Adăugare electrofilă
Adăugarea electrofilă este o reacție de adăugare în care reactanții sunt de obicei hidrocarburi nesaturate. Aceasta implică îndepărtarea unei legături pi, în urma formării a două legături covalente prin adăugarea unui electrofil .
Mecanism de reacție
Mecanismul de reacție implică clivajul heterolitic al moleculei reactante, care dă naștere la două specii chimice cu sarcină diferită. Grupul încărcat pozitiv, deci cu un conținut scăzut de electroni, este atacat mai întâi de legătura multiplă. De aici și ruperea legăturilor π și formarea legăturilor σ .
Reacția are loc în două etape:
- Etapa 1 : electronii legăturii π atacă orbitalul gol al electrofilului; întrucât electronii π formează o legătură mai slabă decât electronii σ, aceștia pot fi transferați într-un electrofil, ducând astfel la formarea unui intermediar încărcat pozitiv ( carbocația ).
- Etapa a 2-a : există combinația dintre carbocație și specia nucleofilă. Această etapă este foarte rapidă, deoarece carbocația nu este un intermediar stabil.
Orientări ale adaosurilor electrofile
Atât electrofilele, cât și alchenele pot fi simetrice sau asimetrice. Dacă alchena este simetrică, se poate obține un singur produs de adăugare. Altfel, în teorie, ar fi posibil să se obțină două produse de adăugare.
Reacția de adăugare este specifică regi și urmează regula Markovnikov :
- Când se adaugă un reactiv asimetric la o alchenă asimetrică, partea electropozitivă a reactivului se atașează la atomul de carbon al dublei legături care este legat de cel mai mare număr de atomi de hidrogen . [1]
Adaos de acizi
Adăugarea electrofilă a acizilor este o reacție de adiție electrofilă a unui acid la o alchenă sau, în orice caz, la un compus în care este prezentă o dublă legătură carbon-carbon.
La dubla legătură a alchenelor se adaugă un număr mare de acizi: acizi halogenhidrici (HF, HCI, HBr, HI), acid sulfuric și acizi carboxilici .
Mecanismul de reacție este tipic reacțiilor de adiție electrofilă, în două 2 etape. Primul este lent, cu formarea unei carbocații ; al doilea post. Reacția are loc cu orientarea Markovnikov :
Exemple
Adăugarea de acid clorhidric la etilenă . Ca produs de reacție avem cloretan .
Adăugarea acidului sulfuric la ciclopenten . Ca produs de reacție avem hidrogen sulfat de ciclopentan .
Reacții de adăugare
- adaos nucleofil
- hidrogenare
- reacție de hidratare
- adaos de halogeni
- Reacția Diels-Alder
- oximercurarea și demercurarea
- hidroborare .
Notă
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , editat de G. Ortaggi, D. Misti, ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6 .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Adăugare electrofilă
Controlul autorității | GND ( DE ) 4151946-2 |
---|