Alcoxid

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Un alcoxid , [1] sau alcoolat , [2] este un compus obținut prin salificarea grupării hidroxil a unui alcool . Au formula generală RO - M + , unde R este o grupare alchil . Alcoxizii sunt baze puternice, nucleofili buni și liganzi buni.

Acești compuși sunt instabili în solvenții protici , deoarece se re-tonifică pentru a forma alcoolul inițial plus sarea derivată din solvent. De exemplu, cu apă are loc următoarea reacție:

Printre utilizările lor se evidențiază faptul că în reacțiile de substituție nucleofilă, cum ar fi reacția Williamson , în reacțiile de eliminare , și ca bază pentru deprotonarea compușilor cu hidrogenii α-acizi care pot da ulterior reacții precum condensarea Claisen .

Sinteză

Dintre reacțiile utilizate pentru a produce alcoxizi, cele mai frecvente exploatează caracterul slab acid al hidrogenului care constituie grupa -OH. Una dintre acestea folosește un metal alcalin foarte reductor, cum ar fi sodiul , care produce alcoxid prin eliberarea de hidrogen gazos:

O altă reacție în mod obișnuit este exploatat în loc un clasic reacție acido-bazic , numai în acest caz, deoarece alcoolii sunt acizi foarte slabi ( în general mai slabe decât apa, cu excepția metanolului ), trebuie utilizate baze mai tari. Hidroxizi . În acest sens, sunt utile hidrurile metalelor alcaline, cum ar fi NaH , cu baza H - capabilă să rupă protonul:

Notă

  1. ^(EN) alcoxizi , definiție IUPAC
  2. ^(EN) alcooliți , definiție IUPAC

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei