Alcool benzilic
| Alcool benzilic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| fenilcarbinol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 8 O |
| Masa moleculară ( u ) | 108,14 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-859-9 |
| PubChem | 244 |
| DrugBank | DB06770 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)CO |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,05 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 40 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −15 ° C (258 K) |
| Temperatura de fierbere | 205 ° C (478 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 101 ° C (374 K) |
| Limite de explozie | 1,3 - 13% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 435 ° C (708 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 332 - 302 |
| Sfaturi P | 271 [1] |
Alcool benzilic (sau phenylcarbinol) este un alcool cu formula C 6 H 5 - CH2 - OH, sau Ph-CH2 - OH.
La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu un ușor miros caracteristic, este prezent în multe uleiuri esențiale. Este un compus dăunător și este inclus în lista alergenilor care trebuie declarați obligatoriu pe eticheta produselor cosmetice și detergenților dacă sunt prezenți în concentrații mai mari de 0,01% (produse de clătire) sau 0,001% (produse care nu sunt clătite). [2] . Are activitate antibacteriană și este unul dintre conservanții „ecologici / naturali” acceptați de BDIH și de alte organisme de certificare a produselor cosmetice naturale / organice; utilizarea sa ca conservant este permisă până la o concentrație de 1% [3] .
O loțiune de 5% alcool benzilic a fost propusă ca tratament pentru pediculoză ca alternativă la medicamentele utilizate în prezent. [4]
Nu trebuie confundat cu fenolul (C 6 H 5 OH).
Prezență în natură
Alcoolul benzilic este produs în mod natural de multe plante și se găsește frecvent în fructe și ceai. De asemenea, se găsește într-o varietate de uleiuri esențiale, inclusiv iasomie , zambilă și ylang-ylang . Se găsește și în castoreumul sacilor de castor.
Pregătirea
Alcoolul benzilic este produs industrial din toluen prin clorură de benzii , care este hidrolizată:
O altă modalitate implică hidrogenarea benzaldehidei , un produs secundar al oxidării toluenului în acid benzoic .
Pentru utilizare în laborator, reacția Grignard de bromură de fenilmagneziu (C 6 H 5 MgBr) cu formaldehidă și reacția Cannizzaro de benzaldehidă , de asemenea , obținându -se alcool benzilic. Acesta din urmă oferă, de asemenea, acid benzoic, un exemplu de reacție de disproporționare organică.
Reacții
Ca majoritatea alcoolilor, reacționează cu acizii carboxilici pentru a forma esteri . În sinteza organică, esterii benzilici sunt grupări protectoare populare , deoarece pot fi îndepărtați prin hidrogenoliză ușoară.
Alcoolul benzilic reacționează cu acrilonitrilul pentru a da N-benzilacrilamidă . Acesta este un exemplu de reacție Ritter :
Aplicații
Utilizare în nanotehnologie
Alcoolul benzilic a fost utilizat ca solvent dielectric în reconfigurarea dielectroforetică a nanofilelor . [5]
Notă
- ^ Fișă informativă alcool benzilic pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Regulamentul 1223/2009 și modificările ulterioare; Liniile directoare AISE privind Regulamentul 648/2004 ( PDF ), pe epy.it.
- ^ Anexa III la Regulamentul CE 1223/2009, numărul 34 ( PDF ), pe iss.it.
- ^ Noua metodă anti-păduchi
- ^ Alexander Wissner-Gross, Nanowires se reconfigurează , Nanotechweb.org, 19 octombrie 2006. Accesat la 8 mai 2010 (arhivat din original la 28 octombrie 2010) . .
Elemente conexe
linkuri externe
- ( EN ) Alcool benzilic / Alcool benzilic (altă versiune) , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 30952 · GND (DE) 4336686-7 · BNF (FR) cb155215133 (data) |
|---|
