Adăugare electrofilă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Adăugarea electrofilă este o reacție de adăugare în care reactanții sunt de obicei hidrocarburi nesaturate. Aceasta implică îndepărtarea unei legături pi, în urma formării a două legături covalente prin adăugarea unui electrofil .

Mecanism de reacție

Mecanismul de reacție implică clivajul heterolitic al moleculei reactante, care dă naștere la două specii chimice cu sarcină diferită. Grupul încărcat pozitiv, deci cu un conținut scăzut de electroni, este atacat mai întâi de legătura multiplă. De aici și ruperea legăturilor π și formarea legăturilor σ .

Reacția are loc în două etape:

  • Etapa 1 : electronii legăturii π atacă orbitalul gol al electrofilului; întrucât electronii π formează o legătură mai slabă decât electronii σ, aceștia pot fi transferați într-un electrofil, ducând astfel la formarea unui intermediar încărcat pozitiv ( carbocația ).

Adăugare electrofilă 1.png

  • Etapa a 2-a : există combinația dintre carbocație și specia nucleofilă. Această etapă este foarte rapidă, deoarece carbocația nu este un intermediar stabil.

Adăugare electrofilă 2.png

Orientări ale adaosurilor electrofile

Atât electrofilele, cât și alchenele pot fi simetrice sau asimetrice. Dacă alchena este simetrică, se poate obține un singur produs de adăugare. Altfel, în teorie, ar fi posibil să se obțină două produse de adăugare. Regiospecificità.png

Reacția de adăugare este specifică regi și urmează regula Markovnikov :

Când se adaugă un reactiv asimetric la o alchenă asimetrică, partea electropozitivă a reactivului se atașează la atomul de carbon al dublei legături care este legat de cel mai mare număr de atomi de hidrogen . [1]

Adaos de acizi

Adăugarea electrofilă a acizilor este o reacție de adiție electrofilă a unui acid la o alchenă sau, în orice caz, la un compus în care este prezentă o dublă legătură carbon-carbon.

La dubla legătură a alchenelor se adaugă un număr mare de acizi: acizi halogenhidrici (HF, HCI, HBr, HI), acid sulfuric și acizi carboxilici .

Mecanismul de reacție este tipic reacțiilor de adiție electrofilă, în două 2 etape. Primul este lent, cu formarea unei carbocații ; al doilea post. Reacția are loc cu orientarea Markovnikov :

Acid addition.png

Exemple

Adaos de acid 1.png
Adăugarea de acid clorhidric la etilenă . Ca produs de reacție avem cloretan .

Adaos de acid 2.png
Adăugarea acidului sulfuric la ciclopenten . Ca produs de reacție avem hidrogen sulfat de ciclopentan .

Reacții de adăugare

Notă

  1. ^ Solomons , p. 232 .

Bibliografie

Alte proiecte

Controlul autorității GND ( DE ) 4151946-2
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei