOI : 10.1007 / s002530000431 . Adus pe 21 martie 2021 .
  14. ^ J. Overhage, H. Priefert și A. Steinbüchel, Analize biochimice și genetice ale catabolismului acidului ferulic în Pseudomonas sp. Tulpina HR199 , în Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 65, nr. 11, 1999-11, pp. 4837-4847, DOI : 10.1128 / AEM.65.11.4837-4847.1999 . Adus pe 21 martie 2021 .
  15. ^ R. Plaggenborg, A. Steinbüchel și H. Priefert, Coenzima A-dependentă, calea non-beta-oxidativă și nu deacetilarea directă este calea principală pentru degradarea acidului ferulic în Delftia acidovorans , în literele de microbiologie FEMS , vol. 205, nr. 1, 27 noiembrie 2001, pp. 9-16, DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10918.x . Adus pe 21 martie 2021 .
  16. ^ V. Venturi, F. Zennaro și G. Degrassi, Genetica bioconversiei acidului ferulic în acid protocatechuic în Pseudomonas putida WCS358 care promovează creșterea plantelor , în Microbiologie (Reading, Anglia) , 144 (Pt 4), 1998-04, pp. . 965-973, DOI : 10.1099 / 00221287-144-4-965 . Adus pe 21 martie 2021 .
  17. ^ C. Civolani, P. Barghini și AR Roncetti, Bioconversia acidului ferulic în acid vanilic prin intermediul unui mutant negativ vanilat al tulpinii Pseudomonas fluorescens BF13 , în Applied and Environmental Microbiology , vol. 66, nr. 6, 2000-06, pp. 2311-2317, DOI :10.1128 / aem .66.6.2311-2317.2000 . Adus pe 21 martie 2021 .
  18. ^ KEGG ENZYME: 1.14.13.82 , la www.genome.jp . Adus la 22 martie 2021 .
  19. ^ Monografiile OMS privind plantele medicinale selectate - Volumul 2: Radix Angelicae Sinensis , pe digicollection.org . Adus pe 21 martie 2021 .
  20. ^ Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke la NAL , la phytochem.nal.usda.gov . Adus pe 21 martie 2021 .
  21. ^ Sotirios Kiokias, Charalampos Proestosm Vassiliki Oreopoulou, Acizi fenolici de origine vegetală - O revizuire a activității lor antioxidante in vitro (sisteme de emulsie O / W) împreună cu proprietățile lor biochimice de sănătate in vivo , în alimente , vol. 9, nr. 534, 2020, DOI : 10.3390 / alimente9040534 .
  22. ^ EMA - Monografie Herbal Medicine: Ginseng radix , pe ema.europa.eu .
  23. ^ EMA - Monografie Herbal Medicine: Angelicae sinensis radix , pe ema.europa.eu .
  24. ^ EMA - Monografie Herbal Medicine: Picrorhizae kurroae rhizoma et radix , pe ema.europa.eu .
  25. ^ Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS plants and other economic plants , CRC Press, ediția 999, 1992, ISBN 978-0-8493-3865-6 . Adus la 21 martie 2021 (Arhivat din original la 23 septembrie 2015) .
  26. ^ Afișarea acidului vanilic compus (FDB000846) - FooDB , pe foodb.ca . Adus la 18 martie 2021 .
  27. ^ Compoziția chimică, proprietățile antioxidante și stabilitatea termică a unui ulei îmbogățit fitochimic de la Açaí ( Euterpe oleracea Mart.) , În J Agric Food Chem , vol. 56, nr. 12, iunie 2008, pp. 4631-4636, DOI : 10.1021 / jf800161u , PMID 18522407 .
  28. ^ (EN) Proceduri de sinteză organică , pe orgsyn.org. Adus pe 21 martie 2021 .
  29. ^ (EN) Producția de acid vanilic , 16 septembrie 1947. Accesat la 21 martie 2021.
  30. ^ Investigație mecanicistă a clivajului catalizat pentru legătura de lignină O4: implicații pentru formarea de vanilină și acid vanilic , pe dx.doi.org . Adus la 22 martie 2021 .
  31. ^ (EN) CL Chen, Chang HM și TK Kirk, Acizi aromatici produși în timpul degradării ligninei de către Phanerochaete chrysosporium în lemn de molid , în Holzforschung; (Germania, Republica Federală a) , 36: 1, 1 februarie 1982. Accesat la 22 martie 2021 .
  32. ^ (EN) Pei-Ling Tang, Osman Hassan, Jamaliah Md-Jahim, Wan Aida Wan Mustapha Mohamad Yusof Maskat, Biomasa agricolă fibroasă ca sursă potențială de bioconversie la acid vanilic , International Journal of Polymer Science, 15 septembrie 2014 . 22, 2021 .
  33. ^ Cássia Calixto-Campos, Thacyana T. Carvalho și Miriam SN Hohmann, acidul vanilic inhibă durerea inflamatorie prin inhibarea recrutării de neutrofile, stresul oxidativ, producția de citokine și activarea NFκB la șoareci , în Journal of Natural Products , vol. 78, nr. 8, 28 august 2015, pp. 1799-1808, DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00246 . Adus la 22 martie 2021 .
  34. ^ Min-Cheol Kim, Su-Jin Kim și Dae-Seung Kim, acidul vanilic inhibă mediatorii inflamatori prin suprimarea NF-κB în macrofagele peritoneale de șoarece stimulate de lipopolizaharide , în Imunofarmacologie și Imunotoxicologie , vol. 33, nr. 3, 2011-09, pp. 525-532, DOI : 10.3109 / 08923973.2010.547500 . Adus la 22 martie 2021 .
  35. ^ (EN) Reihane Ziadlou, Andrea și Ivan Martin Barbero, Efecte antiinflamatorii și condroprotectoare ale acidului și ale epimedinei vanilice C în condrocite osteoartritice umane în Biomolecule, vol. 10, nr. 6, 2020/6, p. 932, DOI : 10.3390 / biom10060932 . Adus la 22 martie 2021 .
  36. ^ Kvasnicka Erich, Kratzl Karl ( EN ) US2641612 , United States Patent and Trademark Office , SUA. (1952 către Chemie Linz AG).
  37. ^ GB1432904A

Elemente conexe

Alte proiecte


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_vanillico&oldid=122570528 ”